KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
Download
1 / 40

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY - PowerPoint PPT Presentation


  • 182 Views
  • Uploaded on

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY. Vypracoval: Klára Urbanová Malostranské gymnázium. Tento projekt je financován z prostředků Evropského sociálního fondu a rozpočtu hl. města Prahy v rámci Operačního programu Praha Adaptabilita. Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' KARBONYLOVÉ SLOUČENINY' - harrison-barton


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

Vypracoval: Klára Urbanová

Malostranské gymnázium

Tento projekt je financován z prostředků Evropského sociálního fondu a rozpočtu hl. města Prahy v rámci Operačního programu Praha Adaptabilita.Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti


Kysl kat deriv ty

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

alkoholy

hydroxysloučeniny

fenoly

ethery

aldehydy

karbonylové sloučeniny

ketony

karboxylové sloučeniny


KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

obsahují karbonylovou skupinu

ketony

aldehydy


NÁZVOSLOVÍ

1) aldehydy

koncovka: -al

předpona: oxo-

methanal

ethanal

FORMALDEHYD

ACETALDEHYD

uhlík z aldehydové skupiny započítán v koncovce = karbaldehyd

propanal

but-3-en-1-al

benzenkarbaldehyd

BENZALDEHYD


NÁZVOSLOVÍ

2) ketony

koncovka: -on

předpona: oxo-

propanon

ACETON

dimethylketon

pentan-3-on

2-oxopropanová kyselina

diethylketon

kyselina pyrohroznová


NÁZVOSLOVÍ

2,3-dihydroxypropanal

3-fenylpropanal


FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

  • nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny(výjimkou je plynný formaldehyd)

  • vyšší jsou pevné látky


FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

  • mají vyšší teploty varu než příslušné nenasycené uhlovodíky,

    ale nižší než odpovídající alkoholy

    (netvoří vodíkové můstky)

  • nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností

[obr.1]

Roztok fomaldehydu


FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

  • nižší aldehydy pronikavě zapáchají,

  • vyšší aldehydy a některé ketony mají příjemnou vůni

VANILIN


PŘÍPRAVA

1. oxidace

→ uhlovodíků a alkoholů

aldehydy

  • přímá oxidace nebo dehydrogenace alkoholů primárních

  • omezené využití – aldehydy podléhají oxidaci na karboxylové kyseliny


PŘÍPRAVA

1. oxidace

ketony

  • přímá oxidace alkoholů sekundárních (vzdušným kyslíkem, přítomnost katalyzátoru – Cu, Ag)


PŘÍPRAVA

H2O

2. adice ………… na trojnou vazbu

enol forma

keto forma

tautomery


STRUKTURA

velmi reaktivní

δ-

polarizace

δ+

nukleofilní činidlo se váže na

uhlík

elektrofilní činidlo se váže na

kyslík


STRUKTURA

nemá kyselý charakter

δ-

δ+

α vodík, kyselý charakter

  • karbonylová skupina ovlivňuje tzv. α vodíky

  • umožňuje jejich snadnější odštěpení

    →zvyšuje jejich kyselost


REAKCE

aldehydy jsou reaktivnější než ketony:

  • stérické důvody

  • aldehydy jsou více polarizované

stabilizace

δ-

δ-

δ+

δ+

menší stabilizace

vyšší reaktivita


REAKCE

1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu

a) adice vody

b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů

nukleofil:

záporný náboj: OH-, CN-

volný e- pár: H2O, R-OH, NH3, R-NH2,

3. oxidace

4. redukce

2. substituce na α uhlíku

  • aldolová kondenzace

  • jodoformová reakce


REAKCE

1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu

- navázáním nukleofilního činidla na

uhlík karbonyl. skupiny

δ-

Nu

δ+

nukleofil:

záporný náboj: OH-, CN-

volný e- pár: H2O, R-OH, NH3, R-NH2,


REAKCE

1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu

a) adice vody

H2O → H+ + OH-

- katalýza bází i kyselinou

H

H+

OH

OH

+

H2O

dioly


REAKCE

1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu

b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů

Poloacetaly a acetaly vznikají přireakci karbonylové sloučeniny s alkoholem.

V nadbytku alkoholu v kyselém prostředí vzniká acetal:


REAKCE

1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu

a) adice vody

b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů

nukleofil:

záporný náboj: OH-, CN-

volný e- pár: H2O, R-OH, NH3, R-NH2,

3. oxidace

4. redukce

2. substituce na α uhlíku

  • aldolová kondenzace

  • jodoformová reakce


REAKCE

2. substituce na α uhlíku

  • aldolová kondenzace

vznik vazby C – C mezi α-uhlíkem jedné a karbonylovým uhlíkem druhé molekuly aldehydu


REAKCE

2. substituce na α uhlíku

  • aldolová kondenzace

doplňte produkt reakce a pojmenujte reaktanty

butanal


REAKCE

2. substituce na α uhlíku

  • jodoformová reakce


REAKCE

2. substituce na α uhlíku

  • jodoformová reakce

CH3CH2OH  CH3CHO

CH3CHO + I2 + NaOH  CHI3+ HCOONa

HCHO/CH3OH + I2+NaOH nevzniká nic


REAKCE

1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu

a) adice vody

b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů

nukleofil:

záporný náboj: OH-, CN-

volný e- pár: H2O, R-OH, NH3, R-NH2,

3. oxidace

4. redukce

2. substituce na α uhlíku

  • aldolová kondenzace

  • jodoformová reakce


REAKCE

3. oxidace

aldehydy

  • snadná oxidace

  • vznikají karboxylové kyseliny


REAKCE

3. oxidace

ketony

  • jen pomocí silných oxidačních činidel

  • rozpad molekuly


REAKCE

4. redukce

aldehydy

  • vznikají primární alkoholy

ketony

  • vznikají sekundární alkoholy


DŮKAZOVÉ REAKCE

princip: oxidace aldehydu, redukce činidla – barevná změna

Fehlingova zkouška

modré zbarvení

oranžové zbarvení

Tollensova zkouška

bezbarvý roztok

kovové stříbro na stěnách zkumavky


DŮKAZOVÉ REAKCE

Schiffova reakce

  • tato reakce využívá reakce karbonylové skupiny se Schiffovým činidem - roztok červeného barviva fuchsinuje odbarven hydrogensiřičitanem nebo oxidem siřičitým

  • Schiffovo činidlo se s aldehydem barví opět do fialova



VÝSKYT

  • hojně v přírodě

  • složky chuťových látek a vonných silic

  • řada metabolicky významná


mařinka vonná

KUMARIN

tonkové boby

VANILIN

vanilovník plocholistý


Amygdalin

BENZALDEHYD


vitamín A – retinal - retinaldehyd

Rakytník řešetlákový

3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyklohexen-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraenal


Methanal
Methanal

formaldehyd

HCHO

Je bezbarvý plyn, ostrého zápachu.

Je toxický, žíravý a karcinogenní!

V praxi se používá jeho 40% roztok – formalín

Je jedním z metabolitů methanolu zodpovědným za jeho toxicitu.


Ethanal
Ethanal

Ethanal (acetaldehyd), CH3–CHO, je bezbarvá, hořlavá

kapalina štiplavého zápachu. Snadno polymerizuje

na metaldehyd. Ten lze použít jako tuhý podpalovač

(suchý líh) do lihových turistických vařičů.


Propanon
Propanon

Propanon (aceton), CH3–CO–CH3, je vysoce hořlavá

a dráždivá látka. Je výborným ředidlem barev rozpouštědlem

některých lepidel. Produkty reakce acetonu s halogeny mají

slzotvorné účinky.


Benzaldehyd
Benzaldehyd

Benzaldehyd , kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě. V přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk. Vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem. Používá se při výrobě léčiv a barviv.


ad