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Die Herstellung von ASS

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Die Herstellung von ASS. Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr. Aufgabenstellung. Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht. Benennen und erläutern sie die Reaktionen Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar. Inhaltsangabe.

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Presentation Transcript
die herstellung von ass

Die Herstellung von ASS

Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr

aufgabenstellung
Aufgabenstellung

Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht.

  • Benennen und erläutern sie die Reaktionen
  • Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure?
  • Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.
inhaltsangabe
Inhaltsangabe
  • Kurzeinblick in die Geschichte von ASS
  • Stoffeigenschaften der Edukte
  • Bedeutung der Edukte
  • Reaktionsgleichung
  • Durchführung
  • Sinn der einzelnen Versuchsschritte
  • Stoffeigenschaften von ASS
  • Fotos des Versuchs
  • Quellen
die geschichte von ass
Die Geschichte von ASS
  • Acetylsalicylsäure (ASS)
  • 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entsteht
  • 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genannt
  • 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäure
  • 1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure
frage warum wurde die ass weiterentwickelt
Frage: Warum wurde die ASS weiterentwickelt?
  • Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin
  • Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz
  • Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und Essigsäure
  • Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache
stoffeigenschaften der edukte
Stoffeigenschaften der Edukte
  • Salicylsäure
  • Essigsäureanhydrid
  • Schwefelsäure
  • Dest. Wasser
bedeutung von salicyls ure
Bedeutung von Salicylsäure

Die Salicylsäure ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure verestert wird.

essigs ureanhydrid1
Essigsäureanhydrid

Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.

schwefels ure1
Schwefelsäure

Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.

dest wasser
dest. Wasser

Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.

die genaueren reaktionsabl ufe
Die genaueren Reaktionsabläufe
  • H+  vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen
  • Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution
slide18
3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an.

4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des Benzolrings.

5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.

durchf hrung
Durchführung
  • 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure.
  • Abkühlung der Stoffe
  • Umkristallisierung
  • Mehrmaliges reinigen durch abnutschen
  • trocknen
sinn der einzelnen versuchsschritte
Sinn der einzelnen Versuchsschritte

Zu 1. Es entsteht Acetylsalicylsäure

Zu 2. Die Stoffe kristallisieren

Zu 3. erstes herauslösen von unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoff

Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und Reststoffen

Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Reinheitsgrades

fotos
Fotos

Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

slide25

Trocknen des Produkts

Reinigung in Eiswasser

das ergebnis
Das Ergebnis

Mehr oder weniger reine Acetylsalicylsäure

quellen
Quellen
  • www.wikipedia.de für Stoffeigenschaften und Bilder der Molekülstrukturen
  • www.aspirin.de
  • www.hschickor.de/aspirin.htm
  • www-cgi.uni-regensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazie/files/Seminare/pohl-ass.pdf
  • www.google.de/images
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