Introducción a la Química Orgánica

1. Introducción a la Química Orgánica Lic. Raúl Hernández Mazariegos

2. Berzelius (1807) Compuestos Inorgánicos Orgánicos Sintetizados por los seres vivos Tienen “Fuerza Vital”

3. Friedrich Wölher (1828) • Primera Síntesis orgánica:calor NH4OCN NH2CONH2(cianato de amonio) (urea)

4. August Kekulé (1861) • QUÍMICA ORGÁNICA: • La Química de los “Compuestos del Carbono”.

5. Química orgánica en la actualidad: • La Química de los “Compuestos del Carbono”. • También tienen hidrógeno. • Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... • Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

6. Actualidad: • Número de compuestos: • Inorgánicos: unos 100.000 • Orgánicos: unos 7.000.000(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

7. Diferencias

8. La posición del carbono en la Tabla Periódica Periodo Grupo

9. Características del Carbono • Electronegatividad intermedia • Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H • Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

10. Orbitales Híbridos

11. sp3Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

12. La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono  Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes  H | H | H | H | H | H | H | H | H | H - C - C - C - C - H H - C - C - C - C - C - H | H | C | H | H | H | H | H | H | H H - - H H H C H H C C H H C C H H H H Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo

13. H H H H H C          H H C C C C          H H         H     La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno CH4 CH2= CH2 Etino CH CH

14. Metano

15. Enlaces del etano

16. Etano

17. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula  Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces  El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades  H | H | H | H | etano etanol H - C - C - OH H - C - C - H | H | H | H | H HC G.F. HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

18. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

19. No sirven para identificar compuestos Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. • Empírica. Ej. CH2O • Molecular o Global Ej. C3H6O3 • Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica)Ej. CH3–CHOH–COOH • Desarrollada Ej. H O–H  (no se usa demasiado) H–C–C–C=O   H H O–H • Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

20. FórmulaEstructural Desarrollada y Condensada • Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información • H H • | | • H—C—C—H se convierte en • | | • H H • CH3 —CH3 ó • HC3 —CH3 • Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3 • | • CH3 Desarrollada Condensada

21. En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 | CH3 CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 | CH3

22. b b Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas) • Primarios (a) CH3 CH3  • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2 • Cuaternarios (d) CH3 a a a a d c a

23. Isomería estructural ó constitucional • Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales. b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

24.  Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

25. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos

26. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Alcanos Alquenos Alquinos

27. H H H H C C H H Hidrocarburos • Los alcanos son hidrocarburosquetienen enlaces simples. Alifáticos Alcanos

28. H H C C H H Hidrocarburos • Los alquenos son hidrocarburosquecontienen un doble enlace carbono-carbono. Alifáticos Alquenos

29. HC CH Hidrocarburos • Los Alquinos son hidrocarburosquecontienen un triple enlace carbono-carbono. Alifáticos Alquinos

30. H H H H H H Hidrocarburos • Los hidrocarburosaromáticosmáscomunes son aquellosquecontienen un anillo de benceno. Aromático