Areenid ehk aromaatsed hendid
Download
1 / 30

AREENID EHK AROMAATSED HENDID - PowerPoint PPT Presentation


  • 448 Views
  • Uploaded on

AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID. Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine π –elektronide pilv. . BENSEEN. Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri. C 6 H 6.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'AREENID EHK AROMAATSED HENDID' - jabir


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

Slide2 l.jpg

Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel.

Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine π –elektronide pilv.

BENSEEN

Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri

C6H6

Summaarne valem……..


Slide3 l.jpg

Lõhkeaine trotüül

Heterotsükliline ühend – nende tsüklis on peale C aatomite ka teiste elementide aatomid


Slide4 l.jpg

  • *BENSEEN (C6H6)

  • värvitu

  • iseloomuliku lõhnaga (mürgine!)

  • vees lahustamatu

  • on ise hea lahusti – lahustab hästi rasvu, vaikusid ja muid hüdrofoobseid aineid.

  • Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks.


Areenide f sioloogilised omadused l.jpg
AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED

  • Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime.

  • Kahjustavad närvisüsteemi.

  • Mõjuvad ärritavalt nahale.

  • Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed.

    nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides


Slide6 l.jpg

AREENIDE NIMETAMINE

benseen

Nt metüülbenseen

aminobenseen ehk fenüülamiin

  • Kasutatakse järelliidet

  • Benseenist moodustunud asendusrühm on

fenüül-

2,5-dibromo

-1,3-dikloro

benseen


Slide7 l.jpg

klorobenseen

nitrobenseen

2,4-dimetüül-1-aminobenseen

hüdroksübenseen ehk fenool

difenüületaan


Slide8 l.jpg

Areenide puhul esineb isomeeria eriliik – asendiisomeeria

  • asendust 1,2 tähistab eesliide orto-

  • asendust 1,3 tähistab eesliide meta-

  • asendust 1,4 tähistab para-

1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen

1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen

1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen


Slide9 l.jpg

AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel)

Benseen on suhteliselt püsiv.

Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid

1. Reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine

+ HNO3

+ H2O

C6H6 + HNO3→

C6H5NO2+H2O

2. Halogeenimine

+ Cl2→

+ HCl C6H6 + Cl2→……


Slide10 l.jpg

3. Alküülimine

+ CH3Cl →

+ HCl

4. Benseen põleb tahmava leegiga. Miks?

Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol.


Slide11 l.jpg

*Liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite

juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus

+ 3Cl2

C6H6+3Cl2 C6H12Cl6

+ 3H2


Fenool l.jpg
FENOOL

  • Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused:

  • Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol.Fenoolides on π-elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine).

+ H+


Slide13 l.jpg

K

+H2O

1.Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega.

+ KOH →

kaaliumfenolaat

C6H5OK + H2O

C6H5OH + KOH →

2. Reageerib aktiivse metalliga(sarnasus alkoholiga)

+ H2

2

+ Na →

2

2


Slide14 l.jpg

3. Nitreerimine(sarnasus benseeniga)

4. Reageerimine halogeeniga(sarnasus benseeniga)

+ HNO3→

+ H2O

+3HCl

3

Cl2

1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen

*Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!!


Slide15 l.jpg

Fenooli kasutamine:

plastmasside, värvainete (guaššvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin).


Aromaatsed amiinid l.jpg
AROMAATSED AMIINID

Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN

* Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid.

Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid.


Slide17 l.jpg

Keemilised omadused

1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga)

2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga

+ Br2 → ….

3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad

+ HCl →

fenüülammooniumkloriid


Aniliini saamine l.jpg
Aniliini saamine

1. etapp: benseeni nitreerimine:

2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine:

C6H5NO2+3H2→C6H5NH2+2H2O

*Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga, mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega

samas segus Zn + 2HCl=ZnCl2 + H2↑

Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide, ravimite valmistamiseks


Slide19 l.jpg

HUVITAV ÜLESANNE

Veidi nuputamist


Slide20 l.jpg

1.Geraniool (vt allpool) on üks roosiõli lõhnaainetest. Millistesse aine-klassidesse võib geraniool paigutada?

Milliste ainetega võib geraniool reageerida?


Slide22 l.jpg

2. Adrenaliin on neerupealise hormoon,

mis tekib organismi pingeseisundis

.

  • Millistesse aineklassidesse võib adrenaliini paigutada?

  • Kirjuta 4-6 reaktsioonivõrrandit adrenaliini keemiliste omaduste iseloomustamiseks.

A. fenool, amiin, areen, alkohol

+ …… →………………………

+ ………….. →………………………


Slide23 l.jpg

+ ………….. →………………………

+ ………….. →………………………

+ ………….. →………………………



Slide28 l.jpg

3. Millised kolm allpool toodud ainetest reageerivad loodusliku ühendi tümooliga?

Märgi õiged vastused ristikesega.

vesinikkloriidhape  broom  naatriumhüdroksiid  naatriumkloriid

 vesi  lämmastikhape

 benseen

Koosta vastavad reaktsioonivõrrandid.

+ .............. →


Slide30 l.jpg

Selle aine nimetus on östradiool. Millistesse aineklassidesse võiks teda liigitada? Milliseid tuntud reaktsioone saaks sellega läbi viia?


ad