aromatick uh ovod ky i
Download
Skip this Video
Download Presentation
Aromatické uhľovodíky I

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 13

Aromatické uhľovodíky I - PowerPoint PPT Presentation


  • 141 Views
  • Uploaded on

Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Aromatické uhľovodíky I. Obsah. Z histórie Kekulého teória Štruktúra benzénu Aromatický charakter Charakteristické vlastnosti arénov Rozdelenie arénov Monocyklické arény

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' Aromatické uhľovodíky I' - fiorenza-gorman


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
aromatick uh ovod ky i

Kód ITMS projektu: 26110130519

Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Aromatické uhľovodíky I

obsah
Obsah
  • Z histórie
  • Kekulého teória
  • Štruktúra benzénu
  • Aromatický charakter
  • Charakteristické vlastnosti arénov
  • Rozdelenie arénov
  • Monocyklické arény
  • Polycyklické arény
  • Fyzikálne vlastnosti
  • Účinky na organizmus
  • Použité zdroje
z hist rie
Z histórie

dnes pojmom aromatický sa označujú zlúčeniny, ktoré majú špeciálne charakteristické vlastnosti

postupne sa týmto názvom označovali zlúčeniny, ktorých základom bol benzén

  • aromatické zlúčeniny

pôvodne - voňavé prírodné látky obsiahnuté v rôznych rastlinách a koreniach

škoricový aldehyd

(škorica)

benzaldehyd

(horké mandle)

p-cymén

(rasca)

vanilín

(vanilka)

kekul ho te ria
Kekulého teória

2

  • benzén - základná

aromatická zlúčenina

  • molekulový vzorec
  • 1865 - Friedrich August Kekulé

(1829 - 1896)

navrhol štruktúrny vzorec benzénu

C6H6

1

trukt ra benz nu
Štruktúra benzénu

4

benzén neobsahuje dvojité väzby → neoxiduje sa roztokom KMnO4 a bez prítomnosti katalyzátora neprebieha ani adícia brómu

aromatick charaker
Aromatický charaker

7

  • vznik konjugovaného systému
  • delokalizácia π-elektrónov →

zníženie E systému →

aromatický systém

8

hybridizácia sp2

charakteristick vlastnosti ar nov
Charakteristické vlastnosti arénov
  • rovinné usporiadanie atómov v cykle
  • v molekule benzénu medzi atómami C

rovnaká dĺžka väzieb

  • delokalizáciaπ-elektrónov
  • nízka vnútorná energia
  • veľká stabilita
  • počet π-elektrónov (4n+2)

Hückelovo pravidlo

energetický rozdiel medzi hypotetickým cyklohexatriénom a benzénom je 151 kJmol-1

delokalizačná energia

čím je jej hodnota vyššia, tým je arén stabilnejší

monocyklick ar ny
Monocyklické arény

styrén

vinylbenzén

toluén

metylbenzén

kumén

izopropyl-benzén

o-xylén

1,2-dimetylbenzén

m-xylén

1,3-dimetylbenzén

p-xylén

1,4-dimetylbenzén

polycyklick ar ny
Polycyklické arény
  • kondenzované
  • s izolovanými aromatickými jadrami
  • s oddelenými aromatickými jadrami

naftalén

antracén

fenantrén

benzopyrén

difenylmetán

bifenyl

fyzik lne vlastnosti
Fyzikálne vlastnosti
  • benzén a jeho alkylderiváty - kvapaliny
  • kondenzované arény - tuhé látky
  • majú typický zápach
  • horia čadivým plameňom
  • sú nerozpustné vo vode,

rozpustné v organických rozpúšťadlách

  • mnohé kvapalné arény - výborné rozpúšťadlá
inky na organizmus
Účinky na organizmus
  • aromatické zlúčeniny sú toxické
  • benzén - do organizmu

sa dostáva dýchacími cestami,

ukladá sa v mozgu →

pôsobí ako narkotický jed

  • benzén, toluén, xylén -

dezinfekčné a parazitocídneúčinky

  • polycyklické arény - karcinogénne účinky

16

pou it zdroje
Použité zdroje
  • Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006.
  • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.
  • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-8_Aromatika.pdf
  • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:

XVII. Aromatické zlúčeniny

76. Benzén (s. 1, 2, 4, 7, 8, 16)

  • http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/aromaten_gesamt.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/aromaten/aromaten/resonanz/resonanz.vscml.html
  • http://terceiraom3.wordpress.com/2007/10/24/kekule-e-benzeno-que-uniao-feliz/
ad