Die herstellung von ass
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Die Herstellung von ASS. Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr. Aufgabenstellung. Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht. Benennen und erläutern sie die Reaktionen Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar. Inhaltsangabe.

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Die Herstellung von ASS

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Presentation Transcript


Die Herstellung von ASS

Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr


Aufgabenstellung

Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht.

  • Benennen und erläutern sie die Reaktionen

  • Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure?

  • Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.


Inhaltsangabe

  • Kurzeinblick in die Geschichte von ASS

  • Stoffeigenschaften der Edukte

  • Bedeutung der Edukte

  • Reaktionsgleichung

  • Durchführung

  • Sinn der einzelnen Versuchsschritte

  • Stoffeigenschaften von ASS

  • Fotos des Versuchs

  • Quellen


Die Geschichte von ASS

  • Acetylsalicylsäure (ASS)

  • 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entsteht

  • 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genannt

  • 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäure

  • 1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure


Frage: Warum wurde die ASS weiterentwickelt?

  • Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin

  • Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz

  • Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und Essigsäure

  • Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache


Stoffeigenschaften der Edukte

  • Salicylsäure

  • Essigsäureanhydrid

  • Schwefelsäure

  • Dest. Wasser


Salicylsäure


Essigsäureanhydrid


Schwefelsäure


destilliertes Wasser


Bedeutung der Edukte


Bedeutung von Salicylsäure

Die Salicylsäure ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure verestert wird.


Essigsäureanhydrid

Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.


Schwefelsäure

Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.


dest. Wasser

Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.


Reaktionsgleichung


Die genaueren Reaktionsabläufe

  • H+  vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen

  • Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution


3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an.

4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des Benzolrings.

5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.


Durchführung

  • 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure.

  • Abkühlung der Stoffe

  • Umkristallisierung

  • Mehrmaliges reinigen durch abnutschen

  • trocknen


Sinn der einzelnen Versuchsschritte

Zu 1. Es entsteht Acetylsalicylsäure

Zu 2. Die Stoffe kristallisieren

Zu 3. erstes herauslösen von unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoff

Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und Reststoffen

Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Reinheitsgrades


Acetylsalicylsäure


Fotos

Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS


Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS


Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

Umkristallisierung


Trocknen des Produkts

Reinigung in Eiswasser


Das Ergebnis

Mehr oder weniger reine Acetylsalicylsäure


Quellen

  • www.wikipedia.de für Stoffeigenschaften und Bilder der Molekülstrukturen

  • www.aspirin.de

  • www.hschickor.de/aspirin.htm

  • www-cgi.uni-regensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazie/files/Seminare/pohl-ass.pdf

  • www.google.de/images


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