Polisiklik
Download
1 / 40

POLISIKLIK - PowerPoint PPT Presentation


  • 338 Views
  • Uploaded on

POLISIKLIK. SENYAWA POLISIKLIK, AROMATIK POLI SIKLIK/ POLI NUKLIR/POLI INTI ( POLI NUCLEAR ) ; CINCIN TERPADU ( FUSED RING ) ; CINCIN MAMPAT ( CONDENSED RING ). NAFTALENA. ANTRASENA. FENANTRENA. . . . . . . . .  -NAFTOL.  -NAFTOL. JUMLAH ELEKTRON PI (4n+2)

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' POLISIKLIK' - hans


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

SENYAWA POLISIKLIK, AROMATIK POLI SIKLIK/ POLI NUKLIR/POLI INTI (POLI NUCLEAR) ; CINCIN TERPADU (FUSED RING) ; CINCIN MAMPAT (CONDENSED RING)

NAFTALENA

ANTRASENA

FENANTRENA


INTI (

-NAFTOL

-NAFTOL


JUMLAH ELEKTRON INTI (PI (4n+2)

ENERGI RESONANSI (KKAL/MOL)

10 (n=2)

61

6 (n=1)

36

14 (n=3)

84

14 (n=3)

92


TIGA PERSYARATAN SUATU CINCIN MONOSIKLIK BERSIFAT AROMATIK INTI (

1. TIAP ATOM DALAM CINCIN HARUS BERADA DALAM KEADAAN

HIBRIDA SP2 (ATAU SP)

2. SISTEM CINCIN HARUS DATAR (PLANAR)

3. HARUS TERDAPAT (4N + 2) ELEKTRO PI DALAM SISTEM CINCIN

(ATURAN HUCKEL)

NAFTALENA

KORONENA

PENTASENA


SENYAWA POLISIKLIK LEBIH REAKTIF TERHADAP OKSIDASI, REDUKSI DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

OKSIDASI

V2O3

Udara, kalor

Asam-O-ftalat

-H2O

Anhidrida asam ftalat


CrO DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA3

H2SO4

kalor

1,4-naftokuinon

CrO3

H2SO4

kalor

9,10-antrakuinon


CrO DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA3

H2SO4

kalor

9,10-fenantrakuinon


REDUKSI DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

Na-EtOH

TIDAK ADA REAKSI

kalor

Na-EtOH

kalor

TETRALINA

Na-EtOH

kalor

9,10-DIHIDROANTRASENA


SUBSTITUSI ELEKTROFILIK DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

1-bromonaftalen

Br2

HNO3, H2SO4

1-nitronaftalen

H2SO4 pekat

Asam-1-naftalen

sulfonat

80° C

Asetilklorida, AlCl3

1-asetilnaftalen

Mekanisme substitusi seperti benzena


HETEROSIKLIK DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA


SENYAWA HETEROSIKLIK LEBIH MENARIK DARIPADA POLISIKLIK DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

KARENA HETEROSIKLIK MEMPUNYAI ATOM HETERO

CINCIN LIMA

PIROLA

FURAN

TIOFENA

TIAZOLA


OXAZOL DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

PIRAZOL

IMODAZOL

CINCIN ENAM

KUINOLINA

PIRIDINA

ISOKUINOLINA

PIRIMIDINA


INDOLA DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

KARBAZOL

PURINA

ASAM NUKLEAT

SITOSIN

TIMINA

ADENINA

GUANINA


PENNICILLIN-G DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

NIKOTIN

THIAMIN

VITAMIN-B1


RESERPIN DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

tranquilizer


HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN ENAM DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

PIRAN

AROMATIK

NON AROMATIK

PIRIDINA

BENZENA

  • TIDAK SIMETRIS – NITROGEN ; POLAR

  • NITROGEN – ELEKTRONEGATIF -

  • CINCIN PIRIDINA, KEKURANGAN ELEK

  • TRON – REAKTIVITAS LEBIH RENDAH

  • ASILASI NEGATIF

  • KOPLING DIAZONIUM NEGATIF

  • - BROMINASI TEMPERATUR TINGGI

  • SIMETRIS – NON POLAR

  • REAKTIVITAS TINGGI

  • ASILASI

  • KOPLING DIAZONIUM

  • - BROMINASI MUDAH


Lebih kekurangan DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

elektron

Kekurangan

elektron

PIRIDINA

Br2

+

300° C

PIRIDINA

3-bromopiridina

3,5 dibromopiridin

26%

37%


HCl DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

Piridinium klorida

DAPAT DISUMBANGKAN KE ION HIDROGEN, SEPERTI AMINA, PRIDINA

BERSIFAT BASA (pKb = 8,75 – ORBITAL SP2 ; AMINA ALIFATIK = 4

ORBITAL SP3)

KMnO4

kalor

ASAM BENZOAT

TOLUENA

KMnO4

kalor

3-METILPIRIDINA

ASAM-3-PIRIDINAKARBOKSILAT


SUBSITUSI NUKLEOFILIK DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

kalor

2-aminopiridina

2-bromopiridina

kalor

4-kloropiridina

4-aminopiridina

Substitusi berlangsung paling gampang di posisi 2, diikuti posisi 4,

tidak 3


100 DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA° C

+ -NH2

Tidak terjadi reaksi

benzena

100° C

+ -NH2

+ OH-

-H2

piridina

2-aminopiridina (70%)

+ LiH

+

1-fenilpiridina


KUINOLIN DAN ISOKUINOLIN DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

HNO3

+

H2SO4

kuinolin

pKb = 9,1

5-nitrokuinolin

8-nitrokuinolin

(52%)

(48%)

HNO3

H2SO4

5-nitroisokuinolin

8-nitroisokuinolin

isokuinolin

pKb = 8,6


HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN LIMA DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

..

..

 = 1,81 D

 = 2,26 D

PIROL TIDAK BERSIFAT BASA

(pKb = 14)

PIRIDIN BERSIFAT BASA

pKb = 8,75

CINCIN PIROL MEMPUNYAI 6 ELEKTRON

(DUA DIANTARANYA DARI PASANGAN

ELEKTRON ATOM NITROGEN DENGAN

(HANYA) 5 ATOM ; TIAP ATOM RELATIF

LEBIH “KAYA” ELEKTRON DIBANDING

PIRIDIN

NITROGEN – UJUNG POSITIF MOLEKUL

PASANGAN ELEKTRON

DARI ATOM NITROGEN

DISUMBANGKAN KE ION

HIDROGEN


SUBSTITUSI ELEKTROFILIK DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

KARBON CINCIN “KAYA” ELEKTRON (BAGIAN NEGATIF) MOLEKUL PIROL

“TERAKTIFKAN” TERHADAP SERANGAN ELEKTROFILIK, “TERDEAKTIFKAN

TERHADAP SERANGAN NUKLEOFILIK

SO2

piridina

Asam 2-pirolasulfonat (90%)

HNO3

pirola

(CH3CO)2O

2-nitropirola (80%)


URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI ELEKTROFILIK DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

<

<

piridina

benzena

pirola

URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

<


CINCIN FORFIRIN DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

HEME


SITOKROM E DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA


KLOROFIL A DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA


Asam nukleat nucleic acid
ASAM NUKLEAT DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA(NUCLEIC ACID)


Pengemban KODE GENETIK dalam sistem kehidupan DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

Dengan informasi yang ada pada asam nukleat suatu organisme mampu

membiosintesis tipe protein yang berlainan dan mereproduksi lebih

Banyak organisme dari macamnya sendiri

Dua tipe asam nukleat :

DNA (Asam Deoksiribo Nukleat ; ADN)

RNA (Asam Ribo Nukleat ; ARN)

DNA dijumpai dalam inti sel, pengemban kode genetik, dapat merepro

duksi, atau mereplikasi, dirinya dengan tujuan membentuk sel baru

untuk mereproduksi organisme itu


DNA suatu sel mengarahkan sintesis molekul RNA DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

Suatu tipe RNA, RNA Pesuruh (mRNA, messenger RNA) meninggalkan sel

dan mengarahkan biosintesis berbagai tipe protein dalam organisme

sesuai dengan kode DNA-nya.

DNA adalah suatu polimer

Rekombinasi DNA merupakan suatu proses alamiah dengan mana unsur

Unsur material genetik (pecahan polimer DNA) dipersatukan ke dalam

Suatu molekul DNA yang lain. DNA produknya disebut sebagai

DNA REKOBINAN (RECOMBINANT DNA)

SEKARANG SUDAH DAPAT DILAKUKAN REKOMBINASI GENETIK SECARA

BUATAN – GENETIC ENGINEERING


PADA TAHUN 1978, DILAPORKAN GEN-GEN YANG MENGARAHKAN DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

SINTESIS INSULIN MANUSIA, TELAH DIURAI DAN DIKOMBINASIKAN

DENGAN DNA BAKTERI Escherichia coli.

E coli yang telah berubah ini berkembangbiak dan menjadi “pabrik

Insulin” yang memproduksi insulin manusia disamping memproduksi

Protein-proteinnya sendiri

Produksi senyawa antivirus oleh bakteri, INTERFERON manusia

hasil rekayasa genetik (1980), sebelumnya hanya diperoleh dalam

Jumlah yang sangat sedikit


STRUKTUR DNA DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA

Penyusun DNA adalah rantai panjang molekul deoksiribosa gula yang diikat

Menjadi satu oleh gugus fosfat. Tiap molekul gula dihubungkan ke suatu

Sistem heterosiklik yang disebut BASA

Ada empat basa utama yang terdapat dalam DNA

pirimida

purina

guanina

timina

adenina

sitosina


DNA terikat pada posisi 1 (dari) pirimidina dan posisi 9 (dari) purina

Hidrolisis DNA

basa

DNA

basa

gula

fosfat

+

fosfat

gula

nukleotida

gula

+

basa


deoksadenosina (dari) purina

deoksiguanosina

Timidina (deoksitimidina)

deoksisitidina


nukleotida (dari) purina


adenina (dari) purina

timina

sitosina

guanidina


guanidina (dari) purina

timina


STTUKTUR RNA (dari) purina

OH

OH

GUANOSINA

ADENOSINA


ad