Ácidos Carboxílicos Química Orgânica 301Q

1. Ácidos CarboxílicosQuímica Orgânica301Q Profª. Cristina Lorenski Ferreira

2. REVISÃO

7. Ácidos Carboxílicos Caracterizados pela presença do grupo carboxila. A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar.

8. 1. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos: ÁCIDO + POSIÇÃO E NOME DA RAMIFICAÇÃO + PREFIXO + AN + ÓICO

9. 2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida Os ácidos carboxílicos constituem uma família muito grande, de reatividade acentuada e que produzem derivados também importantes, como os sais, ésteres, anidridos e etc. Na Natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras, tanto de origem vegetal , quanto de origem animal. Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos, fibras têxteis e etc.

10. 2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida Também é utilizado na produção de filtros solares, dos quais os mais eficazes são os produzidos com óxidos metálicos, como ZnO ou TiO2. PABA – Ácido p - aminobenzóico

11. 3. Ácidos Importantes 1. Ácido Fórmico : Líquido incolor, cáustico de cheiro forte e irritante. Industrialmente é preparado pela reação: CO + NaOH H COONa H2SO4 10 atmFormiato de sódio Ácido Fórmico 200°C O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos orgânicos, como desinfetante.

12. 2. Ácido Acético É o nome reconhecido pela IUPAC. O ácido acético (do latim acetum, azedo) CH3COOH é oficialmente chamado de ácido etanóico. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. Sua condutividade elétrica quando puro é menor que a condutividade de uma solução deste em água, pois sua auto ionização é pequena. E utilizado como solvente em laboratório.

13. 2. Ácido Acético • O ácido acético é um reagente químico importante e largamente utilizado na indústria química: • Produção de politereftalato de etila (PET); • Produção do acetato de celulose utilizado na película fotográfica, o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira; • Para limpeza e desinfecção.

14. 3. Ácido Tricloroacético (limpeza de pele) E largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para a remoção de tatuagens e para o tratamento de verrugas.

15. 5. Ácido Lático • - No leite azedo (decomposição bacteriana de açúcares); • Acumula-se nos músculos e é responsável pela cãibras; • Encontra aplicação na produção de polímeros bioabsorvíveis, como placas e parafusos para implantes que serão absorvidos pelo organismo.

16. 6. Ácido Oxálico • Ácido etanodióico é um ácido dicarboxílico. • -Produto anti-tártaro; • Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras; • Fixação de corantes em tecidos; • -Obtenção de corantes; • -Fabricação de tintas de escrever; • -Branqueamento e curtição industrial de couros; • -Produção de oxalatos.

17. 7. Ácido Cítrico Nome oficial (IUPAC): ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico 8. Ácido Tartárico Nome oficial (IUPAC): ácido 2,3-dihidroxibutanodióico

18. 9. Ácido Benzóico Conservante de alimentos. Nome Oficial (IUPAC): Ácido benzeno monocarboxílico

19. 10. Ácido Tereftálico Ácido 1,4-benzoldicarboxílico é formalmente conhecido (IUPAC) como: para dicarboxil benzeno.

20. 11. Ácido Adípico ou Ácido 1,6-hexanodióico + Ácido AdípicoHexametilenodiamina Náilon 6,6

21. 12. Ácido Valérico Ácido Valérico: encontrado nas raízes da valeriana, tem odor desagradável, como o do suor dos pés. Nome oficial (IUPAC): ÁCIDO PENTANÓICO

22. 12. Ácido Oléico e Linoléico C18H34O2 Ácido oléico Componentes da maioria dos óleos comestíveis. Ácido linoléico C18H32O2

23. 3. Propriedades Físicas • Polaridade: A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar. • Solubilidade: A molécula torna-se solúvel quando o solvente solvata a molécula inteira, isto é, o solvente envolve e isola a molécula. • Ácidos carboxílicos de 1 a 4 carbonos são SOLÚVEIS em água. • Ácidos carboxílicos com mais de 5 carbonos são INSOLÚVEIS em água.

24. 3. Propriedades Físicas • Pontos de ebulição: Nos ácido carboxílicos, além da forte polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com outras moléculas polarizadas, como água, álcoois e  outros ácidos carboxílicos. • Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e álcoois de similar peso molecular .

26. 4. Oxidação do grupo carboxila O grupo carboxila é o máximo de oxidação do carbono numa molécula orgânica comum. R CH3 NOX DO C = - 3 R CH2 OH NOX DO C = - 1 R CHO NOX DO C = + 1 R COOH NOX DO C = + 3

27. 5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos Do que depende a força dos ácidos carboxílicos? A força do ácido carboxílico está na disponibilidade do H . “ Quanto maior a ionização de um ácido carboxílico, MAIOR SERÁ A ACIDEZ.”

28. 5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos O carbono da carbonila tem densidade POSITIVA e faz aumentar a POLARIDADE da ligação O—H, facilitando a IONIZAÇÃO. + H+ CARBOXILATO

29. 5.1 Fatores que alteram a Acidez: “Quem” facilita a Ionização? “Quem” faz aumentar a acidez?

30. GRUPOS ELETROACEPTORES: Grupos que “gostam” de elétrons que recebem elétrons Grupo eletroaceptor

31. Outros GRUPOS ELETROACEPTORES: Cl- Br- l- Grupo eletroaceptor