Aromatick uh ovod ky i
Download
1 / 13

Aromatické uhľovodíky I - PowerPoint PPT Presentation


  • 139 Views
  • Uploaded on

Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Aromatické uhľovodíky I. Obsah. Z histórie Kekulého teória Štruktúra benzénu Aromatický charakter Charakteristické vlastnosti arénov Rozdelenie arénov Monocyklické arény

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' Aromatické uhľovodíky I' - fiorenza-gorman


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
Aromatick uh ovod ky i

Kód ITMS projektu: 26110130519

Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Aromatické uhľovodíky I


Obsah
Obsah

  • Z histórie

  • Kekulého teória

  • Štruktúra benzénu

  • Aromatický charakter

  • Charakteristické vlastnosti arénov

  • Rozdelenie arénov

  • Monocyklické arény

  • Polycyklické arény

  • Fyzikálne vlastnosti

  • Účinky na organizmus

  • Použité zdroje


Z hist rie
Z histórie

dnes pojmom aromatický sa označujú zlúčeniny, ktoré majú špeciálne charakteristické vlastnosti

postupne sa týmto názvom označovali zlúčeniny, ktorých základom bol benzén

  • aromatické zlúčeniny

    pôvodne - voňavé prírodné látky obsiahnuté v rôznych rastlinách a koreniach

škoricový aldehyd

(škorica)

benzaldehyd

(horké mandle)

p-cymén

(rasca)

vanilín

(vanilka)


Kekul ho te ria
Kekulého teória

2

  • benzén - základná

    aromatická zlúčenina

  • molekulový vzorec

  • 1865 - Friedrich August Kekulé

    (1829 - 1896)

    navrhol štruktúrny vzorec benzénu

C6H6

1


Trukt ra benz nu
Štruktúra benzénu

4

benzén neobsahuje dvojité väzby → neoxiduje sa roztokom KMnO4 a bez prítomnosti katalyzátora neprebieha ani adícia brómu


Aromatick charaker
Aromatický charaker

7

  • vznik konjugovaného systému

  • delokalizácia π-elektrónov →

    zníženie E systému →

aromatický systém

8

hybridizácia sp2


Charakteristick vlastnosti ar nov
Charakteristické vlastnosti arénov

  • rovinné usporiadanie atómov v cykle

  • v molekule benzénu medzi atómami C

    rovnaká dĺžka väzieb

  • delokalizáciaπ-elektrónov

  • nízka vnútorná energia

  • veľká stabilita

  • počet π-elektrónov (4n+2)

    Hückelovo pravidlo

energetický rozdiel medzi hypotetickým cyklohexatriénom a benzénom je 151 kJmol-1

delokalizačná energia

čím je jej hodnota vyššia, tým je arén stabilnejší



Monocyklick ar ny
Monocyklické arény

styrén

vinylbenzén

toluén

metylbenzén

kumén

izopropyl-benzén

o-xylén

1,2-dimetylbenzén

m-xylén

1,3-dimetylbenzén

p-xylén

1,4-dimetylbenzén


Polycyklick ar ny
Polycyklické arény

  • kondenzované

  • s izolovanými aromatickými jadrami

  • s oddelenými aromatickými jadrami

naftalén

antracén

fenantrén

benzopyrén

difenylmetán

bifenyl


Fyzik lne vlastnosti
Fyzikálne vlastnosti

  • benzén a jeho alkylderiváty - kvapaliny

  • kondenzované arény - tuhé látky

  • majú typický zápach

  • horia čadivým plameňom

  • sú nerozpustné vo vode,

    rozpustné v organických rozpúšťadlách

  • mnohé kvapalné arény - výborné rozpúšťadlá


Inky na organizmus
Účinky na organizmus

  • aromatické zlúčeniny sú toxické

  • benzén - do organizmu

    sa dostáva dýchacími cestami,

    ukladá sa v mozgu →

    pôsobí ako narkotický jed

  • benzén, toluén, xylén -

    dezinfekčné a parazitocídneúčinky

  • polycyklické arény - karcinogénne účinky

16


Pou it zdroje
Použité zdroje

  • Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006.

  • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.

  • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-8_Aromatika.pdf

  • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:

    XVII. Aromatické zlúčeniny

    76. Benzén (s. 1, 2, 4, 7, 8, 16)

  • http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/aromaten_gesamt.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/aromaten/aromaten/resonanz/resonanz.vscml.html

  • http://terceiraom3.wordpress.com/2007/10/24/kekule-e-benzeno-que-uniao-feliz/


ad