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Dess-Martin-Periodinan/ IBX. Seminarvortrag vom 18.1.2006. IBX. 2-Iodoxybenzoesäure oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans hitze- und stoßempfindlich

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Presentation Transcript
Dess martin periodinan ibx

Dess-Martin-Periodinan/ IBX

Seminarvortrag vom 18.1.2006


IBX

  • 2-Iodoxybenzoesäure

  • oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden

  • Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans

  • hitze- und stoßempfindlich

  • kommerziell als stabilisiertes IBX erhältlich (z.B. in DMSO-Lösung oder an ein Polymer gebunden)


Mechanismus der oxidation mit ibx
Mechanismus der Oxidation mit IBX

  • Hypervalenter Twist- Mechanismus


Beispiel
Beispiel:

  • IBX-Oxidation in der Totalsynthese von Eicosanid


Dess martin periodinan dpm

oxidiert insbesondere primäre und sekundäre Alkohole zu Aldehyden und Ketonen

sehr selektive Oxidation unter milden Bedingungen (bei Pyridinzusatz im nahezu neutralen Bereich)

funktionelle Gruppen wie Enolether, Epoxide, Furane und Sulfide werden nicht angegriffen

Dess-Martin-Periodinan (DPM)


Dess martin periodinan
Dess-Martin-Periodinan Aldehyden und Ketonen

  • Typische Reaktionsbedingungen: Raumtemperatur,Lösungsmittel CHCl3 oder CH2Cl2, 1.1 eq. DPM, 0.5-2 h

  • Vorteile: - besser löslich als IBX - enthält keine Schwermetalle - leicht zu regenerieren

  • Nachteil: - wie IBX stoß- und hitzeempfindlich (in CH2Cl2-Lösung gefahrlos zu handhaben)


Darstellung von dpm
Darstellung von DPM Aldehyden und Ketonen


Dess martin oxidation
Dess-Martin-Oxidation Aldehyden und Ketonen

  • Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton



Beispiele
Beispiele: Aldehyden und Ketonen


Beispiele1
Beispiele: Aldehyden und Ketonen


Literatur
Literatur Aldehyden und Ketonen

  • Carey, Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Kluwer Academic Publishers

  • Schwetlick, Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH

  • www.organic-chemistry.org

  • www.organische-chemie.ch


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