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Les bases azotées et leurs dérivés nucléotidiques

Les bases azotées et leurs dérivés nucléotidiques. 1.Les constituants des nucléotides. Acide phosphorique. Base azotée. Liaison ester. Liaison N- glycosidique. Glucide (ose ou désoxy-ose). 1.1.L’acide phosphorique : H 3 PO 4. H 3 PO 4 = H 2 PO 4 - + H +. H 2 PO 4 - = HPO 4 2- + H +.

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Les bases azotées et leurs dérivés nucléotidiques

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Presentation Transcript

  1. Les bases azotées et leurs dérivés nucléotidiques

  2. 1.Les constituants des nucléotides Acide phosphorique Base azotée Liaison ester Liaison N-glycosidique Glucide (ose ou désoxy-ose)

  3. 1.1.L’acide phosphorique : H3PO4 H3PO4 = H2PO4- + H+ H2PO4- = HPO42- + H+ HPO42- = PO43- + H+

  4. 1.2.Le pentose b-D-ribofuranose b-D-2-désoxyribofuranose

  5. 1.3. Les bases azotées1.3.1. Les bases pyrimidiques (numérotation des atomes * )

  6. Numérotation des atomes (retour)

  7. 1.3. Les bases azotées1.3.2. Les bases puriques (numérotation des atomes * )

  8. Numérotation des atomes (retour)

  9. 1.3. Les bases azotées1.3.2. Les bases puriques

  10. 1.3. Les bases azotées1.3.3. Les propriétés des bases • Forme céto (lactame) et forme énol (lactime) Forme amino et forme imino

  11. 1.3. Les bases azotées1.3.3. Les propriétés des bases • Caractères basiques : ionisation des hétérocycles azotés + H+ solubilité : Elles sont peu solubles dans l'eau. La répulsion de l'eau par les bases entraîne un empilement de celles-ci (stacking). établissement de liaisons hydrogène : les groupes polaires carboxyles et amines et les atomes d'azotes des cycles sont aptes à établir des liaisons hydrogène.

  12. c) Propriétés optiques liées à la conjugaison

  13. d) Transformations chimiques des bases désamination spontanée avec oxydation des groupes aminés exocycliques: cytosine  uracile adénine  hypoxanthine guanine  xanthine altérations par les radiations énergétiques : UV : dimérisation des pyrimidines radiations ionisantes : ouvrent les cycles et les cassent action des agents chimiques : HNO2, nitrosamines, nitrites, nitrates, hydrogénosulfite : action désaminante utilisée dans l'effet conservateur vis à vis des bactéries peroxydes , radicaux libres + lumière : oxydation des doubles liaisons

  14. 2.Les produits de condensation de ces constituants 2.1. Les nucléosides Base + Pentose = Nucléoside + Eau

  15. 2.1.2. Propriétés • liaison N-glycosidique • stable en milieu alcalin. • En milieu acide, les nucléosides puriques sont rapidement hydrolysés. Les nucléosides pyrimidiques nécessitent un milieu acide plus concentré.

  16. 2.1.2. Propriétés • La liaison avec le désoxyribose est plus labile qu'avec le ribose. Dans la réaction de Feulgen, le désoxyribose est libérée donnant une réaction positive (mise e évidence de l'ADN); • Les nucléosides absorbent la lumière comme les bases azotées.

  17. 2.1.3. nucléosides naturels et nucléosides de synthèse • nucléosides naturels : • précurseurs métaboliques : inosine phosphate précurseur de l'adénosine et de la guanosine • constituants de cofacteurs ou coenzymes : S-adénosylmthionine, coenzyme B12 • antibiotique : la puromycine (O-méthyltyrosine- 3' ribosamine-N-diméthyladénine) secrétée par Streptomyces est un inhibiteur de la synthèse protéique • nucléosides de synthèse : • 3'-désoxyadénosine : active sur le Bacillus subtilis • 6-azauridine : traitement des affections cutanées

  18. 2.Les constituants des nucléotides 2.2. Les nucléotides Acide phosphorique + Pentose + Base azotée

  19. 2.3.Les polynucléotides

  20. = ApUpGpCpA = AUGCA • Si extrémité 5' phosphorylée : p AUGCA • Si extrémité 3' phophorylée : AUGCAp • Si pentose = 2-désoxyribose : d ATGCA (T remplace U dans les ADN

  21. 3. Les dérivés des nucléotides • 3.1. Les nucléosides 5’ polyphosphates • ADP, ATP , UDP, UTP ……. • Ils sont solubles dans l'eau • Ils sont fortement chargés et acides • L'association avec Mg2+ temporise les répulsions électrostatiques • Ils absorbent dans l'UV • On peut les séparer par chromatographie échangeuse d'ions et chromatographie de partage en phase inverse.

  22. 3. Les dérivés des nucléotides • Composés à haut potentiel énergétique : la liaison entre 2 phosphate est une liaison anhydride d'acide qui présente une enthalpie libre d’hydrolyse très supérieure à celle d'une simple liaison ester : 30 kJ.mol-1 contre 10 kJ.mol-1. Cette liaison constitue une forme de réserve d’énergie utilisable par la matière vivante. • Forte densité de charges négatives

  23. 3. Les dérivés des nucléotides • Ce sont des constituants de coenzymes : l’adénosine 5’ diphosphate entre dans le composition du NAD, NADP et le FAD. • Certains nucléotides polyphosphates ont un rôle dans la communication cellulaire. Quand ils sont libérés hors d’une cellule, ils jouent le rôle de médiateur cellulaire en allant se fixer sur des récepteurs de cellules cibles (action activatrice)

  24. 3.2.Les nucléotides cycliques

  25. Conclusion • Les rôles des nucléotides sont multiples : • Rôles à l’état polynucléotidique : Composition des acides nucléiques supports de l'information génétique: ADN et ARN • Rôles à l’état mononucléotidique : • Composés à haut potentiel énergétique • Composants structuraux des coE • Seconds messagers intracellulaires • Médiateurs extracellulaires • Agents de régulation des protéines

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