Perylenoimidy
Download
1 / 51

Perylenoimidy - PowerPoint PPT Presentation


  • 90 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Perylenoimidy. Mariusz Tasior ICHO zespół X. Perylenoimidy - właściwości. wysokotopliwe ciała stałe o różnej barwie (od żółci do czerwieni) duża odporność na czynniki chemiczne i fizyczne termostabilność absorbują światło (400 – 800 nm) fotostabilność niska rozpuszczalność !!!

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha

Download Presentation

Perylenoimidy

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Perylenoimidy

Mariusz Tasior

ICHO zespół X


Perylenoimidy - właściwości

  • wysokotopliwe ciała stałe o różnej barwie (od żółci do czerwieni)

  • duża odporność na czynniki chemiczne i fizyczne

  • termostabilność

  • absorbują światło (400 – 800 nm)

  • fotostabilność

  • niska rozpuszczalność !!!

  • skłonność do agregacji


Perylenoimidy – potencjalne zastosowania

  • chemia supramolekularna

  • ET i EnT

  • optoelektronika

  • OLED

  • elektrofotografia (fotoreceptory do kserografów)

  • lasery

  • NIR absorption

  • PDT

  • fluorescencja w ciele stałym


Perylenoimidy - synteza

H. Langhals i współ. Tetrahedron, 2000, 5435


Perylenoimidy - synteza

C. Pac i współ. JOC, 2001, 94


Problem: synteza niesymetrycznie podstawionych imidów


Problem: synteza niesymetrycznie podstawionych imidów


Problem: synteza niesymetrycznie podstawionych imidów

K. Mullen i współ. Chem. Eur. J. 2004, 1398


Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych

BASF patent


Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych

F. Wurtner i współ. JOC, 2004, 7933

K. Mullen i współ. Chem. Comm. 2005, 4045


Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych

K. Mullen i współ. Chem. Comm. 2005, 4045


Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych


Walka o rozpuszczalność


t.t.


Perylenoimidy - fotofizyka


Perylenoimidy – fotofizykazasada Clara i Königa

Zasada Clara: liczba kompletnych pierścieni benzenowych w cząsteczce

miarą przesunięcia hipso- lub batochromowego

König Color Theory:


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

Zasada Clara!!!


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

Müllen, polecam


Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis


Zarys wstępu do podstaw optyki nieliniowej


Zarys wstępu do podstaw optyki nieliniowej


Zarys wstępu do podstaw optyki nieliniowej

J agregaty

H agregaty


Dodatkowe efekty

J. Mizuguchi i współ. J. Phys. Chem. B, 2002, 767


A jednak rozmiar się liczy...

Anteny VHF, UHF d =  / 2,  / 4

Imid = 2 nm absorbuje 400 – 800 nm

Zwiększając rozmiar anteny wpływamy na wartość 


A więc zwiększamy...

 = 88000

 = 95000


A więc zwiększamy...ale siłę oscylatora

 = 88000

 = 95000

0.63

0.68


Kilka anten...


Antena liniowa


Antena liniowa


Antena liniowa


Antena liniowa


Antena liniowa


Antena liniowa


Antena liniowa


Troszkę większe anteny


Przełączniki molekularne


Perylenoimidy w PDT

E. U. Akkaya i współ. Org. Lett. 2005, 2885


Perylenoimidy w PDT

Fluorescence microscope images (×100) of acridine orange (AO) and propidium iodide (PI) double-stained K-562 cells, following 4 h of incubation in dark (left panel) and following irradiation with red light (   > 600 nm) (right panel) for the same duration. Cells in full medium were incubated with 1.5 mM green PDI dye 3. Live cells

are preferentially stained with AO (green), whereas dead cells are preferentially stained with the charged dye PI (red) due to increased cellular permeability.


Solid-State Fluorescence

H. Langhals i współ. Angew. 2005, 2427


A w przyszłości...


Podsumowanie

Korzystałem z przeglądu Langhalsa: Helv. Chim. Acta, 2005, 1309

Polecam:

Prace Langhalsa - wpływ rozpuszczalności na fluorescencje

Prace Müllena – teryleny, quateryleny i większe


ad
  • Login