Dess martin periodinan ibx
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Dess-Martin-Periodinan/ IBX. Seminarvortrag vom 18.1.2006. IBX. 2-Iodoxybenzoesäure oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans hitze- und stoßempfindlich

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Presentation Transcript


Dess martin periodinan ibx

Dess-Martin-Periodinan/ IBX

Seminarvortrag vom 18.1.2006


Dess martin periodinan

IBX

  • 2-Iodoxybenzoesäure

  • oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden

  • Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans

  • hitze- und stoßempfindlich

  • kommerziell als stabilisiertes IBX erhältlich (z.B. in DMSO-Lösung oder an ein Polymer gebunden)


Mechanismus der oxidation mit ibx

Mechanismus der Oxidation mit IBX

  • Hypervalenter Twist- Mechanismus


Beispiel

Beispiel:

  • IBX-Oxidation in der Totalsynthese von Eicosanid


Dess martin periodinan dpm

oxidiert insbesondere primäre und sekundäre Alkohole zu Aldehyden und Ketonen

sehr selektive Oxidation unter milden Bedingungen (bei Pyridinzusatz im nahezu neutralen Bereich)

funktionelle Gruppen wie Enolether, Epoxide, Furane und Sulfide werden nicht angegriffen

Dess-Martin-Periodinan (DPM)


Dess martin periodinan

Dess-Martin-Periodinan

  • Typische Reaktionsbedingungen: Raumtemperatur,Lösungsmittel CHCl3 oder CH2Cl2, 1.1 eq. DPM, 0.5-2 h

  • Vorteile:- besser löslich als IBX- enthält keine Schwermetalle- leicht zu regenerieren

  • Nachteil:- wie IBX stoß- und hitzeempfindlich (in CH2Cl2-Lösung gefahrlos zu handhaben)


Darstellung von dpm

Darstellung von DPM


Dess martin oxidation

Dess-Martin-Oxidation

  • Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton


Mechanismus der dess martin oxidation

Mechanismus der Dess-Martin-Oxidation


Beispiele

Beispiele:


Beispiele1

Beispiele:


Literatur

Literatur

  • Carey, Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Kluwer Academic Publishers

  • Schwetlick, Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH

  • www.organic-chemistry.org

  • www.organische-chemie.ch


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