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Dess-Martin-Periodinan/ IBX

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Dess-Martin-Periodinan/ IBX. Seminarvortrag vom 18.1.2006. IBX. 2-Iodoxybenzoesäure oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans hitze- und stoßempfindlich

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Presentation Transcript
dess martin periodinan ibx

Dess-Martin-Periodinan/ IBX

Seminarvortrag vom 18.1.2006

slide2
IBX
  • 2-Iodoxybenzoesäure
  • oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden
  • Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans
  • hitze- und stoßempfindlich
  • kommerziell als stabilisiertes IBX erhältlich (z.B. in DMSO-Lösung oder an ein Polymer gebunden)
mechanismus der oxidation mit ibx
Mechanismus der Oxidation mit IBX
  • Hypervalenter Twist- Mechanismus
beispiel
Beispiel:
  • IBX-Oxidation in der Totalsynthese von Eicosanid
dess martin periodinan dpm
oxidiert insbesondere primäre und sekundäre Alkohole zu Aldehyden und Ketonen

sehr selektive Oxidation unter milden Bedingungen (bei Pyridinzusatz im nahezu neutralen Bereich)

funktionelle Gruppen wie Enolether, Epoxide, Furane und Sulfide werden nicht angegriffen

Dess-Martin-Periodinan (DPM)
dess martin periodinan
Dess-Martin-Periodinan
  • Typische Reaktionsbedingungen: Raumtemperatur,Lösungsmittel CHCl3 oder CH2Cl2, 1.1 eq. DPM, 0.5-2 h
  • Vorteile: - besser löslich als IBX - enthält keine Schwermetalle - leicht zu regenerieren
  • Nachteil: - wie IBX stoß- und hitzeempfindlich (in CH2Cl2-Lösung gefahrlos zu handhaben)
dess martin oxidation
Dess-Martin-Oxidation
  • Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton
literatur
Literatur
  • Carey, Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Kluwer Academic Publishers
  • Schwetlick, Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH
  • www.organic-chemistry.org
  • www.organische-chemie.ch
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