Organik kimya
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 24

ORGANIK KIMYA PowerPoint PPT Presentation


  • 726 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi:. ORGANIK KIMYA. Molekul formulu, molekulde farkli turde olan atomlarin sayisini verir. Yapisal formul, bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir. Atomlarin baglanmalarindaki bu duzen molekulun yapisini belirler.

Download Presentation

ORGANIK KIMYA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Organik kimya

Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi:

ORGANIK KIMYA

Molekul formulu, molekulde farkli turde olan atomlarin sayisini verir.

Yapisal formul, bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir. Atomlarin baglanmalarindaki bu duzen molekulun yapisini belirler

Isopropil alkol (C3H8O)

Asagidaki formullerin butun baglarini ve ortaklanmamis elektron

ciftlerini gostererek yaziniz

A-OHCH2CH2NH2B-ClCH2CH2ClC- CH3NHCH2CH3

D-(CH3)3CHE-CH3CHCl2F- (CH3)2CHCH=O


Organik kimya

Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi:

Yapisal formullerin kisaltilmasi: En cok kullanilan kisaltma yontemlerinden biri karbon iskletini gosteren cizgiler kullanmaktir. Bu basitlestirilmis gosterim “bag-cizgi formulu” veya “karbon iskelet yapisi” olarak adlandirilir.

Soru: Asagidaki bag-cizgi formulleri ile verilen bilesikleri, tum C ve H atomlarini yazarak gosteriniz.


Organik kimya

IZOMERLER VE IZOMERI

Bir maddenin molekul formulu molekuldeki farkli turde olan atomlarin sayisini, yapisi ve formulu ise bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir. Bazen ayni atomlar degerliklerini tamamlamis olarak birden fazla sekilde duzenlenirler. Ayni sayida ve ayni turde atom iceren fakat farkli duzenlemeye sahip molekullere “IZOMERLER” denir. Yapisal izomerler ayni molekul formulune fakat farkli yapisal formullere sahip bilesiklerdir.

Ornek: Molekul formulu C2H6O olan iki farkli kimyasal bilesik vardir.

Etanol (etil alkol) Metoksimetan (dimetil eter)

KN = 78.5 oC KN = -23.6 oC

Renksiz sivi Renksiz gaz

Soru: C5H12 molekul formulune karsilik gelen tum olasi yapisal formulleri yaziniz.


Organik kimya

Organik Bilesiklerin Iskelet Yapisina Gore Siniflandirilmasi


Organik kimya

Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore Siniflandirilmasi (I)


Organik kimya

Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore Siniflandirilmasi (II)

Soru: Asagidaki bilesiklerin yapisal formullerini cizelgeyi kullanarak yaziniz

C4H10O (alkol)C3H8O (eter)C3H6O (aldehit)C4H8O (keton)

C3H6O2 (karboksilli asit)C5H10O2 (ester)C3H9N (amin)


Organik kimya

ALKANLAR VE SIKLOALKANLAR KONFORMASYON VE GEOMETRIK IZOMERI

En basit organik molekuller olan alkanlar sadece karbon ve hidrojen atomlarindan olusmustur. Petrol ve dogal gazin temel bilesenleri olan bu bilesikler “hidrokarbonlar” olarak adlandirilirlar.

Soru: C8H14 icin olasi izomerlerden

bazilarini yaziniz

Soru: C4H8 icin olasi izomerleri yaziniz

alkin

alken

sikloalkan

Bisiklik


Organik kimya

ALKANLAR

Butun alkanlar CnH2n+2 genel formulune sahip bilesiklerdir. “n” karbon atomu sayisini gosterir. Alkanlarin tum karbonlari sp3 hibritlesmesi yapmistir. Metanda oldugu gibi bu grubun diger uyeleri arasinda da (C-C, C-H) 109.5o lik tetrahedral acilar bulunur.


Organik kimya

ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY)

1. Molekuldeki en uzun zincir ana yapi olarak alinir.

Hekzan

Heptan

2. En uzun zincir dallanmaya en yakin uctan baslanarak numaralanir.

2. Butun takilarin (substituentlerin) adlari ve bagli olduklari karbon atomlarinin numarasi saptanir. “Takilarin bagli oldugu C atomunun numarasi-taki adi-ana yapi adi” sirasiyla soylenerek bilesik isimlendirilir. Rakamlar sozcuklerden cizgi ile ayrilir.

Ana zincire baglanmis gruplara taki denir. Bu taki yalniz C ve H iceriyorsa alkil grubu olarak adlandirilir (metil, etil).

2-metilhekzan

3-metilheptan


Organik kimya

ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY)

4. En uzun zincirin her iki ucunda esit dallanma varsa ucuncu dallanmaya en yakin olan taraftan numaralama yapilir. Ana zincire iki yada daha fazla benzer grup baglandiginda -di, -tri, -tetra gibi on ekler kullanilir ve karbon atomunun numarasi tekrarlanir.

Substituentlerinismi alfabetik siraya gore yazilir. Ancak di, tri, tetra gibi on ekler alfabetik sirada goz onune alinmaz. –Sek ve –ter onekleri alfabetik siraya gore yazimda goz ardi edilir. Ancak –izo oneki ihmal edilmez.

2,3,6-trimetilheptan

5-izopropil-2,2,5-trimetil oktan


Organik kimya

ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

5. Eger zincirde 3. bir dallanma yoksa, alfabetik onceligi olan takinin en yakin oldugu tarafantan numaralamaya baslanir.

3-etil-5-metilheptan

5-etil-3-metilheptan (yanlis)

6. Eger bilesikte birbirine esit uzunlukta iki zincir varsa, en fazla taki iceren zincir ana yapi olarak alinir.

2,3,5-trimetil-4-propilheptan


Organik kimya

ALKANLARIN ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

7. Hidrokarbonlarin IUPAC adlari tek sozcuk olarak yazilir. Sayilar diger sayilardan virgul, yazilardan cizgi ile ayrilir. Alkanin asil adi ile en son adlandirilmis substituent arasinda bosluk birakilmaz.

2-metiloktan

8. Alkil halojenurlerin adlandirilmasinda ise ana zincire halojen ve alkil gruplarinin her ikisininde bagli olmasi durumunda, zincirin numaralandirilmasinda ilk takinin daha yakin oldugu uctan baslanir (halojen veya alkil olusuna bakilmaksizin)

Halojen substituentleri direk element adi ile, -NO2 grubu “nitro” olarak belirtilir.

2-klor-4-florhekzan!!

nitrometan

2,4-diklorhekzan

Izobutilklorur

Etilklorur


Organik kimya

ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

IUPAC sistematik adlandirmada bir adin dort ozelligi vardir. Yer belirtecleri, on ekler, ana bilesik, ve bir son ek.

  • Genel olarak, zincirin numaralandirilmasina son ek olarak adlandirilmis gruba daha yakin olan uctan baslanir.

  • Hidroksil grubunun dogrudan bagli oldugu en uzun zinciri seciniz. Bu zincire karsilik gelen alkan ismine –ol son ekini ekleyiniz.

  • En uzun karbon zincirini, hidroksil grubunu tasiyan karbon daha kucuk sayiyi alacak sekilde numaralandirilir.

1-propanol

4-metil-1-pentanol

2-butanol

4-kloro-1-butanol


Organik kimya

ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

Basit alkoller IUPAC tarafindan da onaylanan yaygin adlandirma ile isimlendirirler (propilalkol, butil alkol …)

butilalkol

ter.butilalkol

Sek.butilalkol

Iki hidroksil grubu iceren alkoller yaygin olarak glikoller olarak adlandirilir.

IUPAC a gore bu bilesikler “dioller” olarak isimlendirilir.

Trimetilen glikol

1,3-propandiol

Etilen glikol

1,2-etandiol

Propilen glikol

1,2-propandiol


Organik kimya

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

Substitue sikloalkanlar:

alkilsikloalkanlar, halosikloalkanlar,

alkilsikloalkanol’ler vb. Adlandirilir.

siklopropan

siklopentan

1-etil-3-metilsiklohekzan

4-kloro-2-etil-1-metilsiklohekzan

2-metilsiklohekzanol

isopropilsiklohekzan

klorosiklopentan


Organik kimya

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

Tek halka sisteminin daha fazla C atomuna sahip bir zincire bagli bulundugu

veya birden fazla halka sisteminin bir tek zincire bagli oldugu bilesikleri

“sikloalkilalkanlar” olarak adlandirmak daha uygundur.

1-siklobutilpentan

1,3-disiklohekzilpropan

?

?

1,2-diklor-4-nitrosiklohekzan

?

NOT: Kendisine bagli alkil grubundan daha az C atomu iceren halkali

yapiya sahip bir bilesik alkan gibi adlandirilir ve halka da sikloalkil

substituenti olarak tanimlanir.


Organik kimya

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

IKI HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER)

Iki bitisik veya koprulu halka iceren bilesikler bisikloalkanlar olarak

adlandirilir. Temel ad olarak halkalardaki toplam “C” sayisina karsilik gelen

alkan ismi kullanilir.

Bisikloheptan = Bisiklo[2.2.1]heptan

Yukaridaki bilesik 7 C icermeketedir. Bu nedenle bisikloheptan’dir. Iki

halkayada ait olan C’lar kopru basi olarak, ve bu C’lari birlestiren her bir

baga, veya atom zincirine kopru denir. Bisiklo kelimesi ile alkan arasina,

parantez icerisinde, her bir koprude bulunan C sayilari buyukten kucuge

dogru yazilir.


Organik kimya

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC

IKI HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER)

8-metil bisiklo[4.3.0]nonan

8-metil bisiklo[3.2.1]oktan

Substituentler oldugunda koprulu halka sistemi, bir kopru basindan baslanarak

ve en uzun kopruden diger kopru basi yonunde ve daha sonraki uzun kopru ile

devam edeerek numaralandirilir. En kisa kopru en son numaralandirilir

?

?

?


Organik kimya

Sorular

1,3-dimetilpropan

1,1,3-trimetilpentan

4-brom-3-metil-butan

1,1,3,3-tetraklorheptan


Organik kimya

ALKANLARIN KAYNAKLARI ve FIZIKSEL OZELLIKLERI

Alkanlarin en onemli iki kaynagi petrol ve dogal gazdir. Petrol alkan ve sikloalkanlarin cogunlugunu olusturdugu organik bilesiklerden kompleks bir sivi karisimidir. Dogal gazin % 80’i metan ve % 5-10 u etan dir ve az miktardada yuksek alkanlardan olusur. (Kitap 2.7/okunacak).

Alkanlar suda cozunmezler. Bunun nedeni suyun polar olmasi ve birbirini cekmesidir. Alkanlar apolardir. Alkanlar molekul agirliklari ayni olan bir cok organik bilesikten daha dusuk kaynama noktasina sahiptir. Cunku apolar molekuller arasindaki cekim kuvvetleri azdir ve molekullerin birbirinden ayrilmasi islemi daha az enerji gerektirir. (Kitap-2-8/okunacak)

Yuzey alani daha buyuk olan molekuller arasinda cekim kuvvetleri daha buyuktur. Bundan dolayi kaynama noktasi, zincir uzunlugu ile artar, dallanma ve kuresellesme arttikca azalir.

Normal alkanlarin kaynama noktalari karbon zinciri uzunlugu arttikca dogrusal artar. Zincir dallanmasinin kaynama noktasinda dususe neden oldugu asagida gorulmektedir

KN

Pentan 36 oC

Izopentan28 oC

Neopentan10 oC


Organik kimya

ALKANLARIN KONFORMASYONLARI

Molekullerin sekilleri cogu kez ozelliklerinide etkiler. Ornegin etan gibi bir basit molekul., karbon atomlarindan birisi (ve ona bagli hidrojenler) diger karbon atomuna dogru dondurulmek suretiyle sonsuz sayida sekil alabilir. Bu sekillere konformasyonlar ya da konformerler denir.

Capraz konformasyon

Etan icin iki olasi konformer

Newman izdusumu

Cakisik konformasyon


Organik kimya

ALKANLARIN KONFORMASYONLARI

Etanin cakisik ve capraz konformasyonlari donme izomerleri olarak algilanabilir. Iki karbon atomundaki sp3 orbitallerinin ortusme miktari sigma baglari etrafindaki donme ile etkilenmez. Bu donusumler oda sicakliginda saglanabilir. Sonuc olarak konformerlar birbirinden ayrilamaz. Fiziksel kanitlar capraz konformer in en kararli olan oldugunu gostermistir (en dusuk potansiyel enerji- % 99 capraz dir).

Konformerler genelde saf olarak ayrilamazlar. Oysa yapi izomerleri saf olarak ayrilabilir. Cakisik yapida bagli atom yada gruplar birbirine en yakin konumdadir. Atomlar arasi itme fazladir. Soz konusu C atomuna bagli gruplar ne kadar buyukse, molekulun konformasyonlari arasindaki enerji farki o kadar buyuktur.Iki hacimli grubun birbirini itmesi, iki kucuk grubun itmesinden daha fazla enerji dogurur.

E

60

120

180

240

300

360

Etanin C-C bagi cevresinde donmesi


Organik kimya

Butanin degisik konformasyonlarina karsi enerji degisimi

BUTAN

cakisik

Anti-capraz

capraz


Organik kimya

ORNEK

Propan icin cakisik ve capraz konformasyonlar (Newman izdusumu-C1/C2 bagi

dogrultusunda bakildiginda)

SORU

Butan molekulunde 2. ve 3. karbonlar arasindaki baga dik olarak baktiginizda

Iki farkli capraz konformasyon icin Newman izdusumunu ciziniz.

Asagidaki Newman izdusumunden hareketle molekulun ne oldugunu saptayiniz.


  • Login