Stevioside als een natuurlijke zoetstof

1. Werkwijze Referenties Steviosidealseennatuurlijkezoetstof Daems Debby*, Leemans Tom Geïntegreerd Projectpracticum, 3e Bachelor Chemie, K.U.Leuven, Departement Chemie, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven (Heverlee). E-mail: debby.daems@student.kuleuven.be De bladeren van Stevia rebaudiana Bertoni bevatten ten minste 10 verschillende glycosiden waaronder stevioside. Deze caloriearme verbinding heeft een zoetkracht die tot 300 keer zoeter is dan sucrose. In verscheidene landen wordt Stevioside reeds als suikervervangend middel gebruikt. In vele Europese landen daarentegen is het gebruik ervan voorlopig nog niet toegestaan (onderzoeken toxiciteit). Tijdens de practica hebben wij stevioside geëxtraheerd uit de Steviabladeren; vervolgens afgebroken tot de aglyconeenheden steviol en isosteviol. Stevioside Brutoformule: C20H30O3 Molaire Massa : 788,8728 g.mol-1 Voorkomen : Wit Poeder Smeltpunt : 196-197°C Karakterisatie • Massaspectrum van geëxtraheerd stevioside Extractie en opzuivering stevioside Synthese steviol door een oxidatiereactie, gevolgd door een basische hydrolyse • 13C-NMR + DEPT • Synthese Isosteviol door zuur gekatalyseerde hydrolyse • De omzetting tussen steviol en isosteviol gebeurt via een Wagner-Meerwein-omlegging. VasteToestandsstructuren Duidelijke signalen voorbij 60 ppm (carboxyl, dubbele binding, …) • Steviol • Orthorhombische kristallen • α = β = γ = 90° • a = 7,407 Å ; b = 14,442 Å ; c = 17,696 Å • In vaste toestand vormen de moleculen kop-staart-waterstofbruggen (COOH – OH) • Isosteviol • Dit aglycon vormt dimeren in vaste toestand via de carboxylgroep. • al., (1959), Biochim. Biophys. Acta, 32, 295-296 • (2) Herdewijn et l., (1996), J. Med. Chem., 39, 4727-4737 • Tetrahedron 36, 2641-2648 • Acta Cryst. A993, C49, 729-731 • Doctoraat Schaerlaekens Maarten, Stevia rebaudiana Bertoni: extractie en hydrolyse van stevioside en derivatisering van steviol