1 / 60

Alquenos y Alquinos

Alquenos y Alquinos. Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica. Alquenos. Son hidrocarburos alifáticos Insaturados y estos son mas reactivos que los alcanos. Clasificación de Alquenos y Alquinos.

jabir
Download Presentation

Alquenos y Alquinos

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Alquenos y Alquinos Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica

  2. Alquenos • Son hidrocarburos alifáticos Insaturadosy estos son mas reactivos que los alcanos.

  3. Clasificación de Alquenos y Alquinos • Acíclicos y alicíclicos

  4. Alicíclicos Cicloalquinos Cicloalquenos

  5. Alcapolienos • Alcapoliinos • Aislados • Acumulados • Conjugados • Terminales • Exociclicos • Endociclicos

  6. Clasificación por localización de Dobles enlaces • Alquenos conjugados: Trieno Conjugado

  7. …Por localización de dobles enlaces • Acumulado: Alcadieno acumulado

  8. …Por localización de dobles enlaces • Aislados Dieno Aislado

  9. Nomenclatura de Alquenos • Paso 1: Cadena más larga que contenga el mayor número de grupos funcionales alquenos. ¿Cuál sería la cadena Padre? ¿ Cinco o Siete? R// Cinco

  10. Nomenclatura de Alquenos • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace. IUPAC antes del 93: 2-hexeno IUPAC 1993: Hexa-2-eno

  11. Nomenclatura de Alquenos • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace. 2 6 4 7 3 5 1 2 6 4 1 5 7 3 6,6-dimetilhepta-2-eno o 6,6-dimetil-2-hepteno

  12. Nomenclatura de alquenos • Regla 3: Enlistar los sustituyentes y colocarlos en orden alfabético, colocar el localizador del doble enlace y el prefijo di, tri, tetra si hubiera más de uno.

  13. Ejercicio de Aplicación • De el nombre sistemático de la IUPAC de: 8 7 6 5 4 3 2 1 Sust. + cerca 2,5-dimetilocta-4-eno o 2,5-dimetil-4-octeno

  14. Nomenclatura de Cicloalquenos • Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre Carbono 1 y 2. Si el ciclo es la cadena principal. 3-etilciclopenteno 4,5-dimetilciclohexano 4-etil-3-metilciclohexeno

  15. Nomenclatura Común Fórmula semi- desarrollada Fórmula de líneas o esqueleto IUPAC: Eteno Propeno2-metilpropeno 2-metil-1,3-butadieno COMUN: Etileno PropilenoIsobutilenoIsopreno

  16. Radicales (sustituyentes) aceptados por IUPAC

  17. Ejemplos Rápidos

  18. Isómería Cis- Trans • Repasemos el enlace Pi. • Un enlace con mayor carácter s. • El traslape entre orbitales p no es frontal. • El ángulo y la distancia de enlace cambia del de un sp3

  19. Isomería Cis-Trans • Entonces si el traslape no es frontal, no puede tener rotación, por ello la rotación es imposible sin romper el enlace P

  20. Isomería CIS-TRANS • Entonces hablamos que hay sustituyentes que quedan abajo del plano y otros arriba del plano.

  21. ISOMERÍA CIS TRANS • Entonces si al tener dos sustituyentes en diferente carbonos sp2, si ambos están del mismo lado nos referimos al isómero cis y si ambos están de lados opuestos es el isómero trans. • Si en un mismo carbono sp2 hay dos sustituyentes iguales entonces no procede la isomería cis-trans. Sustituyentes iguales Sustituyentes iguales

  22. Ejemplos Rápidos

  23. Tópico interesante El cambio de isomería es sumamente importante para nuestra visión.

  24. Isomería E y Z ¿Cuál es el Cis y Cuál el Trans? Isomero Z del alemán “Zusammen” mismo lado o Juntos Isómero E del Aleman “Entgegen” opuesto

  25. Reglas de designación E y ZReglas de Cahn-Ingold-Prelog Regla 1: La prioridad relativa entre los dos grupos depende del número atómico del átomo enlazado directamente al carbono sp2. A mayor número atómico mayor prioridad por ejemplo: Br35 > O8 >N7 > C6 > H1

  26. Reglas de Asignación de PrioridadesCahn Ingold Prelog • Regla 2: si los dos sustituyentes unidos al átomo sp2 son los mismos y por ello no se puede tomar una decisión vea el siguiente átomo hasta encontrar el punto de diferencia. C(C,H,H) C(C,C,H) Se trata del Isómero E

  27. 35 17 35 17 Continuación Regla 2… MetilC(H, H, H) EtilC(C, H, H) Se trata del Isómero E C (O, H, H) C (C, C, C) Se trata del isómero Z

  28. Regla 3: Los átomos con enlaces múltiples equivalen a la misma cantidad de átomos con enlace sencillo.

  29. 35 17 Ejercicio C(O, H, H) C(O, O, H) Se trata del Isómero E

  30. C(H,H,H) C(C,H,H) C(C,H,H) 2-metil 3-metil 4-etil 3-eno Su uso en nomenclatura… • IUPAC prefiere la designación E y Z, ya que puede ser utilizada para todos los alquenos, muchos químicos sin embargo, siguen usando la designación cis-trans para alquenos simples. 5 7 6 Alta Prioridad 8 C(H,H,H) 3 C(C,H,H) 4 2 Alta Prioridad C(C, C, H) 1 (E)-4-etil-2,3-dimetil-3-octeno Es el Isómero E

  31. Ejemplos Rápidos 5 4 2 6 3 1 (2E, 4Z)-2,4-hexadieno ALTA-> 1 3 2 10 4 <-ALTA-> 2E 5 6 7 ALTA-> 8 9 5Z ALTA-> 7Z (2E, 5Z, 7Z)-6-isopropil-5-metildeca-2,5,7-trieno

  32. Alquinos • Alquinos en la Naturaleza:

  33. Alquinos • Estructura: • Enlace sigma formado por traslape frontal de orbitales híbridos sp. • Dos enlaces pi, formados por el traslape lateral estos • hacen que la geometría sea lineal

  34. Clasificación • Terminales Alquino Terminal

  35. Clasificación • Internos Alquino Interno

  36. Nomenclatura de Alquinos • Regla 1: Elegir la cadena más larga que contenga el mayor número de triples enlaces y en esta cadena cambiar la terminación “ano” por “ino”. ¿Cuál es la Cadena Carbonada más larga que contenga el mayor número de triples enlaces? Cadena de 9 Carbonos

  37. Nomenclatura • Regla 2: numere dándole la menor numeración al triple enlace 8 6 2 4 5 1 9 7 3 IUPAC antes de 1993: 5-etil-2-nonino IUPAC después de 1993: 5-etilnona-2-ino

  38. Otro ejemplo: 2 6 8 4 10 12 9 1 5 3 7 11 1 11 7 5 3 10 6 9 2 12 8 4 3-isopropil-7-metildodeca-1,5,9-triino 3-isopropil-7-metil-1,5,9-dodecatriino

  39. Radicales (sustituyentes) alquinilos • De 2 Carbonos: Etil Etenil Etinil • De 3 Carbonos: Propil Propenil Propinil

  40. Ejemplo: 1 2-ino 4-ino 6-ino 10-ino 12-ino 17 ino 9-etinil 14-metil 15-propinil 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 19 15 17 18 16 9-etinil- 14-metil-15-propinilnonadeca-2,4,6,10,12,17-hexaino

  41. Alqueninos 8 • Nona-1-en-8-ino • Nona-8-en-1-ino 6 4 2 9 5 7 3 1 6 2 4 8 3 5 7 9 1 • Aunque no hay prioridad entre “ino” y “eno”, cuando ambos son terminales se perfiere al doble enlace

  42. Alqueninos • 3-metildeca-4-en-1-ino 1 2 7 9 3 5 4 6 8 • 7-trans-4-metilnona-7-en-1-ino

  43. Ejemplo Al doble enlace se le da la prioridad 1 2 3 Alta Prioridad Alta prioridad 5 8 4 11 10 1 2 3 4Z 9 6 7 6Z (4Z, 6Z)-11-metil-4-(2-propinil)-1,4,6,9-undeceno

  44. Nomenclatura Común • Se nombran los sustituyentes del acetileno. ACETILENO Metilacetileno Isobutil Isopropil acetileno

  45. Hidrocarburos saturados e insaturados.Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH) • Los alcanos se denominan hidrocarburos saturados. • Los alquenos, alquinos y aromáticos son hidrocarburos insaturados, porque mediante una reacción química denominada hidrogenación catalítica, pueden transformarse en hidrocarburos saturados, cambiando la hibridación de los carbonos. • Los cicloalcanos son un caso especial, porque su “insaturación” no es tal, sino el resultado de la formación del anillo. No pueden hidrogenarse y aunque presentan deficiencia de hidrógenos, NO son hidrocarburos insaturados ya que todos sus carbonos son sp3.

  46. Cálculo del IDH • El cálculo puede hacerse comparando fórmulas moleculares o bien, usando una fórmula general, que permite calcular fácilmente el IDH para compuestos distintos a los hidrocarburos en donde hay heteroátomos: • IDH=nC- ½n átomos monovalentes + ½n átomos trivalentes + 1 donde n es el número de átomos

  47. Cálculo de IDH • Por ejemplo, para el ciclohexano fórmula molecular: C6H12 La fórmula molecular del alcano acíclico correspondiente es C6H14 La diferencia de átomos de hidrógeno entre las dos fórmulas es 2, que equivale a 1 mol de H2, por lo tanto, el IDH de la molécula es 1 pero debemos recordar que el ciclohexano no sufre reacciones de hidrogenación catalítica.

  48. Cálculo de IDH • Para el ácido benzoico, de fórmula molecular C7H6O2, es más fácil usar la fórmula general: IDH= 7 – 3 + 1= 5 • Para la benzamida, de fórmula molecular C7H7NO2: IDH= 7 – 3.5 + 0.5 +1 = 5 Note que la presencia de oxígeno (u otro átomo divalente)no se toma en cuenta para el cálculo de IDH

  49. Cálculo del IDH • El IDH también se puede encontrar por observación de la fórmula estructural: • Cada anillo representa 1 IDH • Cada doble enlace representa 1 IDH • Cada triple enlace representa 2 IDH Anillos: 1 Enlaces dobles: 5 Enlaces triples: 1 IDH: 8 IDH=16-10+1+1=8 Los dobles y triples enlaces pueden “absorber” hidrógeno en una reacción de hidrogenación catalítica. Los ciclos, no.

  50. Estabilidad de Alquenos Mismo producto a partir de diferentes sustratos, con diferentes valores de energía, a menor calor de hidrogenación mayor estabilidad

More Related