Mocznik
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 23

Mocznik PowerPoint PPT Presentation


  • 223 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Mocznik. Zastosowanie Nawóz sztuczny –w skład mocznika wchodzi ok..46.6%azotu a więc jako nawóz sztuczny przewyższa on zawartością azotu takie nawozy azotowe jak azotan i siarczan amonowy. Do produkcji żywic mocznikowo –formaldehydów. Do produkcji leków-barbiturany (środki nasenne).

Download Presentation

Mocznik

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Mocznik

Mocznik

Zastosowanie

Nawóz sztuczny –w skład mocznika wchodzi ok..46.6%azotu a więc jako nawóz sztuczny przewyższa on zawartością azotu takie nawozy azotowe jak azotan i siarczan amonowy.

Do produkcji żywic mocznikowo –formaldehydów

Do produkcji leków-barbiturany (środki nasenne)

Melamina

Przez polimeryzację cyjanoamidu powstaje jego trimer zwany zwyczajowo-melaminą

W wyniku kondensacji melaminy z formaldehydem otrzymuje się tzw. Żywice melaminowe


Aminy

metyloamina

anilina

dietyloamina

difenyloamina

pirydyna

N,N-dimetyloanilina

Aminy

Aminy to związki o ogólnym wzorze R–NH2, R2NH lub R3N, gdzie R to grupa alkilowa lub arylowa (Ar).

Aminy dzielą w zależności od liczby grup związanych z atomem azotusię na:pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe


Sole amin

chlorek metyloamoniowy

bromek pirydyniowy

azotan dietyloamoniowy

chlorek benzylotributyloamoniowy, TBA

chlorek didecylodimetyloamoniowy, DDAC

Sole amin

Znane są sole amoniowe pochodne amin 1° , 2 ° , 3° oraz tzw czwartorzędowe sole amoniowe .


S ownictwo amin alifatycznych

butyloetyloamina

kwas 2-aminopropanowy

trietyloamina

jodek trimetyloamoniowy

Słownictwo amin alifatycznych

Nazwy amin alifatycznych tworzy się przez dodanie przyrostka –amina do nazwy grup alkilowych związanych z atomem azotu.

Grupę –NH2 ,gdy nie jest ona grupą główną wskazuje się za pomocą przedrostka –amino, np.:

Nazwy symetrycznych amin drugo- i trzeciorzędowych tworzy się dodając do nazw grup alkilowych związanych z atomem N przedrostek di- , lub tri- , oraz przyrostek –amina, np:

Nazwy soli amin tworzy się przez zamiane przyrostka –amina na –amoniowy i dodanie nazwy anionu, np.:


S ownictwo amin aromatycznych

anilina

N,N-dimetyloanilina

p-nitroanilina

bromek aniliniowy

chlorek 4-chloro-N,3-dimetyloaniliniowy

Słownictwo amin aromatycznych

Aminy aromatyczne, w których atom azotu jest bezpośrednio związany z pierścieniem aromatycznym noszą nazwy pochodne od najprostszej aminy aromatycznej – aniliny.

Nazwy soli amin aromatycznych tworzy się na przez zamianę przyrostka -amina na aniliniowy idodanienazwy anionu (chlorek, azotan, ...)


W a ciwo ci fizyczne amin

Właściwości fizyczne amin

Podobnie jak amoniak aminy są związkami polarnymi. Mogą tworzyć wiązania wodorowe między własnymi cząsteczkami a także z wodą

Aminy są dobrze rozpuszczalne w wodzie.Temperatury wrzenia są niższe niż odpowiadające im alkohole lub kwasy karboksylowe.

Właściwości chemiczne

Atom azotu w cząsteczce aminy, podobnie jak i w cząsteczce amoniaku ma wolną parę elektronową, co sprawia, że może on być donorem elektronów dla odpowiednich grup lub jonów (np. proton H+). Z tego względu aminy mają charakter zasadowy – z kwasami tworzą sole.

Jest silną zasadą Lewisa.


Otrzymywanie amin

Otrzymywanie amin

1.Redukcja związków nitrowych

2.Reakcja halogenków alkilowych lub arylowych z amoniakiem lub aminami

3.Aminowanie aldehydów lub ketonów

4.Redukcja nitryli

5. Degradacja amidów metodą Hoffmana

Redukcja związków nitrowych

Sn / HCl

Fe / H2SO4

H2 / Pt


Otrzymywanie amin1

Otrzymywanie amin

Reakcja halogenków alkilowych lub arylowych z amoniakiem lub aminami

Aminowanie aldehydów lub ketonów

Redukcja nitryli

Degradacja amidów Hoffmana


Tworzenie soli dwuazoniowych i ich reakcje

barwniki azowe

Tworzenie soli dwuazoniowych i ich reakcje


Zasadowe w a ciwo ci amin

pKb = 4,75

pKb = 3,29

pKb = 3,00

pKb = 3,24

pKb = 3,35

pKb = 3,29

pKb = 3,35

pKb = 3,39

Zasadowe właściwości amin

Aminy alifatyczne

Grupy alkilowe, ze względu na efekt indukcyjny (oddają elektrony) zwiększają zasadowość amin.

Dlatego aminy pierwszorzędowe są silniejszymi zasadami od amoniaku, a aminy drugorzędowe od amin pierwszorzędowych

W przypadku amin trzeciorzędowych odgrywają role względy sferyczne i aminy trzeciorzędowe są słabszymi zasadami od amin drugorzędowych.


Zasadowe w a ciwo ci amin1

pKb = 10,15

pKb = 9,38

pKb = 8,92

pKb = 13,0

Zasadowe właściwości amin

Aminy aromatyczne

Aminy aromatyczne są słabsze od amoniaku przyczyną jest sprzężenie wolnej pary elektronowej atomu azotu z elektronami pierścienia aromatycznego.


Reakcje amin

Reakcje amin

Najważniejsze reakcje amin to:

Reakcje z kwasami

Reakcje amin ze związkami karbonylowymi

Aminy reagują ze związkami zawierającymi w cząsteczce grupę karbonylową tworząc tzw. Zasady Shiffa

R1CHO + H2N-R2(lub Ar)  R1CHN-R2 (lub Ar) + H2O


Zabezpieczanie grupy aminoej

Zabezpieczanie grupy aminoej

Problemem w planowaniu reakcji chemicznych może być niekiedy duża reaktywność amin. Dotyczy to zwłaszcza amin aromatycznych

Podstawniki –NH2 oraz pochodne –NHR, –NR2, –NHCOR sągrupami silnieaktywującymi i kierującymi w położenie –orto i –para.

Stąd często w celu wprowadzenia tylko jednego podstawnika stosuje się tzw. zabezpieczanie.


Zastosowanie zwi zk w amoniowych

chlorek didecylodimetyloamoniowy, DDAC

Zastosowanie związków amoniowych

Czwartorzędowe sole amoniowewchodzą w skład nowoczesnych preparatów zabezpieczających drewno przed działaniem grzybów pleśniowych oraz owadów i glonów. Najbardziej znany z nich to DDAC (chlorek didecylodimetyloamoniowy – tzw. Borman). Dużą zaletą jest jego silne powiązanie z drewnem. Stosowany pod farby i lakiery zwiększa odporność biologiczną drewnianych elementów budowlanych.

Adrenalina, noradrenalina

Są to hormony wydzielane do krwi i podnosząceciśnienie krwi w poczuciu niebezpieczeństwa

Adrenalina przygotowuje organizm do walkilub ucieczki.

Noradrenalina uczestniczy w przenoszeniu impulsów między włóknami nerwowymi.


Katalizatory przeniesienia fazowego kpf

chlorek benzylotrietyloamoniowy

TEBA

R-Cl

Q+CN–

Q+CN–

Na+ , CN–

Katalizatory przeniesienia fazowego (KPF)

(Prof. Mąkosza – Warszawa)

KPF-mają za zadanie doprowadzenie do wzajemnego kontaktu substancji o właściwościach hydro i lipofilowych.

Katalizatorem są czwatorzędowe sole amoniowe transportują one odczynnik nieorganiczny z fazy wodnej w głąb fazy organicznej.

Podobne znaczenie mają etery koronowe.(selektywnie kompleksują kationy o określonej średnicy).

R-Cl +NaCN  R-CN +H2O

Katalzatorem przemiany jest Q+Cl–(TEBA)

Q+Cl–+ NaCN  Q+CN–+ NaCl

Q+CN–+ R-Cl  Q+Cl–+ R-CN


Aminokwasy

Glicyna Gly (G)

kwas aminoetanowy

(kwas aminooctowy)

Alanina Ala (A)

kwas 2-aminopropanowy

(kwas 2-aminopropionowy)

Walina val (V)

kwas 2-amino-3-metylobutanowy

(kwas 2-aminoizowalerianowy)

Aminokwasy

Białka stanowią najważniejszą grupę biocząsteczek .Stanowią składnik tkanki, mięśni , skóry . Z punktu widzenia chemii są to biopolimery – poliamidy. Zbudowane z cząsteczek kwasów 2-aminokarboksylowych o ogólnym wzorze RCH(NH2)COOH nazywanych potocznie -aminokwasami.

Podstawowych jest około 20.


W a ciwo ci chemiczne aminokwas w

kwas glutaminowy

Glu (E)

kwas asparginowy

Asp (D)

histydyna

His (H)

arginina

Arg (R)

Właściwości chemiczne aminokwasów

Aminokwasy występują w postaci jonów obojnaczychjest to efekt odszczepienia protonu H+ od grupy COOH oraz koordynacyjnego przyłączenia tego protonudo azotu grupy aminowej –NH2

Strukturze tej odpowiadają ich właściwości,są ciałami stałymi,o wysokiejtemperaturze topnienia,rozpuszczalnymi w wodzie

W zależności od podstawników dzielimy aminokwasy na 3 grupy

1.Obojętne np.: glicyna, alanina, walina

2.Kwasowe np.:

3. Zasadowe np.:


Otrzymywanie aminokwas w

Otrzymywanie aminokwasów

1.   z kwasów karboksylowych

2. z aldehydów w wyniku addycji nukleofilowej amoniaku i następnie HCN


Reakcje aminokwas w

Reakcje aminokwasów

Podstawowe reakcje

Reaktywność chemiczna aminokwasów wynika przede wszystkim z obecności w ich cząsteczkach funkcyjnych grup karboksylowej i aminowej .

1.    Reakcje grupy kwasowej

Aminokwasy podobnie jak kwasy karboksylowe tworzą poprzez podstawienie grupy OH w grupie karboksylowej estry, amidy, chlorkikwasowe.


Reakcje aminokwas w1

Reakcje aminokwasów

1.    Reakcje grupy aminowej

Grupa aminowa aminokwasów ulega wszystkim charakterystycznym reakcjom dla amin.

Alkilowanie- prowadzące do powstania N-alkilopochodnych

Acylowanie-- prowadzące do powstania N-acylopochodnych


Budowa i nomenklatura peptyd w

Phe-Gly-Cys-Val

Budowa i nomenklatura peptydów

Najistotniejszą reakcją chemiczna aminokwasów jako cząsteczek dwufunkcyjnych jest ich zdolność do łączenia w związki o charakterze polimerycznym tzw. peptydy za pomocą wiązania amidowego –CO-NH- tzw.wiązania peptydowego.

Wiązanie peptydowe powstaje z wykorzystaniem grupy karboksylowej sąsiadującej z grupą aminową jednego i -aminowej drugiego aminokwasu.

Produkt powstający w reakcji łączenia sią dwóch aminokwasów nazywamy dipeptydem . np : alanina –seryna (Ala-Ser)

Ponieważ w cząsteczce dipeptydu pozostaje wolna grupa aminowa i karboksylowa , istnieje możliwość dalszego łączenia się z jeszcze innym aminokwasem i wówczas powstaje tripeptyd , tetrapeptyd itd.


Budowa i nomenklatura peptyd w cd

Budowa i nomenklatura peptydów cd

Generalnie dla układu np.; ala-ser-val może powstać w wyniku syntezy sześć strukturalnie różnych tripeptydów (o odrębnych własnościach fizycznych i biologicznych).

Ala-Ser-Valsekwencja 1

Ala-Val-Sersekwencja 2

Ser-Ala-Valsekwencja 3

Ser-Val-Alasekwencja 4

Val-Ala-Sersekwencja 5

Val-Ser-Alasekwencja 6

Przy ustalaniu budowy peptydu należy znać nie tylko aminokwasy składowe lecz także kolejne ich połączenia tzw sekwencje.

Oligopeptydy:

2-10 aminokwasów

Polipeptydy:

10-100 aminokwasów

Białka:

> 100 aminokwasów

Określamy budowę peptydu- poprzez hydrolizę wiązań peptydowych. Otrzymane w wyniku hydrolizy -aminokwasy, rozdzielamy za pomocą metod chromatograficznych.


Syntetyczne metody otrzymywania peptyd w o okre lonej strukturze

Syntetyczne metody otrzymywania peptydów o określonej strukturze.

  • Jest to zagadnienie złożone,ponieważ aminokwasy to związki dwufunkcyjne mogą wytworzyć wiązanie peptydowe pomiędzy cząsteczkami tego samego aminokwasu np.; gly-gly zamiast sekwencji gly-ala.

  • Dlatego syntezę peptydu,należy wykonać według określonego planu.

    • Zabezpieczenie grupy aminowej.

    • Przeprowadzenie grupy karboksylowej zabezpieczonego aminokwasuw postaćbardziej reaktywną np.; chlorek kwasowy.

    • Właściwa reakcja z drugim aminokwasem.

    • Odblokowanie grupy aminowej.


  • Login