slide1
Download
Skip this Video
Download Presentation
MCR inicjowane addycją Michaela

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 22

MCR inicjowane addycją Michaela - PowerPoint PPT Presentation


  • 148 Views
  • Uploaded on

MCR inicjowane addycją Michaela. pierwsza synteza tego typu. ! Nie wyjaśniona stereoselektywność. Shibuya, M.; Jaisli, F.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. Int. Ed.Engl. 1979 , 18 , 636. MCR inicjowane addycją Michaela. diaminy, aminoalkohole, aminotiole.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' MCR inicjowane addycją Michaela' - gurit


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1

MCR inicjowane addycją Michaela

pierwsza synteza tego typu

! Nie wyjaśniona stereoselektywność

Shibuya, M.; Jaisli, F.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. Int. Ed.Engl. 1979, 18, 636

slide2

MCR inicjowane addycją Michaela

diaminy, aminoalkohole, aminotiole

Simon, C.; Peyronel, J.-F.; Rodriguez, J.Org. Lett. 2001, 3,2145

slide3

MCR inicjowane addycją Michaela

związki poliheterocykliczne o znaczeniu farmakologicznym

slide4

MCR inicjowane addycją Michaela

Noël, R.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Vanucci-Bacqué, C.; Lhommet, G.Synthesis2008, 1948

slide5

MCR inicjowane addycją Michaela

cyklizacja typu Pictet-Spenglert’a

Liéby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Synlett 2007, 1323

slide6

MCR inicjowane addycją Michaela

pochodne naftyrydyny

Simon, C.; Liéby-Muller, F.; Peyronel, J.-F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J.Synlett2003, 2301

slide7

MCR inicjowane addycją Michaela

synteza diasteroselektywna

Sridharan, V.; Menéndez, J. C. Org. Lett.2008,10, 4303

slide8

MCR inicjowane addycją Michaela

Liéby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,17176

slide9

MCR inicjowane addycją Michaela

MARDI cascade = Michael/Aldol/Retro-Dieckmann

Coquerel, Y.; Filippini, M.-H.; Bensa, D.; Rodriguez, J. Chem. Eur. J.2008, 14,3078

slide10

MCR inicjowane addycją Michaela

Pochodne otrzymane metodą MARDI

Coquerel, Y.; Bensa, D.; Doutheau, A.; Rodriguez, J. Org. Lett.2006, 8, 4819

slide11

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

zastosowanie enencjomerycznie czystych organokatalizatorów pozwala na kontrolowanie chiralności produktu końcowego reakcji MCR

Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc.2000, 122,4243

slide12

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

rozwinięcie metody MCR Michael-aldol: bardziej złożone organokatalizatory

Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Zu, L.; Shen, X.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed.2007,46, 9050

Halland, N.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed.2004, 43,1272

slide13

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

MCR Michael-Darzen

Marigo, M.; Bertelsen, B.; Landa, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 5475

slide14

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

Michael-Knovenagel

Hayashi, T.; Toyoshima, M.; Gotoh, H.; Ishikawa, H. Org. Lett.2009, 11,45

slide15

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

Michael-MBH (Morita-Baylis-Hillman)

Cabrera, S.; Aleman, J.; Bolze, P.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem.,Int. Ed.2008, 47, 121

slide16

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

Michael-MBH mechanizm

steroselektywność reakcji kontrolowana jest przez centrum asymatrii wygenerowane w add. Michaela

slide17

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

Zhang, W.; Franzén, J. Adv. Synth. Catal.2010, 352, 499

Franzén, J.;Fisher, A. Angew. Chem., Int. Ed.2009, 48, 787

slide18

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

inne typy organokatalizatorów

Wadamoto, M.; Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc.2007, 129, 10098

slide19

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

inne typy organokatalizatorów – c.d

Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Yuan, P.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Tetrahedron2006, 62, 365

slide20

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

inne typy organokatalizatorów – c.d

Michael-Michael

dwufuncyjny kat. aktywuje zarówno akceptor jaki i donor w reakcji Michaela

Tan, B.; Shi, Z.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2008, 10, 3425

slide21

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

inne typy organokatalizatorów – c.d

Xuan, Y.-n.; Nie, S.-z.; Dong, L.-t.; Zhang, J.-m.; Yan, M. Org. Lett.2009, 11,1583

slide22

MCRinicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne

inne typy organokatalizatorów – c.d

katalizuje wewnątrzcząsteczkową r. aldolową

aktywuje r. Michaela

Akiyama, T.; Katoh, T.; Mori, K. Angew. Chem., Int. Ed.2009, 48, 4226

ad