Reaktivitas senyawa aromatik
Download
1 / 28

REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK - PowerPoint PPT Presentation


  • 313 Views
  • Uploaded on

REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK. DR. Bambang Cahyono. PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN ALKENA. AKIBAT LAIN AKIBAT ADANYA STABILITAS PADA AROMATIK.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK' - hunter-cantu


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
Reaktivitas senyawa aromatik

REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK

DR. Bambang Cahyono



Akibat lain akibat adanya stabilitas pada aromatik
AKIBAT LAIN AKIBAT ADANYA STABILITAS PADA AROMATIK

Senyawa aromatik distabilkan oleh “stabilitas aromatik” Mengingat adanya stabilitas tambahan seperti ini, reaksi SN2 yang terjadi pada rantai alkana tidak dapat terjadi pada senyawa aromatik

Juga, ikatan rangkap yang terdapat pada senyawa aromatik tidak dapat teradisi seperti pada alkena

Tidak ada reaksi

Tidak ada reaksi


Substitusi elektrofilik aromatik
SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK

Senyawa aromatik mengadakan reaksi yang spesifik

ION ARENIUM KEHILANGAN STABILITAS AROMATIK


Ion arenium dapat memperoleh kembali stabilitas aromatik
ION ARENIUM DAPAT MEMPEROLEH KEMBALI STABILITAS AROMATIK

Saat kehilanngan proton, stabilitas aromatik diperoleh kembali

Secara keseluruhan, produk reaksi adalah substitusi elektrofilik (karena E menggantikan H), disebut

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK


Profil energi reaksi substitusi elektrofilik aromatik
PROFIL ENERGI REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK

PENENTU LAJU REAKSI ADALAH PEMBENTUKAN ION ARENIUM

KOORDINAT REAKSI


Sifat dari ion arenium menentukan substitzusi aromatik elektrofilik
SIFAT DARI ION ARENIUM MENENTUKAN SUBSTITZUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

  • Semua hal yang menyebabkan adanya stabiltas tambahan pada arenium ion akan mempercepat reaksi

  • Regiokimia produk reaksi dikontrol oleh stabilitas ion arenium ini



Brominasi
BROMINASI ELEKTROFILIK


Brominasi1
BROMINASI ELEKTROFILIK

  • Dalam asam Lewis (seperti FeBr3), bromine merupakan sumber elektrofilik,

  • Dengan adanya cincin aromatik, akan mengadakan reaksi,


Posisi kedua dari gugus fungsi pada benzena
POSISI KEDUA DARI GUGUS FUNGSI PADA BENZENA ELEKTROFILIK

  • Bagaimana menerangkan kecepatan pembentukan senyawa tersebut ?

  • LIHAT STABILITAS ION ARENIUM-NYA


Ingat orto meta para
Ingat: Orto, Meta, para ELEKTROFILIK

Benzena tersubstitusi

Isomer ortho

Isomer para

Isomer meta




Alkil adalah pendorong elektron
ALKIL ADALAH PENDORONG ELEKTRON KARBOKATION

  • Akibatnya, toluena menngarahkan substitusi elektrofilik pada posisi orto/para

  • (Hanya pada posisi orto/para muatan positif dapat berdampingan dengan alkil)


Reaktivitas tambahan
REAKTIVITAS TAMBAHAN KARBOKATION

Bila arenium mengemban lebih banyak densitas elektron maka cincin aromatik lebih reaktif


Beberapa istilah aktivator deaktivator
BEBERAPA ISTILAH: AKTIVATOR/DEAKTIVATOR KARBOKATION

  • Toleune bereaksi lebih cepat dalam substitusi aromatik elektrofilik dibanding dengan benzena (gugus alkil) disebut sebagai AKTIVATOR

  • Substituent yang menyebabkan reaksi lebih lambat dikatakan DEAKTIVATOR (nitro merupakan contoh gugus deaktivator, adanya gugus ini menyebabkan cincin berkurang densitas elektronnya)


Faktor penyebab deaktivator aktivator
FAKTOR PENYEBAB DEAKTIVATOR/AKTIVATOR KARBOKATION

  • INDUKSI

    Substituen yang lebih elketronegatif dibanding dengan karbon secara induksi mengurangi densitas elektron cincin,

  • RESONANSI

    Substituen yang memiliki elektron bebas dapat memberikan elektronnya kepada cincin melalui resonansi,




Atom elektronegatif yang memiliki elektron bebas dapat mempunyai efek berlawanan
ATOM ELEKTRONEGATIF YANG MEMILIKI ELEKTRON BEBAS DAPAT MEMPUNYAI EFEK BERLAWANAN

  • Beberapa substituent dapat mempunyai efek induksi dan resonansi

  • Bila atom netral O atau N terikat pada benzena, maka resonansi lebih dominan, jadi gugus aktivator

  • Bila halogen yang terikat, maka induski lebih dominan, sehingga deaktivator.

Gugus alkil

Secara induksi

Pendorong elektron

Jadi aktovator

induksi penarik elektron

Jadi deaktivator

Resonansi pemberi elektron

Jadi aktivator


Gugus deactivator lain
GUGUS DEACTIVATOR LAIN MEMPUNYAI EFEK BERLAWANAN

Ada dua kategori, yakni

  • Sistem terkonjugasi, yang secara induksi maupun resonansi menarik elektron dari lingnkar aromatik

    Umumnya Z lebih elektronegatif daripada Y (-NO2, -CN, -karbonil)

  • Muatan positif yang dapat menarik secara langsung elektron dari lingkar aromatik,


Perbandingan isomer orto meta dan para
PERBANDINGAN ISOMER ORTO, META DAN PARA MEMPUNYAI EFEK BERLAWANAN




Nitrasi
NITRASI MEMPUNYAI EFEK BERLAWANAN


ad