Hidrocarbonetos Aromáticos

1. http://www.ufjf.br/quimica/files/2015 /11/Familia-dos-Gases-Nobres.ppt

2. Hidrocarbonetos Aromáticos

3. O que são hidrocarbonetos? Os hidrocarbonetos nada mais são do que compostos orgânicos exclusivamente formados por átomos de carbonos e hidrogênios. O carbono é tetravalente, isto é, possui a capacidade de fazer 4 ligações covalente e a disposição destas ligações é o que define como ele se caracteriza.

4. O que faz um hidrocarboneto ser aromático? Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos que necessariamente possuem o anel de benzeno em sua estrutura. O anel benzênico é uma estrutura formada por seis átomos de carbono e seis de hidrogênio (C6H6), isso porque nas ligações entre carbonos há uma intercalação entre ligações simples (sigma) e duplas (sigma e pi), assim restringindo o número de hidrogênios que o carbono pode se ligar para apenas um.

5. Relembrando... Ligação pi (π) 0 0 Ligação sigma (σ)

6. Devido a isso, ocorre o fenômeno chamado ressonância onde a ligação pi da ligação dupla se movimenta para a ligação sigma da ligação simples, isso em todas as ligações originando uma rotação.

7. A ressonância foi descoberta por causa do comprimento de suas ligações, pois as ligações simples, de ordem 1, possuem 1,54 picometros (10 elevado a menos doze metros) e as duplas, de ordem 2, possuem 1,34 picometros. Entretanto no benzeno isso não ocorre, todas as ligações, sejam elas simples ou duplas, tem o mesmo tamanho, 1,40 picometros, sendo assim o intermediário deles por estar sempre em rotação fazendo com que o composto atinja a estabilidade.

8. Como eles são classificados? Os hidrocarbonetos aromáticos podem ser classificados de acordo com o número de anéis de benzeno presentes em sua estrutura. São as classificações Mononuclear ou Monocíclicos e os Polinucleares ou Policíclicos. Os mononucleares tem esse nome, porque detém de apenas um anel de benzeno, como é o caso do Metilbenzeno (que também é chamado de Tolueno) e do Etilbenzeno, já os polinucleares possuem mais de um anel benzênico em sua estrutura, como é o caso do Naftaleno e do Antraceno.

9. Mononuclear Polinuclear Tolueno

10. Nomenclaturas Na nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos é preciso antes conter o nome de alguns compostos. O benzeno (um anel benzênico) líquido, incolor, com cheiro doce característico e altamente tóxico.

11. O naftaleno (dois anéis de benzeno condensados), de cor branca, odor muito forte, solúvel em água, inflamável e tóxica

12. O antraceno (três anéis de benzeno condensados), é incolor, mas pode ficar azul se exposto aos raios ultravioleta, insolúvel em água e perigoso.

13. O fenantreno (também com três anéis de benzeno, a diferença está na disposição dos anéis), insolúvel em água, sólido cristalino branco de aroma aromático muito ligeiro.

14. E por fim, o tolueno (que nada mais é do que um anel benzênico mais a ramificação de um metil, também chamado de metilbenzeno), inflamável, incolor, volátil e perigoso à saúde se ingerido ou inalado.

15. É preciso ver também as ramificações. As ramificações possíveis são: o Metil, possui apenas um carbono =CH3, o Etil, possui dois carbonos = C2H5. ( A bola preta perto do carbono significa a entrada da ramificação na cadeia)

16. O propil, possui três carbonos = C3H7. Este tem mais de um tipo, o normal-propil ( n-propil), onde a ramificação entra pelo carbono terminal, o isopropil, onde a ramificação entra pelo carbono do meio.

17. O butil, com quatro carbonos = C4H9, que tem quatro tipos, os dispostos em linha reta, n-butil (a ramificação entra pelos carbonos terminais), o sec-butil (a ramificação entra pelos carbonos do meio).

18. Os dispostos em formato de “T”, isobutil (a ramificação entra por um dos carbonos terminais) e o tercbutil (a ramificação entra pelo carbono central).

19. Lembrando que a cada repetição de ramificações é preciso adicionar o prefixo “di”, ● “tri”, “tetra” e assim por diante. A ordem das ramificações vai de acordo com a ordem alfabética. Para então formular o nome do hidrocarboneto, é preciso descobrir qual é ● composto analisado (benzeno, naftaleno, antraceno, fenantreno ou tolueno) e depois sua ou suas ramificações e onde estão dispostas em relação à cadeia principal. Feito isso é preciso seguir a seguinte organização (posição da ramificação + ● número de vezes que aparece essa ramificação + o nome da ramificação + nome do composto).

20. Outra possibilidade para a nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos é ao invés de indicar a posição utilizar um dos prefixos (orto, meta e para) que já possuem essa função. Segue o exemplo abaixo.

21. 1,3-dimetilbenzeno 3-metiltolueno meta-dimetilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno 2-metiltolueno orto-dimetilbenzeno

22. 1,4-dimetilbenzeno 4-metiltolueno para-dimetilbenzeno 1-etil-2,3-dimetilbenzeno

23. Onde encontramos? Benzeno - Ligado ao processo de produção, refinamento e armazenamento do ➢ petróleo. Naftaleno - Utilizado para fazer repelente contra insetos e a naftalina. ➢ Antraceno - Óleos destilados do carvão mineral. ➢ Fenantreno - Presente nos cigarros. ➢ Tolueno - Solvente em colas e tintas. ➢

24. Referências bibliográficas MAGALHÃES, https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos-aromaticos/, https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos-aromaticos/. Acesso em: 18 maio 2019. Lana. Hidrocarbonetos aromáticos. Disponível 201-. em: FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Aromáticos. [S. l.], 2019. Disponível em: https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/aromaticos.htm. Acesso em: 16 maio 2019. MICHA, http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/hidrocarbonetos.html. Acesso em: 18 maio 2019. Renan. Hidrocarbonetos. Educação Globo, 201-. Disponível em: MAGALHÃES, https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/. Acesso em: 16 maio 2019. Lana. Hidrocarbonetos. [S. l.], 2019. Disponível em: