ORGANICKÁ CHEMIE
Download
1 / 114

ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti - PowerPoint PPT Presentation


  • 119 Views
  • Uploaded on

ORGANICKÁ CHEMIE Mgr. IrenaŠlamborová, Ph.D. katedra chemie, Fakulta přirodovědně-humanitní a pedagogická, 485353169. ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti. - plasty - výbušniny - léčiva - barviva - detergenty - rozpouštědla - syntetická vlákna - aditiva

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti' - fraley


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

ORGANICKÁ CHEMIEMgr. IrenaŠlamborová, Ph.D.katedra chemie, Fakulta přirodovědně-humanitní a pedagogická, 485353169


ORGANICKÁ CHEMIE –zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti

- plasty

- výbušniny

- léčiva

- barviva

- detergenty

- rozpouštědla

- syntetická vlákna

- aditiva

- nátěrové látky

- pesticity a další


VAZNOST UHLÍKU

Vaznost – počet vazeb, které může atom prvku vytvořit.

atom uhlíku – čtyřvazný

atom dusíku – trojvazný

atom kyslíku – dvojvazný

atomy halogenů – jednovazné

atom vodíku - jednovazný


VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII

  • Strukturní (konstituční)‏

  • ¨ vzorec ethanu

    Racionální vzorec ethanu


VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII

C2H6Molekulový vzorec - ethanu

H H

H – C – C – H – O – H Elektronový vzorec –

ethanolu

H H


Organické sloučeniny

Uhlovodíky

Deriváty uhlovodíků

Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík

Sloučeniny obsahují C, H a další prvky



TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN

B) Deriváty uhlovodíků

- halogenderiváty

- hydroxyderiváty

- karbonylové deriváty

- ethery

- karboxylové kyseliny

- deriváty karboxylových kyselin (funkční a substituční driváty)‏

MAKROMOLEKULÁRNÍ LÁTKY

- proteiny, lipidy, sacharidy, enzymy

- polymery


NÁZVOSLOVÍ

Nasycené uhlovodíky – ALKANY – homologická řada

CH4 methan C6H14 hexan

C2H6 ethan C7H16 heptan

C3H8 propan C8H18 oktan

C4H10 butanC9H20 nonan

C5H12 pentan C10H22 dekan



TVORBA NÁZVU

CH3 – methyl (methan)‏

C2H5 – ethyl (ethan)‏

C3H7 - propyl (propan)‏

1 2 3

CH3 – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH2 – CH3

45 6 

3-methylhexan


ALKENY

dvojná vazba – umístěna na konci, na začátku nebo uvnitř řetězce

alken

dvě dvojné vazby – alkadieny

vazbyumístěny jako: KUMULOVANÉ

KONJUGOVANÉ

IZOLOVANÉ


Kumulované dvojné vazby:

CH2= C = CH – CH2 – CH3

Konjugované dvojné vazby:

CH2= CH – CH = CH – CH2

Izolované dvojné vazby:

CH2= CH – CH2 – CH = CH2

Kumulované dvojné vazby:

CH2= C = CH – CH2 – CH3

Konjugované dvojné vazby:

CH2= CH – CH = CH – CH2

Izolované dvojné vazby:

CH2= CH – CH2 – CH = CH2


NÁZVOSLOVÍ

CH2 = CH – CH2 - CH = CH2

1, 4 -pentadien

1 2 3 4 5

CH2 = C – CH2 – C = CH2

CH3 CH3

2,4 – dimethyl, 1,4 - pentadien


ALKYNY

  • - trojná vazba

  • - název - alkyn – koncovka – yn

  • triviální názvy

    CH = CH acetylen


ARENY

Aromatické uhlovodíky – základem struktury: aromatické jádro – benzen – C6H6


ARENY

Toluen xyleny


ARENY

Naftalen


ARENY

AnthracenFenanthren


KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ

1. Podle způsobu štěpení vazby

2. Dle typu reagujících částic

3. Dle změny struktury reagujících sloučenin


Způsob štěpení vazby

a) Homolytické reakce

- vazba je štěpena symetricky za vzniku RADIKÁLŮ

CH3 – CH3 = CH3. + .CH3

b) Heterolytické reakce

- vazba je štěpena asymetricky za vzniku IONTŮ

kladný náboj záporný náboj

CH3 – Cl = CH3 (+)+ Cl (-)‏


Typ reagujících částic

  • Reakce:

  • ELEKTROFILNÍREAKCE – reakce se účastní částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(+), Cl(+), CH3(+), SO3

  • NUKLEOFILNÍ REAKCE– reakce se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(-), Cl(-), CH3(-), NH3

  • RADIKÁLOVÉ REAKCE– reakcí se účastní částice nesoucí nepárový elektron:

    H. , Cl . , CH3.


Změna struktury

ADICE (štěpení násobné vazby)‏


Změna struktury

ELIMINACE (vznik násobné vazby – opak adice)

SUBSTITUCE – náhrada (substituce) atomu nebo funkční skupiny v molekule reaktantu

MOLEKULOVÝ PŘESMYK – přeskupení atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku jiné sloučeniny


UHLOVODÍKY

  • Alkany, cykloalkany

  • Alkeny, alkadieny

    3. Alkyny

    4. Areny

    Zdrojem: ropa – směs různých uhlovodíků

    rektifikace (opakovaná destilace)‏

    petrochemie

    frakce ropy: benzin, petrolej, plynový olej, mazut


ROPA

Krakování ropy – štěpící procesy jednotlivých frakcí ropy – štěpí se dlouhé C řetězce na řetězce kratší – vznik dalších produktů


ALKANY, CYKLOALKANY

- mezi atomy C – jednoduché vazby (sigma) – možná vnitřní rotace kolem vazeb C-C

Vlastnosti:

1. C1- C4 : plyny(methan, ethan, propan, buthan)‏

C5 – C15: kapaliny (penthan , hexan, heptan,...)‏

nad C15 : pevné látky

2. Nepolární sloučeniny – ve vodě se nerozpouštějí, rozpustnost pouze v nepolárních rozpouštědlech

3. V porovnání s ostatními uhlovodíky – nejméně reaktivní

4. Nejvýznamnější reakce – SUBSTITUCE, ELIMINACE


KONFORMACE

  • model vnitřní rotace

  • kolem vazby C-C

  • molekula ethanu



METHAN – CH4

- součástí zemního plynu (až 90% methanu)‏

+ ethan, propan, butan

- použití k různým syntézám:

1. výroba acetylenu (ethynu)‏

2 CH4 = C2H2 + 3 H2

2. výroba ethenu

2 CH4 + O2 = CH2=CH2 + 2 H2O

3. výroba kyanovodíku

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 = 2 HCN + 6 H2O


PROPAN, BUTAN

  • - jako směs – palivo

  • - katalytickou

  • hydrogenací –

  • nenasycené

  • uhlovodíky –

  • výroba PLASTŮ


CYKLOHEXAN

  • - nejvýznamnější cykloalkan

  • - rozpouštědlo

  • suroviny pro výrobu benzenu

    ===Ni=== + 3 H2O


ALKENY, ALKADIENY

- obsahují dojnou vazbu (sigma, pí) - reaktivnější

- dvě dvojné vazby – alkadieny

- kolem dvojné vazby není možná volná rotace– cis a – trans izomery

- geometrické izomery 2-butenu


PŘÍPRAVA ETHENU

CH2=CH2

CH3-CH2-OH + katalyzátor (H+), - H2O

CH3-CH3 + katalyzátor (Pt), -H2

CH2Br-CH2Br + katalyzátor (Zn), - ZnBr2

CH3-CH2-Cl + katalyzátor (OH-), - HCl


REAKCE

- typické reakce : 1.Adice (hydrogenace) – probíhá na dvojné vazbě (radikálová adice)

- jedná se nejčastěj i o reakci alkenů s halogeny

- 2.Oxidační reakce – vnikají alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny

(oxidační činidlo KMnO4, organické kyseliny nebo peroxokyseliny)

- 3. Polymerace

molekuly alkenů v přítomnosti katalyzátorů reagují za vzniku makromolekulárních látek (polymerů)‏

-[ CH2-CH2]-n

n – počet makromolekulárních jednotek – polymerační stupeň


ALKADIENY

- v molekule dvě dvojné vazby

nejvýznamnější:

1,3 – butadien – základ pro výrobu syntetického kaučuku

2-methyl-1,3-butadien (isopren) – základem přírodního kaučuku


VÝZNAM ALKENŮ A ALKADIENŮ

Ethen, propen, alkadieny a další látky – výchozí pro výrobu polymerů - polyethylen (PE), polypropylen (PP) a kaučuky


ALKYNY

- acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou, která tvoří reakční centrum molekuly

- jedna vazba sigma, dvě vazby pí

- vazba pí způsobuje, že pí elektrony jsou silněji poutány v prostoru mezi atomy uhlíku – reakce tady probíhají snadněji (vyšší reaktivita)‏


Ethin (acetylen) – bezbarvý plyn bez zápachu, adice


POUŽITÍ

Acetylen – (stlačený a rozpuštěný v acetonu v tlakových nádobách)

- ke svařování

- chemická surovina pro výrobu vinylchloridu, akrylonitrilu a acetaldehydu


ARENY

- základem je šestičlenný uhlíkový cyklus, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby

BENZEN C6H6


AROMATICITA

- v molekule benzenu nejsou elektrony dvojných vazeb lokalizovány v kruhu, ale jsou rozprostřeny – DELOKALIZOVÁNY po celé molekule

- systém s delokalizovanými pí elektrony má menší energii, proto je stabilnější


PRAVIDLA AROMATICITY

  • Molekula je cyklická.

    2. Obsahuje konjugované pí vazby.

    3. Jádra atomů v molekule leží v jedné rovině.

    4. Vůně – aroma sloučenin.


Benzen a jeho deriváty – monocyklické uhlovodíky

- číselné indexy kruhu nebo triviální předpony:

- ortho (o) – poloha1,2

- meta (m) – poloha 1,3

- para (p) – poloha 1,4



Kyselina ftalová, kyselina tereftalová

naftalen kyselina ftalová

ox.

ox.

p-xylen kyselina tereftalová


ZDROJE, VLASTNOSTI

  • zdrojem: černouhelný dehet, ropa

  • benzen, toluen a xyleny – kapaliny

  • vícecyklické areny – pevné látky (naftalen anthracen,...) – sublimace

  • areny – strategické suroviny - výchozí látky pro výrobu barviv, léčiv, pesticidů, tenzidů, plastů, syntetických vláken


REAKCE BENZENU

  • SUBSTITUČNÍ REAKCE

  • Halogenace

    - chlorace, bromace

    2. Nitrace( nitrobenzen)


REAKCE BENZENU

3. Sulfonace ( benzensulfonová kyselina)

Nitrace toluenu – 3 stupňová reakce

- vznik 2 – nitrotoluen, 2,4 – dinitrotoluen, 2,4,6 – trinitrotoluen (TNT)


BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI

Benzen a jeho homology (toluen, xyleny ) – rozpouštědla a výchozí látky pro různé syntézy.

Benzen – toxická látka s prokazatelnými kancerogenními účinky. V organismu se přeměňují na epoxidy, které snadno reagují s DNA – ovlivnění biologických funkcí.

Vdechování par benzenu– porušení krvetvorby.

Vícecyklické areny (benzopyren) – obsažený v dehtu, ve výfukových plynech a v cigaretovém kouři.


HALOGENDERIVÁTY

  • - jeden nebo více atomů vodíku jsou nahrazeny halogenem – F, Cl, Br, I

  • název: název uhlovodíku + předpona halogen-

  • CH3Cl – methyl chlorid (chlormethan) organické syntézy, chladící zařízení

  • CH2Cl2 - methyl dichlorid (dichlormethan)

    rozpouštědlo


Halogenderiváty

  • - CCl4 – tetrachlormethan

  • rozpouštědlo

    - CCl2=CHCl – trichlorethen

  • rozpouštědlo – např. čištění textilií

    - CH2=CH-Cl - chlorethen (vinylchlorid)

  • plasty PVC

    - C6H5Cl – chlorbenzen

  • organické syntézy


Halogenderiváty

  • CF2=CF2 – tetrafluorethylen

  • výroba teflonu

    CHI3 – trijodmethan (jodoform)

  • dezinfekce

    DDT (dichlor difenyl trichlor ethan)

    pesticid – kancerogenní látka


IZOMERIE halogenderivátů

GEOMETRICKÁ izomerie

cis 1,2 – dibromrethen

trans 1,2 - dibromethen


Příprava halogenderivátů

  • z uhlovodíků – adičními reakcemi

    2. z uhlovodíků – substitučními reakcemi

    3. reakcí alkoholu s halogenvodíkem


Vlastnosti

Závislost fyzikálních vlastností halogenderivátů je zřejmá z hodnot teplot varu, které závisejí na druhu halogenu, počtu jeho atomů a typu uhlovodíkového zbytku v molekule.

- typické reakce: 1. eliminace

2. substituce

tyto reakce často probíhají souběžně – záleží na reakčních podmínkách


Biologické vlastnosti, význam

- rozpouštědla, chladící kapaliny, monomery při výrobě plastů

- některé – kancerogenní účinky – nesprávné odstraňování odpadů – do ovzduší, do vody nebo do půdy

- příkladem : DDT (insekticid), PCB , FREONY


DDT

LD50 – 87 mg/g (člověk)

- vyroben už roku 1874

- od 2.světové války – používán jako insekticid na hubení komárů a moskytů

- r. 1972 – v USA – zakázán

- bílý krystalický prášek, špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech nebo v tucích


PCB

- polychlorované bifenyly

- 1929 – poprvé výroba USA

- nehořlavé, mimořádně tepelně a chemicky stálé kapaliny

- hydraulické kapaliny, přísady do nátěrových směsí, plastifikátory

- r. 1968 Japonsko – hromadná úmrtí – sledována výroba

- dnes výroba omezována – rezidua přetrvávají v prostředí a v tukových tkáních (desítky let)


FREONY

- plynné nebo kapalné chlorfluorderiváty methanu a ethanu

- výroba – první polovina 20.století

- stálé, nejedovaté, nehořlavé v chladící technice, jako hnací plyny v aerosolových výrobcích

- nebezpečí spočívá v jejich chemické stálosti

- halogenované freony – spočívají v troposféře desítky let a vzdušnými proudy se do stratosféry dostávají postupně

- zde účinkem UV ( 240 nm) – z freonů odštěpují radikály chloru, které štěpí molekuly ozónu

- jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul ozónu


Kysl kat deriv ty

- obsahují kromě vodíku a uhlíku kyslík, vázaný v různých funkčních skupinách

hydroxylové – OH : alkoholy, fenoly

karbonylové= C = O: aldehydy, ketony

karboxylové– COOH: karboxylové kyseliny

Ke kyslíkatým derivátům patří také ethery a deriváty karboxylových kyselin

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY


Oh funk n skupinu maj v zanou na acyklick alkoholy nebo cyklick fenoly zbytek n zev koncovka ol

- OH funkční skupinu mají vázanou na acyklický (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek

- název – koncovka – ol

ALKOHOLY, FENOLY


Alkoholy

- deriváty vody: (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek

H-O-H R-O-H

voda alkohol

- podle počtu -OH skupin :

jednosytné a vícesytné alkoholy

CH3CH2OH – jednosytný alkohol (ethanol)

OH - CH 3 – CH2- OH – dvojsytný alkohol (1,2- ethandiol, ethylenglykol)

ALKOHOLY


Primární, sekundární a terciární alkoholy (dle toho s kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH)

ALKOHOLY


P prava v roba vlastnosti

- příprava: kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH) z alkenů, halogenderivátů, aldehydů nebo ketonů

- ethanol vzniká kvašením cukerných roztoků

- nižší alkoholy: kapaliny (methanol, ethanol, propanol, butanol)

- alkoholy s více, než 12 atomy C: pevné látky

- teplota varu: poměrně vysoká (způsobeno vodíkovými vazbami, které se tvoří mezi molekulami)

- methanol, ethanol a propanol se s vodou mísí neomezeně

- počínaje butanolem mísitelnost klesá

PŘÍPRAVA, VÝROBA, VLASTNOSTI


Reakce

- kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH)SUBSTITUCE

- ELIMINACE

- z primárních alkoholů vznikají ALDEHYDY

- dehydrogenací sekundárních alkoholů

vznikají KETONY

- esterifikace : reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody

- oxidací primárních alkoholů – aldehydy až

karboxylové kyseliny

- oxidací sekundárních alkoholů - ketony

REAKCE


Methanol

METHANOL kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH)

VLASTNOSTI, VÝZNAM


Methanol methylakohol

- kapalina, rozpouštědlo, pro výrobu formaldehydu, různých esterů a etherů

- výroba: CO + 2H2 = CH3 – OH

- nebezpečný jed – poškození zraku až oslepnutí

METHANOLmethylakohol


Ethanol ethylalkohol
ETHANOL (ETHYLALKOHOL) různých esterů a etherů


Ethanol c 2 h 5 oh

- působí neurotoxicky různých esterů a etherů

- patří mezi psychotropní látky, požíváním vzniká závislost

- v organismu se metabolizuje na acetaldehyd až karboxylové kyseliny

- polární rozpouštědlo, nutný k mnoha syntézám

- pro potravinářské účely: kvasné procesy – destilace

- pro technické účely: hydratací ethenu

Ethanol – C2H5OH


Dal alkoholy

1-butanol různých esterů a etherů– rozpouštědlo, k výrobě esterů

cyklohexanol – výroba syntetických vláken

ethylenglykol – jedovatá kapalina, dobře se mísí s vodou, jako nemrznoucí směs (automobily), pro výrobu syntetických vláken a plastů

glycerol– kapalina nasládlé chuti, nejedovatá, mísí se s vodou, kosmetický průmysl, farmaceutický průmysl, potravinářské účely, jeho esterifikací vzniká nitroglycerin (dynamit, kardiotonikum)

DALŠÍ ALKOHOLY


- OH různých esterů a etherů skupina je vázána

na benzenovém jádře

- bezbarvá krystalická látka

na vzduchu hnědne, ve

vodě se rozpouští pouze

nepatrně

FENOLY, C6H5OH


Zdroj vlastnosti

- zdrojem: různých esterů a etherůčernouhelný dehet

- další zdroj: tavením sulfonových kyselin s hydroxidem sodným

- vlastnosti: fenoly- pevné látky nepříjemného zápachu, leptají sliznice, některé mají použití jako dezinfekční látky

ZDROJ, VLASTNOSTI


Substituce oxidace vznikaj chinony z klad ernob l fotografie neutralizace vznik fenol t

- SUBSTITUCE různých esterů a etherů

- OXIDACE – vznikají chinony (základ černobílé fotografie)

- NEUTRALIZACE– vznik fenolátů

REAKCE


V roba barviv l iv pesticid plast

- výroba barviv, léčiv, pesticidů, plastů různých esterů a etherů

VÝZNAM


Aldehydy a ketony

- funkční skupina : různých esterů a etherů=C=O

- karbonylová skupina - karbonylové deriváty

- názvy: aldehydy – koncovka – al

ketony – koncovka – on

ALDEHYDY A KETONY


Reakce1
REAKCE různých esterů a etherů

  • - aldehydy a ketony – reaktivní sloučeniny

  • - reakce : adice a oxidačně-redukční reakce

  • 1. REDUKCÍaldehydů a ketonů – vznikají ALKOHOLY

  • 2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KARBOXYLOVÉ KYSELINY


Formaldehyd (methanal) různých esterů a etherů

- plynná látka

- 4% roztok - formalín

- dobře rozpustný ve vodě

- výroba fenolfomaldehydových pryskyřic

- výroba močovinoformaldehydových pryskyřic ( fenoplasty, aminoplasty) – výroba dřevotřísek – uvolnění formaldehydu

- možná příčina závažných onemocnění


Formaldehyd

- zapáchající látka, leptá a dráždí sliznice a dýchací cesty

- kancerogenní látka

- jedná se o tzv. protoplazmatický jed – denaturuje proteiny – využití: fixace biologického materiálu (4% roztok – formalín)

- textilní průmysl: fixace barviv – nebezpečí uvolnění – levný textil

FORMALDEHYD


Aceton

- výroba z cyklohexanolu – významný meziprodukt při výrobě polyamidů

- ACETON – kapalina, rozpouštědlo

1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů vznikají ALKOHOLY

2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KETONY

ACETON



V roba z cyklohexanolu v znamn meziprodukt p i v rob polyamid polyamid 6

- výroba z cyklohexanolu výrobě polyamidů

- významný meziprodukt při výrobě polyamidů (polyamid 6)

CYKLOHEXANON


Karboxylov kyseliny

- kyslíkaté deriváty uhlovodíků, obsahující funkční skupinu -COOH : karboxylovou skupinu

- podle počtu karboxylových skupin v molekule: mono-, di- a tri- karboxylové kyseliny, nasycené, nenasycené, aromatické

KARBOXYLOVÉ KYSELINY


N zvoslov

H-COOH funkční skupinu : methanová kyselina (kyselina mravenčí)

CH3-COOH: ethanová kyselina (kyselina octová)

C6H5-COOH: benzenkarboxylová kyselina ( kyselina benzoová)

HOOC-COOH: ethandiová kyselina (kyselina šťavelová)

CH3-CH=CH-CH=CH-COOH: 2,4 – hexandienová kyselina (kyselina sorbová)

NÁZVOSLOVÍ


Vlastnosti

- kapalné nebo pevné látky funkční skupinu

- s rostoucí délkou řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvyšuje se rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech

- dikarboxylové kyseliny se rozpouštějí lépe než monokarboxylové kyseliny

VLASTNOSTI


Reakce2

ESTERIFIKACE – funkční skupinu reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody

- reakce probíhají v přítomnosti kyselého katalyzátor

HYDROLÝZA ESTERU – opačný proces esterifikace

POLYKONDENZACE – vznik polyesterů (PET)

REAKCE


P prava v roba

- syntéza karboxylových kyselin vychází z funkční skupinualkoholů nebo aldehydů

- používají se různá oxidační činidla (KMnO4, O2)

- aromatické karboxylové kyseliny se získávají také oxidací uhlovodíků

- kyselina octová se vyrábí z ethanolu biochemickou oxidací (octové kvašení)

PŘÍPRAVA, VÝROBA


H cooh

H-COOH funkční skupinu

KYSELINA MRAVENČÍ- methanová


Ch 3 cooh

CH funkční skupinu3COOH

KYSELINA OCTOVÁ- ethanová


Kyselina avelov
Kyselina šťavelová funkční skupinu


Kyselina ftalov
Kyselina ftalová funkční skupinu




Ethery
ETHERY funkční skupinu

  • kyslíkaté deriváty, ve kterých jsou na atomu kyslíku vázány dva uhlovodíkové zbytky

    H-O-H R-O-RR1-O-R2

    voda ether se stejnými ether s různými

    uhlovodíkovými zbytky uhlovodík. zbytky

    funkční skupina: -O-R : alkoxyskupina


P klady ether
PŘÍKLADY ETHERŮ funkční skupinu

  • Diethylether (ethoxyethan)

  • CH3-CH2-O-CH2-CH3

  • Dimethylether (methoxymethan)

  • CH3-O-CH3


Vlastnosti a pou it
VLASTNOSTI A POUŽITÍ funkční skupinu

  • kapalné látky (dimethylether – plynná látka)

  • teploty varu – velmi nízké ve srovnání s alkoholy

  • chemicky málo reaktivní

  • snadno reagují s HCl, NH3 – vznikají substituované alkoholy

  • použití: jako rozpouštědla, sterilizace lékařských nástrojů (ethylenoxid)

  • mají narkotické účinky

  • diethylether: se vzduchem snadno výbušnou směs - hořlavina


Estery
ESTERY funkční skupinu

funkční deriváty karboxylových kyselin, kde je karboxylová skupina nahrazena

alkoxyskupinou – OR

  • systematický název:

  • název alkylu a zakončení – oat

  • přírodní i syntetické látky

  • nejznámější estery jsou tuky,oleje a vosky

  • jako esence – potravinářský průmysl (ananasová, rumová...)


P klady ester
PŘÍKLADY ESTERŮ funkční skupinu

  • 1. methylacetát

  • methylethanoát

  • octan methylnatý

  • CH3-CO-OCH3


P klady ester1
PŘÍKLADY ESTERŮ funkční skupinu

  • 2. Ethylmethanoát

  • ethylformiát

  • mravenčan ethylnatý H-CO-OCH2CH3

  • 3. dimethylftalát


Hydrol za ester
HYDROLÝZA ESTERŮ funkční skupinu


V znam pou it
VÝZNAM, POUŽITÍ funkční skupinu

  • výroba mýdla

  • rozpouštědla (ethylacetát)

  • základem makromolekulárních látek – polyesterů (PES)

  • potravinářský průmysl – součást vonných látek (esencí)

  • dimethylftalát – základ repelentu


Dus kat deriv ty
DUSÍKATÉ DERIVÁTY funkční skupinu

  • sloučeniny obsahující atom dusíku

  • aminy

  • diazoniové soli

  • azosloučeniny

  • nitrosloučeniny

  • nitrososloučeniny


Aminy
AMINY funkční skupinu

  • dusíkaté deriváty, v jejichž uhlovodíkovém zbytku je vázáná aminoskupina – NH2

  • můžeme je považovat za deriváty amoniaku

    NH3R-NH2R-NH-RR-N-R

    R

    primární sekundární terciární

    amin amin amin


N zvoslov1
NÁZVOSLOVÍ funkční skupinu

  • CH3NH2 - methanamin

  • - methylamin

  • C6H5NH2 - benzenamin

  • - anilin

  • NH2-(CH2)6-NH2 - 1,6-hexandiamin

  • - hexamethylendiamin

  • - pyridin


Vlastnosti aminu
VLASTNOSTI AMINU funkční skupinu

  • - methylamin, ethylamin – plynné látky

  • anilin – kapalina

  • aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem jsou rozpustné ve vodě

  • reakcí s kyselinami vznikají AMONIOVÉSOLI

  • nejdůležitější reakcí aminů–DIAZOTACE


Reakce3
REAKCE funkční skupinu

  • produktem diazotace primárních aminů-

    DIAZONIOVÉ SOLI– meziprodukty při výrobě azobarviv

  • produktem diazotace sekundárních aminů

    NITROSAMINY – kancerogenní látky, reagují s bázemi nukleových kyselin

  • dostávají se do ovzduší, z kouření, z potravy, z kosmetiky

  • obsah nitrosaminů v potravinách – zejména mastné výrobky, uzeniny

  • toxické účinky mají i jiné aminy (zejména aromatické) – př. anilin – způsobuje cyanózu


Pou it
POUŽITÍ funkční skupinu

  • výroba barviv, léčiv, plastů, pesticidů, tenzidů

  • 1,6-hexandiamin s kyselinou adipovou – první syntetické polyamidové vlákno – NYLON

  • jako kationaktivní tenzidy – kvarterní amoniové soli


Nitro slou eniny nitroso slou eniny
NITRO funkční skupinuSLOUČENINY,NITROSOSLOUČENINY

  • NO2 : nitrosloučeniny

  • NO : nitrososloučeniny

  • názvy: přidáním předpon nitro- a nitroso-

    CH3 – NO2 nitromethan

    CH3 – CH2 – NO2 nitroethan

    C6H5NO2 nitrobenzen

    C6H5NO nitrosobenzen


Vznik vlastnosti
VZNIK, VLASTNOSTI funkční skupinu

  • aromatické nitrosloučeniny – reakcí arenů s nitrační směsí (koncentrovaná kyselina dusičná a sírová)

  • alifatické nitrosloučeniny a nitrobenzen – kapalné látky

  • vyšší nitrované areny a nitrosobenzen – pevné látky


V znam pou it1
VÝZNAM, POUŽITÍ funkční skupinu

  • aromatické nitrosloučeniny – významné meziprodukty výroby AZOBARVIV

  • redukcí nitrosloučenin – získávají se aminy, které jsou výchozí látky pro výrobu DIAZONIOVÝCH SOLÍ

  • TNT a mnohá léčiva


ad