ARENY

1. ARENY Nela Martínková Anetta Jáňová VIII. B

2. uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh • název byl odvozen podle jejich zápachu (vůně)  v této době nebyla známa struktura jejich molekul

3. Názvosloví • často triviální názvy • základní název benzen • uhlovodíkové zbytky se nazývají aryly (např.: benzyl, fenyl, styryl,…)

4. monocyklické – pouze jeden aromatický kruh (např.: benzen,styren) • polycyklické – více aromatických kruhů • s kondenzovanými aromatickými jádry (např.: naftalen, anthracen) • s izolovanými jádry – jádra jsou oddělena minimálně jednou vazbou (např.: bifenyl)

5. Struktura molekuly benzenu • základní kostru tvoří šestičlenný kruh uhlíkových atomů spojených jednoduchou vazbou • uhlíkové atomy leží v jedné rovině • na každý uhlík vázán jeden atom vodíku jednoduchou vazbou σ

6. zbývajících šest elektronů vytváří molekulové orbitaly π ve tvaru kruhového pásu rozprostřeného nad a pod rovinou kruhu • elektrony jsou delokalizovány v těchto pásech a jsou společné všem šesti uhlíkovým atomům • délky vazeb mezi uhlíkovými atomy v kruhu jsou stejné • jsou kratší než u jednoduché vazby, ale delší než u vazby dvojné

8. Fyzikální vlastnosti • jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v organických rozpouštědlech • zapáchají, jsou jedovaté a karcinogenní • benzen, toluen a xylen jsou kapaliny • polycyklické areny jsou pevné látky • vyskytují se v černouhleném dehtu a ropě

9. Reakce arenů • ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE • Typická chemická reakce arenů • Π elektrony reagují s elektrofilními činidly • Aromatický charakter je zachován • Pokud se substituce opakuje,vzniká disubstituovaný produkt

10. Nástin této reakce

11. Mezi elektrofilní reakce se řadí: • Nitrace • K nitraci se používá kyselina dusičná nebo nitrační směs (HNO3 + H2SO4) • Reakcí obou kyselin vzniká elektrofil NO2(+). • HNO3 + H2SO4 → H2N(+)O3 + HSO4(–) (báze) • H2N(+)O3 → H2O + NO2(+) (elektrofil)

12. Halogenace • Halogenace se provádí halogeny za katalýzy příslušného halogenidu hlinitého či železitého (Lewisovy kyseliny). • Xδ+―Xδ–…AlX3 → X(+) (elektrofil) + [AlX4](–) (báze) • Mezi lewisovy kyseliny řadíme: AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3

13. Sulfonace • Reakce uhlovodíku s H2SO4 • Činidlem je oxid sírový • Vratná reakce Acylace • Působí s acylhalogenidem, anhydridem nebo karboxylovou kyselinou a za přítomnosti Lewisovy kyseliny • Vratná reakce Rδ+―Xδ–…AlX3 → R(+) (elektrofil) + [AlX4](–) (báze)

14. Alkylace • Při této reakci je nutný katalyzátor(AlCl3) • Výchozí látky jsou alkylhalogenidy • Rδ+―Xδ–…AlX3 → R(+) (elektrofil) + [AlX4](–) (báze)

15. Substituenty I.třídy • Usměrňují substituci do poloh orto (2) a para (4). Zároveň jádro vůči dalším elektrofilním substitucím aktivují. • Výjimkou jsou halogeny, které díky svému výraznému -I efektu jádro trochu deaktivují. • Poměr orto a para izomerů ovlivňují především sterické faktory

16. Substituent I.řádu

17. Substituenty II.třídy • Usměrňují substituci do polohy meta (3). Zároveň jádro deaktivují a znesnadňují tak další substituci.

18. Benzen C6H6 • Organická sloučenina sladkého zápachu • Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxickákapalina známá svými karcinogenními účinky • Má menší hustotu než voda a ve vodě nerozpustný. • Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. • V přírodě se vyskytuje např. v ropě

19. Využití benzenu: • V průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka • léčiva, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. • V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

20. Zdravotní rizika způsobená benzenem • Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. • Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic

21. Toluen=methylbenzen • Čirá, ve vodě nerozpustná těkavá kapalina, jejíž páry tvoří se vzduchem třaskavou směs. • Zdraví škodlivý. • Toluen se vyskytuje v malém množství v petroleji, z kterého se průmyslově vyrábí. Je možné ho laboratorně připravit reakcí benzenu s chlormethanem, jako katalyzátor se při této reakci používá chlorid hlinitý (AlCl3):CH3Cl + C6H6 → C6H5CH3 + HCl

22. Použití toluenu • Náplň do teploměrů • Rozpouštědlo barev a laků. • Výroba trhaviny TNT,příprava benzenu

23. Zdravotní rizika způsobená toluenem • Toluen dráždí oči a dýchací cesty, má tlumivý účinek na CNS a kardiovaskulární systém. V organismu se rychle metabolizuje a vylučuje močí. Akutní toxicita je relativně nízká.Při chronické expozici byly popsány neurotoxické účinky, například encefalopatie a poruchy zraku a rovnováhy. Karcinogenita, mutagenita, teratogenita ani reprodukční toxicita zatím nebyly prokázány

24. Děkujeme za Vaši pozornost..

25. doplnit hybridizaci u molekuly benzenu zjednodušit definici substituetů I. a II. třídy reakce arenů zestručnit, ale tak aby zůstala podstata doplnit podmínky, kdy má látka aromatický charakter