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探究苯酚的性质. 深圳市育才中学 尹红. 写出甲苯分子中一个 H 原子被 —OH 取代后所有生成物的结构简式. —CH 3. — CH 3. — CH 2 OH. OH. — CH 3. HO —. —CH 3. OH. 甲苯酚. 苯甲醇. 酚 —— 羟基跟苯环直接相连 的化合物 醇 —— 分子里含有 跟链烃基结合着的羟基 的化合物 芳香醇 —— 羟基跟苯环侧链相连 的化合物. 酚与醇概念的对比. B . CH 2 CHCH 2 OH. A .. C . CH 3 OH. D .. F .. E .. OH. Br-.
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探究苯酚的性质 深圳市育才中学 尹红
写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代后所有生成物的结构简式写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代后所有生成物的结构简式 —CH3 —CH3 —CH2OH OH —CH3 HO— —CH3 OH 甲苯酚 苯甲醇
酚——羟基跟苯环直接相连的化合物 醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物 酚与醇概念的对比
B.CH2 CHCH2OH A. C.CH3OH D. F. E. OH Br- -Br G. Br B C E G 下列物质属于醇的是( ),属于酚的是( ) D,F,H H.
-OH -CH3 OH -OH Br- -Br Br 几个常见的酚: 邻甲苯酚 苯酚 三溴苯酚
一、苯酚的分子结构 1.分子式: 2.结构式: 3.结构简式: C6H6O C6H5OH
二、苯酚的物理性质 1.纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味 2.露置在空气中因发生氧化而显粉红色。 3.熔点较低,为43℃ 苯酚与乙醇结构相似(都含羟基),那么苯酚是否也易溶于水?在有机溶剂中呢? 少量苯酚晶体 (澄清) 【实验探究一】 在两支各盛有两药勺苯酚晶体的大试管中分别加入10mL水、4-5mL无水乙醇,振荡,观察、对比现象。 常温下苯酚固体在水中溶解度不大,但易溶于乙醇等有机溶剂。 结论:
常温下苯酚难溶于水是否就意味着苯酚任何情况下都难溶于水? 【继续探究】 先将实验一所得浊液稍稍加热,观察现象;然后再将其置于冷水浴中,观察现象。 常温下苯酚固体在水中溶解度不大,但当温度高于65℃时能与水互溶。 结论:
二、苯酚的物理性质 1.纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味 2.露置在空气中因发生氧化而显粉红色。 3.熔点较低,为43℃ 4.常温时,苯酚在水中溶解度不大,但当温度高于65℃时,能跟水以互溶;苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 5.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
1、苯酚的酸性 【实验6-3】苯酚晶体中加入水,再加入NaOH溶液,观察溶解性。 苯酚的化学性质: 结论:苯酚在水中溶解性不大,易溶于NaOH溶液。
-ONa +H2O -OH + NaOH -ONa + NaHCO3 -OH + Na2CO3 苯酚的弱酸性: 苯酚的酸性比碳酸还弱,不能使指示剂变色,能与NaOH,Na2CO3反应,但不与NaHCO3反应。 俗称:石炭酸
向苯酚钠溶液通入CO2。溶液呈浑浊: -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 酸性: -OH H2CO3> >HCO3->H-OH>C2H5-OH 苯酚钠:
①苯酚与金属钠 ②苯酚与烧碱溶液 ③苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体 ④苯酚与碳酸钠溶液 写出下列反应的化学方程式 : 注意:苯酚钠溶液中通入二氧化碳反应时不管二氧化碳过量与否均生成苯酚和_________。 NaHCO3
苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。 与溴水反应,产生三溴苯酚白色沉淀,很灵敏,用于苯酚的定量、定性测定。 OH OH Br- -Br Br + 3HBr + 3Br2 2、苯酚的取代反应:
苯酚与苯取代反应的比较 液溴与苯 溴水与苯酚 铁屑作催化剂 不用催化剂 只取代苯环上一个氢原子(一溴代苯) 取代苯环上三个氢原子(三溴苯酚) 迅速完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代比苯容易
【实验6-6】 苯酚溶液与三氯化铁溶液反应显色反应。 3、苯酚的显色反应 苯酚溶液遇Fe3+显示紫色,用于检验苯酚的存在。
苯酚在空气中因被氧化显粉红色。 4、氧化反应 苯酚燃烧。 酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯环和氢气的加成反应 5、加成反应
小结 苯酚的主要化学特性: ◆酚羟基的弱酸性 ◆苯环上的取代(邻、对位) ◆显色反应
四、苯酚的用途 酚醛树脂 防腐剂 医药 苯酚的用途 合成纤维 染料 农药 合成香料 消毒剂
【反馈·巩固】 1. 怎样除去苯中混杂的苯酚? 2. 怎样分离苯酚和苯的混合物? 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液(下层)中加酸或通入CO2→得到苯酚(分液即得)。
某有机物结构为CH2=CH- OH OCH3 c 它不可能具有的性质是: (1)易溶于水 (2)可燃性 (3)能使酸性KMnO4溶液褪色(4)能加聚反应 (5)能跟NaHCO3溶液反应(6)与NaOH溶液反应 A.(1)(4) B.(1)(2)(6) C.(1)(5) D.(3)(5)(6) ( )
1 苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是( ) A 酒精洗 B 氢氧化钠溶液洗 C 水洗 D 小苏打液洗 2 下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是( ) A Na2SO3 B 苯酚 C Na2O2 D CaO 综合练习: √ √ √
3 能鉴别苯酚溶液,KI淀粉溶液,AgNO3,NaOH溶液,KSCN溶液的试剂是( ) A 溴水 B 酸性KMnO4溶液 C FeCl3溶液 D 金属钠 综合练习: √
白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A. 1mol、1mol B. 3.5mol、7mol C. 3.5mol、6mol D. 6mol、7mol 综合练习: √
将CO2通入某溶液内,开始时产生沉淀,继续通入时沉淀又溶解。该溶液是( ) A. C6H5ONa溶液B. NaAlO2溶液 C. Ca(ClO)2溶液D. Na2SiO3溶液 综合练习: √
下列试剂:①漂白粉、②水玻璃、③碱石灰、④电石、⑤磷酐、⑥过氧化钠、⑦绿矾、⑧石炭酸,若将它们长时间置于敞口容器中,由于受空气中氧气的作用而变质的是( ) A. ①③⑥⑧ B. ②④⑤⑦ C. 只有⑦⑧D. ①⑦⑧ 综合练习: √
对苯二酚是一种常用的显影剂,它在水中电离出阴离子对已曝光的AgBr有显影作用,有关变化为:对苯二酚是一种常用的显影剂,它在水中电离出阴离子对已曝光的AgBr有显影作用,有关变化为: 据此对苯二酚为主要原料的D-72正性显影液中能使显影速率显著加快的添加剂为( ) A. KBr B. NaH2PO4 C. Na2CO3 D. H2O 综合练习: √