Reaktivitas senyawa aromatik
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 28

REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK PowerPoint PPT Presentation


  • 234 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK. DR. Bambang Cahyono. PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN ALKENA. AKIBAT LAIN AKIBAT ADANYA STABILITAS PADA AROMATIK.

Download Presentation

REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Reaktivitas senyawa aromatik

REAKTIVITAS SENYAWA AROMATIK

DR. Bambang Cahyono


Perbedaan ikatan rangkap benzena dan alkena

PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN ALKENA


Akibat lain akibat adanya stabilitas pada aromatik

AKIBAT LAIN AKIBAT ADANYA STABILITAS PADA AROMATIK

Senyawa aromatik distabilkan oleh “stabilitas aromatik” Mengingat adanya stabilitas tambahan seperti ini, reaksi SN2 yang terjadi pada rantai alkana tidak dapat terjadi pada senyawa aromatik

Juga, ikatan rangkap yang terdapat pada senyawa aromatik tidak dapat teradisi seperti pada alkena

Tidak ada reaksi

Tidak ada reaksi


Substitusi elektrofilik aromatik

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK

Senyawa aromatik mengadakan reaksi yang spesifik

ION ARENIUM KEHILANGAN STABILITAS AROMATIK


Ion arenium dapat memperoleh kembali stabilitas aromatik

ION ARENIUM DAPAT MEMPEROLEH KEMBALI STABILITAS AROMATIK

Saat kehilanngan proton, stabilitas aromatik diperoleh kembali

Secara keseluruhan, produk reaksi adalah substitusi elektrofilik (karena E menggantikan H), disebut

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK


Profil energi reaksi substitusi elektrofilik aromatik

PROFIL ENERGI REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK

PENENTU LAJU REAKSI ADALAH PEMBENTUKAN ION ARENIUM

KOORDINAT REAKSI


Sifat dari ion arenium menentukan substitzusi aromatik elektrofilik

SIFAT DARI ION ARENIUM MENENTUKAN SUBSTITZUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

  • Semua hal yang menyebabkan adanya stabiltas tambahan pada arenium ion akan mempercepat reaksi

  • Regiokimia produk reaksi dikontrol oleh stabilitas ion arenium ini


Macam macam reaksi substitusi elektrofilik

MACAM-MACAM REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK


Brominasi

BROMINASI


Brominasi1

BROMINASI

  • Dalam asam Lewis (seperti FeBr3), bromine merupakan sumber elektrofilik,

  • Dengan adanya cincin aromatik, akan mengadakan reaksi,


Posisi kedua dari gugus fungsi pada benzena

POSISI KEDUA DARI GUGUS FUNGSI PADA BENZENA

  • Bagaimana menerangkan kecepatan pembentukan senyawa tersebut ?

  • LIHAT STABILITAS ION ARENIUM-NYA


Ingat orto meta para

Ingat: Orto, Meta, para

Benzena tersubstitusi

Isomer ortho

Isomer para

Isomer meta


Reaktivitas senyawa aromatik

STABILITAS ION ARENIUM PENENTU LAJU REAKSI KESELURUHAN


Stabilitas berbeda tergantung pada keadaan intermediate karbokation

STABILITAS BERBEDA, TERGANTUNG PADA KEADAAN INTERMEDIATE KARBOKATION


Alkil adalah pendorong elektron

ALKIL ADALAH PENDORONG ELEKTRON

  • Akibatnya, toluena menngarahkan substitusi elektrofilik pada posisi orto/para

  • (Hanya pada posisi orto/para muatan positif dapat berdampingan dengan alkil)


Reaktivitas tambahan

REAKTIVITAS TAMBAHAN

Bila arenium mengemban lebih banyak densitas elektron maka cincin aromatik lebih reaktif


Beberapa istilah aktivator deaktivator

BEBERAPA ISTILAH: AKTIVATOR/DEAKTIVATOR

  • Toleune bereaksi lebih cepat dalam substitusi aromatik elektrofilik dibanding dengan benzena (gugus alkil) disebut sebagai AKTIVATOR

  • Substituent yang menyebabkan reaksi lebih lambat dikatakan DEAKTIVATOR (nitro merupakan contoh gugus deaktivator, adanya gugus ini menyebabkan cincin berkurang densitas elektronnya)


Faktor penyebab deaktivator aktivator

FAKTOR PENYEBAB DEAKTIVATOR/AKTIVATOR

  • INDUKSI

    Substituen yang lebih elketronegatif dibanding dengan karbon secara induksi mengurangi densitas elektron cincin,

  • RESONANSI

    Substituen yang memiliki elektron bebas dapat memberikan elektronnya kepada cincin melalui resonansi,


Reaktivitas senyawa aromatik

SUBSTITUENT DAN PERBEDAAN MOMENT DIPOLE DENGAN BENZENA


Aktivator deaktivator efek induksi dan mesomeri

AKTIVATOR/DEAKTIVATOR : EFEK INDUKSI DAN MESOMERI


Atom elektronegatif yang memiliki elektron bebas dapat mempunyai efek berlawanan

ATOM ELEKTRONEGATIF YANG MEMILIKI ELEKTRON BEBAS DAPAT MEMPUNYAI EFEK BERLAWANAN

  • Beberapa substituent dapat mempunyai efek induksi dan resonansi

  • Bila atom netral O atau N terikat pada benzena, maka resonansi lebih dominan, jadi gugus aktivator

  • Bila halogen yang terikat, maka induski lebih dominan, sehingga deaktivator.

Gugus alkil

Secara induksi

Pendorong elektron

Jadi aktovator

induksi penarik elektron

Jadi deaktivator

Resonansi pemberi elektron

Jadi aktivator


Gugus deactivator lain

GUGUS DEACTIVATOR LAIN

Ada dua kategori, yakni

  • Sistem terkonjugasi, yang secara induksi maupun resonansi menarik elektron dari lingnkar aromatik

    Umumnya Z lebih elektronegatif daripada Y (-NO2, -CN, -karbonil)

  • Muatan positif yang dapat menarik secara langsung elektron dari lingkar aromatik,


Perbandingan isomer orto meta dan para

PERBANDINGAN ISOMER ORTO, META DAN PARA


Kecepatan nitrasi terhadap cincin benzena

KECEPATAN NITRASI TERHADAP CINCIN BENZENA


Orientation and reactivity effects of ring substituents

Orientation and Reactivity Effects of Ring Substituents


Nitrasi

NITRASI


  • Login