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PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH

PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH Formazione dell’etere ( metil etere, benziletere, ter- butiletere,tritileteri) Formazione di acetali ( THP, MOM, MEM, SEM,) Formazione di silileteri (TBDMS, TBDPS, TIPS,) Formazione di esteri ( acetati, benzoati, tosilati, mesilati).

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PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH

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Presentation Transcript

  1. PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH • Formazione dell’etere ( metil etere, benziletere, ter-butiletere,tritileteri) • Formazione di acetali ( THP, MOM, MEM, SEM,) • Formazione di silileteri (TBDMS, TBDPS, TIPS,) • Formazione di esteri ( acetati, benzoati, tosilati, mesilati) • PROTEZIONE DEI DIOLI • Formazione di acetali

  2. METIL ETERI INTRODUZIONE MeO3+BF4- è un potente agente alchilante utilizzato per metilare gruppi funzionali nucleofili forti e deboli come ammidi, lattami, solfuri, nitrocomposti, enoli, enolati, eteri, fenoli, solfossidi, etc. La reazione viene effettuata a temperatura ambiente gneralmente in diclorometano. Esistono anche Et3O+BF4- n-Propil3+BF4- n-butil3+BF4-

  3. STABILITA Resiste alle basi forti; Attacco di nucleofili; Reattivi organometallici; Ilidi; Idrogenazione; Agenti ossidanti, Idruri riducenti; pH 1-14. • RIMOZIONE • Acido iodidrico concentrato • Trimetilsililioduro (CH3)3SiI in cloroformio • Boro tribromuro BBr3

  4. Esempio di protezione con METIL ETERE

  5. Benzil etere INTRODUZIONE STABILITA pH 1-14 carbanioni, reattivi organometallici, nucleofili, idruri ed alcuni agenti ossidanti ( non il tetrossido di rutenio) • RIMOZIONE • Idrogeno e palladio • Sodio o potassio in ammoniaca • Ossidazione con RuO4 e formazione del corrispondente benzoato

  6. Esempio di protezione con benzil etere

  7. ter-butiletere Stabilità Nucleofili, reattivi organometallici, idruri, ossidazione ed idrogenazione catalitica • RIMOZIONE • Soluzione acqouosa di acidi forti • Acidi di Lewis • (CH3)3SiI • CF3COOH in ambiente anidro

  8. Trifenilmetiletere Puo essere utilizzato per la protezione di alcoli o ammine primarie. Si rimuove per blando trattamento con acidi..

  9. “ETERI PARTICOLARI” acetali • MOM metossimetil etere O-CH2OCH3 • Si introduce per reazione del clorometiletiletere con un alcolato • È sensibile agli acidi ed è stabile per pH 4-14 • Si rimuove per reazione con acidi come HCl/MeOH

  10. Uso del MOM

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