Les éthers de glycol
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Nomenclature et classification Propriétés physicochimiques Usage et sources d’exposition - PowerPoint PPT Presentation


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Les éthers de glycol. Nomenclature et classification Propriétés physicochimiques Usage et sources d’exposition Toxico cinétique Métabolisme et mécanismes d’action Intoxication Traitement Prévention Détection et dosage. CH2- O) -R’. CH2-O-H. CH2)- O -R. CH2- O - CH3. R- O -R’.

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Nomenclature et classification Propriétés physicochimiques Usage et sources d’exposition

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Presentation Transcript


Les éthers de glycol

  • Nomenclature et classification

  • Propriétés physicochimiques

  • Usage et sources d’exposition

  • Toxico cinétique

  • Métabolisme et mécanismes d’action

  • Intoxication

  • Traitement

  • Prévention

  • Détection et dosage


CH2-O)-R’

CH2-O-H

CH2)-O-R

CH2-O-CH3

R-O-R’

1. Nomenclature/classification:

  • Fonction éther oxyde = alcoxyalcane

  • Étherde glycol= 80composés chimiques

Série E (Ethylène glycol)

n

n= 1 ,R =H EGXE : dérivés monovalent monoalkylés

éthylène glycol méthyleéther=EGME

R’ =CH3


CH2-O-)R’

CH2-O-R’

CH2-O-H

CH2-O-R’

CH2-O-H

CH2-)O-R

CH3

CH3

CH3

Série P (Propylène glycol)

n

PGXE

1

1

2

2

1PG2XE

Isomère minoritaire β

R’=CH3= 1PG2ME

2PG1XE

Isomère majoritaire α

R’= CH3 = 2PG1ME


  • En plus des éthers monomériques:

  • Éthers esters (A. acétique =EGMEA)

  • Glymes= éthers dialkyliques

  • Dérivés dimériques et trimériques(n>1) DEGME

  • II. Propriétés physicochimiques:

  • Liquides incolores,

  • volatils,

  • Odeur agréable

  • 4. Caractère amphiphile (co-solvant).

  • 5. inflammables.


III. Utilisation et sources d’exposition:


IV. Toxico cinétique

Rare++accidentelle

  • Rétention: 50-80%

  • Activité physique, Tv, concentration

  • TV: EGME >EGEE >EGBE

  • - PM (faible PM++)

  • État physique (liq++)

  • Conditions d’utilisations(humidité )

Distribution: foie, rein, T. graisseux, vessie…


V. Métabolisme:

1. Dérivés de la série E

Éther ester de EG

EGXE

CYTP450

CH2-O-H

C-OOH

CH2-O-H

ADH

ALDH

CH2-O-H

CH2-O-R

CH2-O-R

Alcoxyacétique

Sulfo-glucuro

Conjugaison

voie mineure

Éliminé en grande partie sous forme libre

CO2

Voie principale

voie mineure

carboxylestérase

Métabolite toxique

5.5%

2%

92%


2. Dérivés de la série P:

2.1 isomère β

Éther ester de PG

1PG2XE

CH3

CYTP450

ADH

ALDH

CH2-O-H

C-OOH

CH2-O-H

Sulfo-glucuro

Conjugaison

CH2-O-R

CH2-O-R

CH2-O-H

PG

Métabolite toxique

CH3

voie mineure

Conjugaison et élimination urinaire

CO2

voie mineure

Voie principale

alcoxypropionique

CH3


Éther ester de PG

2PG1XE

CH3

CYTP450

CH2-O-R

C-O-R

CH2-O-H

Sulfo-glucuro

Conjugaison

C=O

CH-OH

CH2-O-H

PG

ALDH

CH3

voie mineure

Métabolite toxique

CO2

Voie principale

2.2 isomère α ( majoritaire)

ADH

CH3


VI. Mécanisme d’action

Hématotoxicité

Myélotoxicité

Hémolyse

(-)de synthèse ADN/fuseau mitotique

Induction des lésions des pro-

EGBE>EGEE>EGME

EGME++

Hémolyse IV

Hypoplasie médullaire (anémie+neutropénie)

Splénomégalie

Nécrose tubulaire rénale


Reprotoxicité

  • - MAA/EAA (-) la respiration mitochondriale

  • Alcoxyacides - synthèse ADN et ARN

  • Blocage de la division cellulaire

Embryotoxicité

Inhibition de la spermatogenèse

tératogenèse


VII. intoxications

1. aigue

Dépression du SNC

Effet commun aux solvants

Hyperventilation et œdème

Néphropathie tubulaire/hématurie

Troubles métabolique;H+

Signes propres

Hypotension et tachycardie

Hémolyse modérée (EGBE)


2. chronique:

Dermite de contact

Troubles amnésiques

Hypoplasie médullaire

immunodépression

Infertilité avec oligospermie( =chez la femme)

Feototoxicité

Tératogenèse: anomalie faciale/réduction des membres.


VII. Traitement:

1. Evacuateur:

- Décontamination avec l’eau savonneuse

- Projection oculaire: décontamination avec un solution saline à 0.9%.

-Lavage gastrique réalisé dans H qui suit.

2. Symptomatique:

-Correction de l’acidose métabolique(NaHCO3).

3. Antidote:

-C2H5OH solution à 10%/IV(dose de charge)

-4.méthylpyrazol (IV/peros)


VIII. Prévention

1/Technique:

Collectives:

Contrôle de l’air atmosphérique:

-VLM: série E=5 ppm

série P: isomère β=5ppm

isomère α=100ppm

Individuelles:

Éduction sanitaire

Port d’uniforme ,gant

Douche en fin de travail

Arrêt de tabagisme

2/médicale:

- Écarter à l’embauche les sujets atteints de lésions cutanées, asthmatiques, femme enceinte…

- Examens cutanés

- Examens pulmonaires (radio)


Indices biologiques d’exposition

Série E:alcoxyacétique :50-100mg/g créat

Série P:

* isomère β: alcoxypropionique : EPA=220 mg/g créat

MPA=40 mg/g créat

* isomère α: molécule mère: 2PG1ME =10 mg/g créat

2PG1EE =3.5 mg/g créat

IX. détection

- CPG ( CE; SM) LM< =0.1pg

- HPLC (SM) LM< =0.1pg


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