Metabolitos primarios y secundarios
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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS. Q.F. A. Sánchez U. Metabolitos primarios y metabolitos secundarios Primarios o esenciales, (son imprescindibles para mantener las funciones vitales de los seres vivos, su crecimiento y reproducción. Incluyen: Carbohidratos (azúcares),

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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

Q.F. A. Sánchez U.


  • Metabolitos primarios y metabolitos secundarios

  • Primarios o esenciales, (son imprescindibles para mantener las funciones vitales de los seres vivos, su crecimiento y reproducción. Incluyen:

  • Carbohidratos (azúcares),

  • Lípidos (grasas y aceites),

  • Péptidos (aminoácidos),

  • Vitaminas,

  • Acidos nucleicos, entre otros.

    Secundarios: su presencia no tiene que ver con las funciones vitales de cada individuo, se vinculan a la relación con el medio ambiente y sus exigencias ecológicas.


ESQUEMA DEL METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO


Variación en la concentración de los metabolitos secundarios

El contenido en metabolitos secundarios y la relación entre distintos constituyentes no son valores estáticos, sino que varían durante la vida de la planta en relación a la interacción de factores internos o externos.


Variación en la concentración de los metabolitos secundarios


Variación en la concentración de los metabolitos secundarios


Variación en la concentración de los metabolitos secundarios

EFECTO DE LA PRESERVACIÓN Y EL PROCESAMIENTO


Variación en la concentración de los metabolitos secundarios

EFECTO DEL ALMACENAMIENTO


CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS

Sustancias nitrogenadas

que aparecen en cualquier

órgano: Nicotina (raíces del tabaco), Quinina (corteza)

Formados por glúcidos unidos

a su genina (excreción)

Digitalina, salicósido, etc.

Heterósidos

Alcaloides

Aceites

esenciales

Desechos del

metabolismo de

la planta: esencias y las resinas

Son emulsiones, que vierten de la planta por los canales exteriores


OTROS PRINCIPIOS ACTIVOS

TANINOS

VITAMINAS

ELEM. MINERALES

ANTIBIOTICOS

FLAVONOIDES

  • Compuestos fenólicos

  • Colorean marrón rojizo

    los órganos que los tienen

  • Utilizado en la curtiembre

  • Es astringente, contravene-

    no.

  • Suministran catalizadores

    bioquímicos.

  • Ca, N, K, Na, etc.

  • Oligoelementos: Zinc,

    Hierro, Cobalto, cobre,

    Manganeso, Litio, Niquel.

  • La penicilina (hongo).

  • Las esencias sulfuradas de

    ajo, heterósidos de mosta-

    za, cetona, terpénica de la

    vellosilla (antibióticos) .

  • Son colorantes, con

    virtudes medicinales.

  • Son generalmente de

    pigmento amarillo.

  • Muy próximos a la estruc-

    tura de los taninos

  • Se utiliza contra la

    fragilidad capilar.

CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS


MARCHAS

FITOQUIMICAS


CONCEPTO

Son una serie de métodos para la detección preliminar de los diferentes constituyentes químicos de una planta, basados en la extracción de estos a través de solventes apropiados y en la aplicación de pruebas de coloración.


MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR

¿Qué compuestos se determinan?

ALCALOIDES

SAPONINAS

FLAVONOIDES


MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR

Muestra seca y molida

2-3 g

+ 20 mL de metanol, etanol, cloroformo o

Éter isopropílico; calentar 5-10 min a

Ebullición, filtrar

Extracto

+ agua (el doble de volumen)

Sacudir 30 seg.

+ gotas de HCl 1%

  • ALCALOIDES

  • Dragendorff

  • Mayer

  • SAPONINAS

  • Prueba de la espuma

FLAVONOIDES

Shinoda


MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA ALCALOIDES

Muestra seca y molida

50 g

Etanol 95° reflujar 1 hora filtrar

Extracto alcohólico

Concentrar

Aprox. 15 g extraer HCl 5%, Alcalinizar NaOH 20%

Extraer con CHCl3 y CHCl3:Etanol (3:2)

Extracto clorofórmico y

Ext. Clorofórmico-alcohólíco

Separado

Concentrar, extraer con HCl 5%

Filtrar

  • Solución ácida

  • ALCALOIDES

  • Dragendorff, Mayer y otros


MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS

Muestra seca y molida

50 g

Etanol 95° reflujar 1 hora filtrar

Extracto alcohólico

Concentrar

20 g extraer con éter de petróleo

residuo

Extract. Petróleo

Sol. A

CCD bidimensional silicagel

Extract. Petróleo: Acetona (80:20)

ESTEROIDES

Extraer con etanol:Agua (1:7) 60°C

Sol. B

Flavonoides Antraquinonas Taninos Saponinas


MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS

Muestra seca y molida

50 g

Etanol 95° reflujar 1 hora filtrar

Extracto alcohólico

Concentrar

Aprox. 10 g pptar. Con Pb(AcO)2 5%

filtrado

Precipitado

Extraer con CHCl3, secar (Na2SO4),

Concentrar, CC alúmina neutra activada,

Eluir con CHCL3: MeOH (90:10)

Ext. SCC

CCD silicagel, CH2Cl2:MeOH:H2O

(87:12:1): CARDIOTÓNICOS

CCD silicagel

CHCl3:Me2CO(90:10)

SESQUITERPENLACTONAS Y CUMARINAS


RECORDEMOS

El estudio de las plantas comprende 4 etapas bien definidas:


Aceites esenciales

Obtención:

Materia prima fresca: Destilación por arrastre de vapor de agua

Reacciones de Identificación:

Colorimetría y precipitación de acuerdo a los grupos funcionales que tengan:

Precipitado color amarillo (xantatos): Ms CS2 y KOH

Precipitado color rojo (Aldehídos y cetonas): Ms 2,4DNFH

Coloración púrpura (ésteres): Hidroxilamina + FeCl3.

Decoloración de las insaturaciones con Bromo en CCl4 o por una solución acuosa de KMnO4.

Análisis espectrométrico:

Es utilizado para obtener una información sobre su posible composición y asumir la presencia o ausencia de algún grupo funcional.


LONGITUDES DE ONDA PARA LECTURAS DE ACEITES ESENCIALES

UV: Absorciones intensas entre 202 y 210 nm

Indicada para compuestos saturados

UV: Absorciones entre 215 - 250 nm

Indicada para compuestos Insaturados

UV: Absorciones intensas entre 250 y 270 nm

Indicada para compuestos AROMÁTICOS


DETERMINACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES

Valores de Indice de Refracción, gravedad, rotación

Específica, rango de temperatura de ebullición, punto de

Cristalización, I.A. IE, etc

Ejemplo de Aplicación: ACEITE ESENCIAL DE EUCALIPTO:

De la destilación por arrastre de vapor de hojas frescas de eucalipto

Se obtiene un aceite esencial de I.A. 0.4921 e IE 1,4039

El espectro de RMN: muestra un aceite esencial llamado:

CINEOL


ANALISIS PARA ALCALOIDES

EXTRACCION:

Solución acuosa o alcohólica débilmente ácida (HCl 1N ó H2SO4 1N), luego el extracto alcalinizado con amoniaco, hidróxido de calcio o carbonato de sodio; y los alcaloides liberados y los alcaloides extraídos finalmente con solventes orgánicos (cloroformo, diclorometano, éter etílico, obteniéndose el extracto crudo.

Es preferible desgrasar todo el material antes de iniciar el proceso.


ANALISIS PAR ALCALOIDES

REACCIONES DE COLORACION Y DE PRECIPITACIÓN:

Para ello se utilizan diferentes reactivos generales: Mayer, Dragendorff, Wagner, Donneschein, etc.

TECNICAS CROMATOGRAFICAS:

La más utilizada es la CCD que utiliza silicagel.

Cada técnica cromatográfica y sus componentes son específicos para cada aplicación.

Ejem:

En silicagel G alcalino (con KOH 0,5N): EtOH 70°:NH3 25% (99:1) identifica alcaloides tropánicos.


BIOQUIMICA DEL VEGETAL Y SU IMPORTANCIA

PARA ENCONTRAR FITOCONSTITUYENTES


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