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Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen. Beispiele für Aldolreaktionen und Redoxreaktionen in der Biochemie. Überblick: Der Stoffwechselweg zu den Terpenen. Die Glycolyse wurde im Zusammenhang mit der Dehydra-tisierung von Phosphoglycerat dargestellt.

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Presentation Transcript
Die mevalons ure eine wichtige zwischenstufe auf dem weg zu terpenen

Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen

Beispiele für Aldolreaktionen und Redoxreaktionen in der Biochemie


Berblick der stoffwechselweg zu den terpenen
Überblick: Der Stoffwechselweg zu den Terpenen zu Terpenen

Die Glycolyse wurde im Zusammenhang mit der Dehydra-tisierung von Phosphoglycerat dargestellt

Die Terpen- und Steroidbiosyn-these wurde mit der En-Kaskade gezeigt.

Terpene und Steroide z.B. Squalen, Cholesterin, Campher, Menthol, …

Die nächste viertel Stunde….

Glucose

Glycolyse

Isopentenyl-PP

Pyruvat

Mevalonat


Nad nadh oxidationen in biologischen systemen
NAD zu Terpenen+/NADH: Oxidationen in biologischen Systemen

NAD+ dient der Natur als ein häufig verwendetes 2e- Oxidationsmittel.

Die Elektronen werden formal mit einem Hydrid-H übertragen.

Beispiel:

Alkohol  Keton + 2e-

NAD+

NADH


Nad nadh oxidationen in biologischen systemen1
NAD zu Terpenen+/NADH: Oxidationen in biologischen Systemen

Die Reoxidation des entstandenen NADH erfolgt in der Elektronentransportkette der Mitochondrien. Diese exergonischen Reaktion ist eine wesentliche ATP-Quelle.


1 schritt pyruvat ac scoa
1. Schritt: Pyruvat zu Terpenen Ac-SCoA

Pyruvat wird in einer mehrstufigen Reaktionsfolge oxidativ decarboxyliert. Seine Acetylgruppe wird dabei auf das Coenzym A (CoA-SH) übertragen.

Ac-SCoA ist ein Thioester. Es dient als vielfältiges biochemische Äquivalent für eine aktivierte Acetylgruppe.


2 schritt ac scoa hmg scoa
2. Schritt: zu TerpenenAc-SCoA  HMG-SCoA

Im nächsten Schritt der Mevalonsäuresynthese wird das HMG-SCoA gebildet.

Dieses Molekül weist zwei Funktionalitäten b zu Carbonylfunktionen auf.

Eine retrosynthetische Überlegung würde zu entsprechenden Schnitten in b-Position zu den Carbonylfunktionen kommen.

b-Hydroxy-b-methylglutaryl-SCoA


2 schritt ac scoa hmg scoa1
2. Schritt: zu TerpenenAc-SCoA  HMG-SCoA

Die gezeigte retrosynthetische Überlegung ist in der Natur durch eine Abfolge von aldolartigen Reaktionen realisiert.

Zunächst reagieren zwei Moleküle Ac-SCoA ähnlich einer Claisen-Esterkondensation.

HMG-SCoA entsteht nach einer weiteren aldolartigen Reaktion und Hydrolyse.


3 schritt hmg scoa mevalonat
3. Schritt: HMG- zu TerpenenSCoA  Mevalonat

HMG-SCoA. ist der direkte Vorläufer der Mevalonsäure.

Die Reduktion erfolgt durch die HMG-CoA-Reduktase mit 2eq. NADPH. Die Hemmung dieses Reaktionsschrittes wird medizinisch oft angewandt.

Mevalonat


4. Schritt: zu TerpenenMevalonat  Isoprenäquivalente

Die letzten Schritte von der Mevalonsäure zum IsopentylPP umfassen eine Phosphorylierung des Mevalonats und eine abschließende Decarboxylierung.

Dimethyl-allyl-PP

Mevalonat

5PP-Mevalonat

Isopentyl-PP


Statine hmg coa reduktase inhibitoren
Statine: HMG-CoA-Reduktase Inhibitoren zu Terpenen

Mevalonat

Compactin

Cevastatin


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