Oxoslou eniny
Download
1 / 13

OXOSLOUČENINY - PowerPoint PPT Presentation


  • 94 Views
  • Uploaded on

OXOSLOUČENINY. KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY ZÁSTUPCI: METHANAL, FORMALDEHYD, ALDEHYD KYS. MRAVENČÍ ETHANAL, ACETANDEHYD, ALDEHYD KYS. OCTOVÉ AKROLEIN, AKRYLALDEHYD, ALDEHYD KYS. AKRYLOVÉ (PROPENOVÉ) BENZALDEHYD, ALDEHYD KYS. BENZOOVÉ

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' OXOSLOUČENINY' - edmund


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
Oxoslou eniny
OXOSLOUČENINY

KONCOVKA - AL ALDEHYDY

KONCOVKA - ON KETONY

CHINONY

ZÁSTUPCI:

METHANAL, FORMALDEHYD, ALDEHYD KYS. MRAVENČÍ

ETHANAL, ACETANDEHYD, ALDEHYD KYS. OCTOVÉ

AKROLEIN, AKRYLALDEHYD, ALDEHYD KYS. AKRYLOVÉ (PROPENOVÉ)

BENZALDEHYD, ALDEHYD KYS. BENZOOVÉ

PROPANON, ACETON, DIMETHYLKETON

BIACETYL, 2,3-PROPANDION

GLYOXAL, DIALDEHYD KYS. ŠŤAVELOVÉ

PROPANONAL, METHYLGLYOXAL


P prava a v roba
PŘÍPRAVA A VÝROBA

ALDEHYDY: MÍRNÁ OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ

KETONY: MÍRNÁ OXIDACE SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ

DEHYDROGENACE: ENZYMOVÁ NEBO KATALYZÁTOR

FORMALDEHYD - OXIDACE METHANOLU

ACETALDEHYD - KUČEROVOVA SYNTÉZA

KATALYTICKÁ HYDRATACE ACETYLÉNU

ACETON - KUMENOVÁ SYNTÉZA

BENZEN + PROPEN → KUMEN → OXIDACE A HYDROLÝZA → FENOL + ACETON


Fyzik ln vlastnosti
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

SKUPENSTVÍ

FORMALDEHYD PLYN tV =-19,3°C

VE VODĚ ROZPUSTNÝ, VZNIKÁ ROZTOK (30-40%) - FORMALÍN

ACETALDEHYD KAPALINA tV = 20,8°C

VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ

ACETON KAPALINA tV = 56°C

VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ, POLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLO

TEPLOTY VARU OVLIVŇUJE POLARITA OXO - SKUPINY

VLIVEM POLARIZOVANÉ OXO - SKUPINY VZNIKAJÍ DIMERY, COŽ ZVYŠUJE TEPLOTU VARU


Pou it
POUŽITÍ

FORMALDEHYD

JAKO VODNÝ ROZTOK (FORMALÍN) K UCHOVÁVÁNÍ BIOLOGICKÝCH PREPARÁTŮ, DESINFEKCE PROSTOR

FENOL-FORMALDEHYDOVÉ PRYSKYŘICE (BAKELIT, DŘEVOTŘÍSKA)

PROBLÉM: UVOLŇOVÁNÍ FORMALDEHYDU

SOUČÁST VÝFUKOVÝCH PLYNŮ SPALOVACÍCH MOTORŮ

PRAVDĚPODOBNÝ KARCINOGEN - VSTŘEBÁVÁ SE V DÝCHACÍCH CESTÁCH A V TRÁVICÍM ÚSTROJÍ A JE DRÁŽDIVÝ


Pou it1
POUŽITÍ

ACETALDEHYD

V PŘÍRODĚ SE VYSKYTUJE V OVOCI, KÁVĚ, JE TO MEZIPRODUKT METABOLISMU ROSTLIN

POUŽÍVÁ SE PRO DALŠÍ ORGANICKÉ SYNTÉZY: KYS. OCTOVÁ,

PENTAERYTRITOL (PO NITRACI VÝBUŠNINA)

ÚČINKEM KYSELIN VYTVÁŘÍ OLIGOMERY:

PARALDEHYD trimer, hypnotikum

METALDEHYD tetramer acetaldehydu, moluskocid


Biologick inky
BIOLOGICKÉ ÚČINKY

FORMALDEHYD, ACETALDEHYD, AKROLEIN

PŮSOBÍ DRÁŽDIVĚ NA SLIZNICE A DÝCHACÍ CESTY

PRAVDĚPODOBNÉ MUTAGENNÍ A KARCINOGENNÍ ÚČINKY

ACETON

RELATIVNĚ NEŠKODNÉ ROZPOUŠTĚDLO, VSTŘEBÁVÁ SE KŮŽÍ, ALE VYDÝCHÁVÁ SE

VZNIKÁ JAKO PRODUKT ODBOURÁVÁNÍ CUKRŮ ZEJMÉNA PŘI PATOLOGICKÝCH STAVECH (HOREČKA, CUKROVKA)

OBECNĚ: ŠKODLIVOST KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN KLESÁ S VÝSKYTEM HYDROXYLOVÝCH SKUPIN V MOLEKULE (zejména v α poloze)


Chemick vlastnosti
CHEMICKÉ VLASTNOSTI

KARBONYLOVÁ SKUPINA: POLÁRNÍ, POLARITA SE SNIŽUJE S ROSTOUCÍM UHLOVODÍKOVÝM ŘETĚZCEM (+I efekt)

DÍKY POLARITĚ JE REAKTVNÍ, NÁCHYLNÁ K IONTOVÝM REAKCÍM

POŘADÍ REAKTIVITY:

FORMALDEHYD > ACETALDEHYD > ACETON > ostatní aldehydy a ketony

ALDEHYDY > KETONY

OXIDACE

ALDEHYDY → KARBOXYLOVÉ KYSELINY snadná reakce, již slabým oxidačním činidlem (Fehlingovo činidlo, vzduch), princip důkazových reakcí

KETONY → reakce neprobíhá

ENERGICKÁ OXIDACE:

ŠTĚPENÍ ŘETĚZCE, VZNIK SMĚSI OXIDAČNÍCH PRODUKTŮ


Chemick vlastnosti1
CHEMICKÉ VLASTNOSTI

HYDROGENACE H2, katalyzátor

ALDEHYD → PRIMÁRNÍ ALKOHOL

KETON → SEKUNDÁRNÍ ALKOHOL

ALDOLOVÁ KONDENZACE

probíhá u karbonylových sloučenin s aspoň jedním H na α-uhlíku v alkalickém prostředí

acetaldehyd → acetaldol

CANNIZAROVA REAKCE

u karbonylových sloučenin bez H na α-uhlíku (formaldehyd, benzaldehyd)

disproporcionace, vzniká příslušný alkohol a kyselina


Chemick vlastnosti2
CHEMICKÉ VLASTNOSTI

TVORBA POLOACETALŮ A ACETALŮ

ADICE ALKOHOLŮ NA ALDEHYDY NEBO KETONY

VZNIKÁ TZV. POLOACETALOVÝ HYDROXYL

PROBÍHÁ PŘI CYKLIZACI SACHARIDŮ PŘI JEJICH ROZPOUŠTĚNÍ

MUTAROTACE: USTANOVOVÁNÍ ROVNOVÁHY MEZI ANOMERY PO CYKLIZACI SACHARIDU V ROZTOKU, TRVÁ NĚKOLIK HODIN, PROJEVUJE SE ZMĚNOU OPTICKÉ AKTIVITY


Maillardovy reakce
MAILLARDOVY REAKCE

REAKCE NEENZYMOVÉHO HNĚDNUTÍ

REAKCE ALDEHYDŮ A PRIMÁRNÍCH AMINŮ, NAPŘ. REDUKUJÍCÍCH CUKRŮ A AMINOKYSELIN

KOMPLEXNÍ SOUBOR REAKCÍ S VELMI SLOUŽITÝM MECHANISMEM

VÝSLEDKEM JE VELKÝ POČET PRODUKTŮ

VÝZNAMNÉ JSOU HNĚDĚ ZBARVENÉ PIGMNETY A LÁTKY, KTERÉ MAJÍ CHARAKTERISTICKÉ AROMA

VÝSKYT: KARAMELIZAČNÍ REAKCE

DĚJE PROBÍHAJÍCÍ PŘI PEČENÍ, SMAŽENÍ A PRAŽENÍ

(CHLÉB A PEČIVO, SLAD)

NEŽÁDOUCÍ SNÍŽENÍ VÝŽIVOVÉ HODNOTY - SNÍŽENÍ OBSAHU AMINOKYSELIN, ZEJMÉNA ESENCIÁLNÍCH (ZAPAŘENÍ SENA A SENÁŽE)


P rodn aldehydy
PŘÍRODNÍ ALDEHYDY

BENZALDEHYD

VŮNĚ PO HOŘKÝCH MANDLÍCH, UVOLŇUJE SE Z NĚKTERÝCH GLYKOSIDŮ PO ENZYMOVÉ HYDROLÝZE

AMYGDALIN - SEMENA PECKOVITÉHO OVOCE, NĚKTERÉ ROSTLINY (STŘEMCHA OBECNÁ, BEZ ČERNÝ)

schéma emzymového štěpení amygdalinu enzymem

emulzinem


P rodn aldehydy1
PŘÍRODNÍ ALDEHYDY

KUMARIN

PŘÍRODNÍ TOXICKÁ SLOUČENINA, PŘÍJEMNÁ SLADKÁ VŮNĚ (VŮNĚ POKOSENÉ TRÁVY A SENA)

VÝSKYT: TOMKA VONNÁ, MAŘINKA VONNÁ

KOMONICE LÉKAŘSKÁ

SILOVOŇ OBECNÁ - tonkové boby

POUŽITÍ:FARMACEUTICKÝ A KOSMETICKÝ PRŮMYSL

WARFARIN - ANTIKOAGULANCIUM, RODENTICID


P rodn aldehydy2
PŘÍRODNÍ ALDEHYDY

VANILIN

HLAVNÍ TĚKAVÁ VONNÁ LÁTKA PLODŮ VANILKY

SLADKÁ KVĚTINOVÁ VŮNĚ

UVOLŇUJE SE FERMANTACÍ MATERIÁLU

POUŽITÍ: POTRAVINÁŘSTVÍ

KOSMETIKA

KARVON

HLAVNÍ SLOŽKA KMÍNOVÉ SILICE


ad