Halogenderiv ty
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 14

Halogenderiváty PowerPoint PPT Presentation


  • 177 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Halogenderiváty. Vazba uhlík - halogen snadné heterolytické štěpení snadnost stoupá v řaděF < Cl < Br < I Proč ? elektronegativita stabilní halogenidové ionty X- (konfigurace vzácného plynu) stabilita roste s objemem iontuF < Cl < Br < I stabilnější snadněji vznikají

Download Presentation

Halogenderiváty

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Halogenderiv ty

Halogenderiváty

  • Vazba uhlík - halogen

    • snadné heterolytické štěpení

    • snadnost stoupá v řaděF < Cl < Br < I

  • Proč ?

    • elektronegativita

    • stabilní halogenidové ionty X- (konfigurace vzácného plynu)

    • stabilita roste s objemem iontuF < Cl < Br < I

    • stabilnější snadněji vznikají

    • polarita vazby stoupá v řadě I < Br < Cl < F


Struktura

Struktura:

  • alkylhalogenid

    • vazba C - Cl je polární

    • -I efekt ovlivňuje C na kterém se vytvoří +náboj

    • C může být napaden nukleofilní částicí

  • alkenylhalogenid

    • funguje -I efekt, ale také +M tzn. volný el. pár Cl se konjuguje s  elektrony dvojné vazby

    • na vzdálenějším C se vytvoří - a může být atakovaná elektrofilní částicí

  • arylhalogenid

    • funguje -I efekt, ale také +M tzn. volný el. pár Cl se konjuguje s  elektrony aromatického systému

    • v polohách o-, p- se vytváří -


N zvoslov

Názvosloví:

  • tvoří se připojením předpony vytvořené z názvu halogenu k názvu příslušného uhlovodíku (fluormethan, brómethan, atd.)

  • lokalizace všech atomů halogenů se udává před název (2-chlór-1-fluorpropan,

    1-bróm-2-jódethan)

  • počet halogenů se uvádí řeckou předponou (2,2dichlórbutan,

    1,2,2-trichlór-1,1,2,3-tetrajódpentan)


Rozd len

Rozdělení:

  • podle typu uhlíkatého skeletu

    • alifatické

    • alicyklické

    • aromatické

  • podle obsazení vazeb atomů uhlíku ostatními substituenty

    • primární (-CH2-X)

    • sekundární (=CH-X)

    • terciární (C-X)

  • podle počtu halogenů

    • monohalogenderiváty, dihalogenderiváty, atd.


Fyzik ln vlastnosti

Fyzikální vlastnosti

  • zvýšení hustoty (zavedení halogenu výrazně zvyšuje molární hmotnost)

  • zvýšení bodu varu vzhledem k uhlovodíkům

  • nejnižší jsou těkavé

  • snížení hořlavosti (halogeny jsou "nehořlavé prvky")

  • nerozpustné ve vodě

  • dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech

  • charakteristický zápach

  • jsou jedovaté - tzv. kumulativní jedy - ukládají se v tkáních (tucích)


Chemick vlastnosti halogenderiv t

Chemické vlastnosti halogenderivátů

  • vazba C - X se štěpí především heterolyticky

  • na vazbách C - X mohou probíhat substituce jinou nukleofilní částicí

  • substituci konkuruje eliminace, především u terciárních halogenderivátů

  • alkylační činidla

  • na -R další reakce podle typu vazeb (adice na C = C, na -A jádře substituce elektrofilní)


Nukleofiln substituce

Nukleofilní substituce

  • v halogenderivátu je vazba mezi uhlíkem a halogenem polární halogen má částečně záporný náboj

    dva různé mechanismy

  • SN1 - substituce nukleofilní monomolekulární

    • terciární halogenderiváty

    • slabá nukleofilní činidla

    • u optických izomerů vzniká směs izomerních produktů

    • nízká koncentrace činidla, slabší nukleofilní činidlo a polární rozpouštědlo

  • SN2 - substituce nukleofilní bimolekulární

    • primární a málo stericky stíněné halogenderiváty

    • silná nukleofilní činidla

    • z optického izomeru vzniká "opačný" izomer produktu (inverze, Waldenův zvrat)

    • vysoká koncentrace činidla, silné nukleofilní činidlo a nepolární rozpouštědlo

  • nukleofilní substituce probíhá mnohem hůře u aromatických halogenderivátů

    • mezomerie působí proti heterolýze vazby C-X

    • halogeny jsou substituenty 1. třídy

    • usnadňují elektrofilní substituce na aromatickém jádře

    • orientují do poloh o- a p-


P prava halogenderiv t

Příprava halogenderivátů

  • z alkanů a cykloalkanů

    • reaguje X2 SN vznikají halogenalkany

  • z alkenů a cykloalkenů

    • reaguje HX Ad vznikají halogenalkany

    • X2 Ad vznikají dihalogenalkan

  • z alkinů

    • reaguje X2 Ad vznikají dihalogenalkeny

    • 2 X2 Ad vznikají tetrahalogenalkeny, popř. tetrahalogenalkany

    • HX Ad vznikají halogenalkeny

    • 2 HX Ad vznikají dihalogenalkany

  • z arenů

    • reaguje X2 SE vznikají halogenareny


Nukleofiln substituce p klady

Nukleofilní substituce příklady:


Reakce s kovy

Reakce s kovy

  • halogenderiváty reagují s mnoha kovy

  • vznikají organokovové sloučeniny s polární vazbou C - kov

  • kovy jsou méně elektronegativní než uhlík

  • zdroj nukleofilních uhlíkatých aniontů

  • Grignardovy sloučeniny

    • vznikají reakcí halogenderivátu s hořčíkem v bezvodém etheru


Jin organokovov slou eniny

Jiné organokovové sloučeniny

  • Zieglerovy katalyzátory


D le it halogenderiv ty

Důležité halogenderiváty

  • Halogenované methany

    • nehořlavé, nejedovaté, stálé, bez zápachu, těkavé kapaliny

    • chladící a nosná média, rozpouštědla

    • CH3Cl - methylační činidlo, anestetikum

    • CHCl3 - chloroform, narkotické účinky, bezb. kap., příjemná vůně, nehořlavý

    • CCl4 - hasební prostředek, rozpouštědlo

    • CCl2F2, CClF3 - nejběžnější freony

    • CCl3F, (CClF2)2- další freony

    • CHI3 jodoform (žluté krystaly) jodoformová reakce


D le it halogenderiv ty1

Důležité halogenderiváty

  • Halogenethany

    • Halothan CF3-CHBrCl - anestetikum

    • Chlorethen (vinylchlorid)

      • vyrábí se adicí chlorovodíku na acetylen

      • surovina pro PVC

  • Trichlorethen Tetrachlorethen

    • vynikající rozpouštědla

  • Tetrafluorethen

    • surovina pro výrobu teflonu


D le it halogenderiv ty2

Důležité halogenderiváty

  • 2-chlor-1,3-butadien, chloropren

    • chlorprenový kaučuk (Neopren)

    • chemopren

  • Chlorbenzen

    • výroba fenolu

  • Benzylchlorid (C6H5)-CH2Cl

    • nerozpustný ve vodě

    • benzylační činidlo

      InsekticidyFungicidy


  • Login