1 / 8

ขึ้นกับปฏิกิริยากับน้ำให้ OH - ดังนั้นถ้า K b มี ค่า สูงแสดงว่า Amines เป็นเบสแก่ หรือกล่าว

+. -. + H 2 O. + H 2 O. N H 3. N H 3. +. N H 4. OH. ความเป็นเบสของ Amines ( Basicity of Amines). ขึ้นกับปฏิกิริยากับน้ำให้ OH - ดังนั้นถ้า K b มี ค่า สูงแสดงว่า Amines เป็นเบสแก่ หรือกล่าว ว่า Amines ที่มี ค่า pK b น้อยกว่าเป็น เบสแก่ กว่า เนื่องจากค่า pK b = - log K b.

errol
Download Presentation

ขึ้นกับปฏิกิริยากับน้ำให้ OH - ดังนั้นถ้า K b มี ค่า สูงแสดงว่า Amines เป็นเบสแก่ หรือกล่าว

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. + - +H2O +H2O NH3 NH3 + NH4 OH ความเป็นเบสของ Amines(Basicity of Amines) ขึ้นกับปฏิกิริยากับน้ำให้ OH- ดังนั้นถ้า Kb มี ค่าสูงแสดงว่า Amines เป็นเบสแก่ หรือกล่าว ว่า Amines ที่มีค่า pKbน้อยกว่าเป็นเบสแก่ กว่า เนื่องจากค่า pKb = - log Kb Kb ค่า pKb ของ ammonia มีค่าเท่ากับ 4.75

  2. CH3-NH2 N-H NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N(CH3)2 N NH3 เปรียบเทียบความเป็นเบสของ ammonia กับ Amines ชนิดต่าง ๆ pKb pKb 4.75 2.88 3.34 9.37 3.27 8.75 4.19 Amines ที่มีค่า pKbน้อยกว่าเป็นเบสแก่กว่า

  3. R-NH2 NH2 + - R2NH R3N Aliphatic amine NH2 Aliphatic amine เป็นเบสแก่กว่า NH3 และ Aromatic amine (มี N ต่อกับวง benzene) เบส แก่กว่า Aromatic amine เนื่องจากการ lone pair e- ที่ N-atom ของ Aromatic amine สามารถ delocalized (เคลื่อนย้าย) ไปในวงbenzeneทำให้ ความหนาแน่น e- ของ N-atom ลดลง

  4. CH3 NH2 CH3 CH3 CH3-N-CH3 CH3-N-H เปรียบเทียบความเป็นเบสของ Aliphatic amine (1oamine) (2oamine) (3oamine ) 2o amine > 1o amine > 3o amine หมู่CH3เป็นพวกให้e- มาที่ N ทำให้มีความ หนาแน่น e- สูงขึ้น ความเป็นเบสก็จะเพิ่มขึ้น แต่ 3oamine มี steric hindered (ขวางกั้น)ของ lone pair e- ของ N ทำให้ความเป็นเบสลดลง

  5. มี N ชนิด sp3 มี N ชนิด sp2 N-H N เปรียบเทียบความเป็นเบส เมื่อ N มี Hybridization ต่างกัน N ที่เป็น sp3เป็นเบสแก่กว่า N ที่เป็น sp2 เนื่องจากความหนาแน่น e- ที่ p-orbitalของ N-sp2 (s=33.3%,p= 66.6%) มีน้อยกว่า N-sp3 (s=25%,p=75%) ดังนั้นจึงเป็นเบสน้อยกว่า

  6. - O O C C + N N Amide เป็นเบสอ่อนกว่า Amine ความหนาแน่น e-ที่ N ของ Amide ลดลง เนื่องจาก delocalized (เคลื่อนย้าย)ของ e- จากN ไปที่ O เรียกว่า resonance effect ทำให้ Amide เป็นเบสอ่อนกว่า Amine resonance effect ของ Amide

  7. CH3 NH2 Cl-CH2 NH2 NH2 NH2 NH2 CH3 NO2 ผลของหมู่ข้างเคียงต่อสภาพเบส (Substituent effect on BasicStrenght) เอมีนที่มีหมู่ข้างเคียงหมู่-NH2 เป็นหมู่ดึง electron(EWG)ทำให้สภาพเบส ลดลงกว่า เอมีนที่มีหมู่ข้างเคียงหมู่ -NH2 เป็นหมู่ให้ electron(EDG)

  8. Nitrogen atom ใดเป็นเบสมากที่สุด 3 1 LSD 2 2 2 Nicotine 1 1 Xylocain(anesthetic)

More Related