C.
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C. Meccanismo di reazione PowerPoint PPT Presentation


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C. Meccanismo di reazione La serie di eventi elementari che complessivamente portano dalle molecole dei reagenti a quelle dei prodotti. 2 A + B  E + F. Stadi della reazione. A + B  C. C + A  D. D  E + F.

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C. Meccanismo di reazione

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


C meccanismo di reazione

C. Meccanismo di reazione

La serie di eventielementarichecomplessivamenteportanodallemolecoledeireagenti a quelledeiprodotti.

2 A + B  E + F

Stadidellareazione

A + B  C

C + A  D

D  E + F

A + B + C + A + D  C + D + E + F

2 A + B  E + F

 C & D sonocompostiintermedi specie chimicheformate in unostadiodellareazione e consumatecompletamente in unosuccessivo.

 Un eventoelementarerichiedeun’unicacollisioneefficace per aver luogo.


Esempio

Esempio

a) 2 NO  N2O2

b) N2O2 + Cl2 N2O + Cl2O

c)N2O + Cl2 N2 + Cl2O

Una reazione procede con il seguente meccanismo:

  • Scrivi l’equazione che descrive il processo complessivo, quando tutti e tre gli stadi procedono con la stessa velocità.

  • Indica i prodotti intermedi e i catalizzatori (se ve ne sono).


C meccanismo di reazione

C. Meccanismo di reazione

Lo stadio più lento è quello determinante per la velocità: in questo caso è il secondo.

Qual’è lo stadio determinante per la velocità, per la reazione descritta dal diagramma a fianco?


C meccanismo di reazione

C. Meccanismo di reazione

La serie di eventielementarichecomplessivamenteportanodallemolecoledeireagenti a quelledeiprodotti.

La reazione 2NO + O2 2 NO2 può avvenire in diversi modi, seguendo percorsi differenti:

con un urto contemporaneo delle tre molecole oppure...

con un meccanismo a due stadi!


C meccanismo di reazione

H3O+

RCO2R’ (aq) + H2O (l)  RCO2H (aq) + R’OH (aq)

Pt

CH2=CH2 (g) + H2 (g)  CH3-CH3 (g)

  • Meccanismo di reazione- Effetto del catalizzatore

Catalizzatore – Unasostanzacheaccelera la reazionesenzarisultareconsumata al terminedellareazione.

• Un catalizzatoreaccelera la velocità di reazionepromuovendo un meccanismo di reazionealternativocheabbassal’energia di attivazione o facilital’orientamentoefficace.

Tipi di catalisi

Catalisiomogenea- Un catalizzatorecheagiscenellastessafasedeireagenti.

Catalisieterogenea -Un catalizzatorecheagisce in unafasedifferente da quella dove sitrovanoireagenti. Spesso un solidocheinteragisce con un liquido od un gas.

5


C meccanismo di reazione

C.Effetto di un catalizzatoresullavelocità di reazione

Isomerizzazione del

trans-2-butene.


C meccanismo di reazione

Interconversione Cis-Trans nel meccanismo della visione


C meccanismo di reazione

Tutti i derivati degli acidi carbosssilici regiscono secondo lo

stesso meccanismo generale.

Se il nucleofilo è neutro;

Il prodotto intermedio tetraedrico elimina la base di Lewis

più debole


C meccanismo di reazione

Prevedi le seguenti reazioni


C meccanismo di reazione

Energia della nube elettronica in funzione della coordinata di reazione nelle reazioni di sostituzione nucleofila al gruppo acilico

Il destino del composto intermedio dipende dalla forza del nucleofilo Z:–

(a) Z:– è una base più debole del gruppo uscente. (k–1 >> k2)

(b) Z:– è una base più forte (k2 >> k–1)

(c) Z:– ed il gruppo uscente Y:– hanno forze simili.


C meccanismo di reazione

Gruppo uscente:

Esercizio: a) Indica il meccanismo della rezione tra l’anidride acetica e l’etanolo

b) Indica il meccanismo della reazione tra il cloruro di propile e la metilammina


C meccanismo di reazione

Le reazioni di sostituzione al gruppo acilico sono catalizzate dagli acidi in quanto la sua protonazione lo “attiva” …

Esteri con un gruppo alchilico terziario idrolizzano più

Velocemente degli altri, cambia il meccanismo di reazione!


C meccanismo di reazione

In presenza di ioni idrossido la velocità di formazione del

Prodotto intermedio tetraedrico è molto elevata.

In questa reazione lo ione OH-

viene consumato! Si produce

il sapone dell’acido carbossilico

e un alcol.

Domanda: Se si marca l’atomo di ossigeno del carbonile utilizzando

L’isotopo ossigeno-18, dove lo troveremo al termine della reazione?


Meccanismo di reazione e legge cinetica

Meccanismo di reazione e legge cinetica

Stadi elementari-Descrivono un singolo evento molecolare.

Molecolarità -Il numero di molecole di reagentichesonocoinvolte in un eventoelementare.

•Eventitrimolecolarisonoestremamenterari


Cenni di catalisi enzimatica

Cenni di catalisi enzimatica

  • Il legame tra enzima e substrato avviene in una specifica regione dell’enzima chiamato sito attivo e la complementarietà delle forme garantisce la selettività dell’enzima.

  • Il potere catalitico dell’enzima è legato alla stabilizzazione del complesso attivato (stato di transizione) che si forma tra enzima e substrato.

  • Se la concentrazione dell’enzima è costante la velocità della reazione aumenta in modo monotono con l’aumento della concentrazione del substrato fino a un valore costante vmax.

  • Il sito attivo occupa solo una piccola parte del volume dell’enzima

  • I legami tra sito attivo e substrato che sono responsabili del riconoscimento specifico del substrato sono legami secondari.


Modello chiave serratura e dell adattamento indotto

Modello chiave serratura e dell’adattamento indotto


C meccanismo di reazione

L’esempio della chimotripsina

Prodotti

Sito riconoscimento S

simulazione


C meccanismo di reazione

E

D

En

D

En

c

D

En

D

En

reazione

Coordinata di reazione

E = enzima

IL MECCANISMO DI REAZIONE ENZIAMTICO PIÙ SEMPLICE

S = substrato

E

+

S

ES

E

+

P

P = prodotti

ES

S

P


C meccanismo di reazione

d [P]

= k2 [ES]

v =

dt

v

max

[E]

[S]

k2

[ES] +

[ES]

[ES]

[E]

[S]

k-1

k1

=

=

Km

+ k2

k-1

[S]

([Etot] - [ES])

[S]

[Etot]

[ES]

=

k1

[ES] =

[S] +

Km

Km

[S]

v =k2 [ES] = k2 [Etot]

[S]

[S] +

Km

vmax

v =

[S] +

Km

LEGGE CINETICA DI MICHAELIS-MENTEN

v formazione ES = k1[E] [S]

v scissione ES = k-1 [ES] + k2 [ES]

[ES] è costante (stato stazionario)

[E] =[Etot] - [ES]

vmax = k2 [Etot]


C meccanismo di reazione

e

n

o

i

v

max

z

a

e

r

i

d

à

t

i

c

o

l

e

v

max

v

2

[S]

vmax

v =

Km

concentrazione del substrato

[S]

vmax

v =

[S]

[S]

vmax

v =

[S]

vmax

[S] +

vmax

=

Km

v =

2 [S]

2

v prop. [S]

se S << Km

v indipendente da [S]

se Km << S

se Km= S


Riassumendo

Riassumendo…

  • In generale per capire in che modo si possa influenzare la velocità di una reazione è necessario conoscere il meccanismo di reazione.

  • Noi ci siamo occupati del caso esemplare della sostituzione al gruppo acilico (Un gruppo acilico è quello che resta di un acido carbossilico o di un suo derivato quando si toglie la parte che contiene l'eteroatomo). Molti dei metaboliti primari e secondari incontrati contengono il gruppo acilico (in particolare i trigliceridi con il loro gruppo degli esteri, gli AA con il loro gruppo carbossilico ed i polipeptidi con il loro gruppo ammidico). Tra le classiche reazioni di sostituzione al gruppo acilico troviamo l’idrolisi acida e la saponificazione dei trigliceridi, l’idrolisi dei polipeptidi, l’esterificazione della glicerina e del colesterolo, la condensazione degli AA…).

  • Il meccanismo della sostituzione al gruppo acilico presente in questi composti passa attraverso un prodotto intermedio tetraedrico (C con 4 legami semplici) nel quale si è formato un legame semplice con il nucelofilo: si forma un legame covalente tra il carbonio del gruppo acilico e l’atomo del nucleofilo che mette a disposizione la coppia elettronica.


C meccanismo di reazione

  • La probabilità e quindi la velocità dell’evoluzione (decadimento) del prodotto intermedio verso i prodotti o il ritorno verso le specie reagenti dipende dall’energia di attivazione per questi stadi ed è influenzata dalla forza relativa del nucleofilo «attaccante» rispetto a quella del nucleofilo uscente: lo stadio che richiede meno energia di attivazione è quello che porta al decadimento dell’intermedio tetraedrico verso la specie più stabile, vale a dire quella nella quale il nucleofilo più forte è legato al carbonio del gruppo acilico.

  • La stabililtà cinetica quindi dei trigliceridi e dei polipeptidi nei confronti dell’acqua (il nucleofilo presente in quantità preponderante in natura e negli esseri viventi) è da ricondurre alla forza dell’acqua nei confronti dei gruppi uscenti: le ammidi sono più stabili degli esteri e gli esteri sono più stabili delle anidridi.


Cosa dovresti sapere

Cosa dovresti sapere

  • Capacità di riconoscere e descrivere un meccanismo di reazione mediante il simbolismo a frecce.

  • Essere in grado di valutare la stabilità dei composti intermedi e trarre le conseguenze sull’energia di attivazione

  • Attivazione e disattivazione dei nucleofili grazie alla formazione di legami intermolecolari

  • Selettività….


C meccanismo di reazione

Meccanismo della reazione di addizione

Elettrofila ad un alchene

A quale dei due atomi di C si lega Y? A quale Z?


C meccanismo di reazione

Regola di Markovnikov: La parte elettrofila del reagente addi-zione al legame p in modo da generare il carbocatione più stabile

I gruppi alchilici diminuiscono la concentrazione della

Carica positiva sul carbocatione stabilizzandolo.


C meccanismo di reazione

Diagramma Energetico per l’Attacco Markovnikov

ed Anti-Markovnikov al Propene


C meccanismo di reazione

Addizione di acqua ad un alchene,

catalizzata da un ambiente acido

Esercizio.Proponi un meccanismo per l’addi-zione dell’etanolo al propene


Alcuni esempi di reazioni di addizione

Alcuni esempi di reazioni di addizione


Alcuni esempi di reazioni di addizione1

Alcuni esempi di reazioni di addizione

Addizione anti Markovnikov

!!!


Reazioni stereoselettive

Reazioni stereoselettive

“ Stereoselectivity: The preferential formation in a chemical reaction of one stereoisomer over another. When the stereoisomers are enantiomers, the phenomenon is called enantioselectivity and is quantitatively expressed by the enantiomer excess; when they are diastereoisomers, it is called diastereoselectivity and is quantitatively expressed by the diastereoisomer excess ” (IUPAC Gold Book )

La stereoselettività nasce dalla differente deformazione che subisce la nube elettronica nella trasformazione dei reagenti nei prodotti attraverso i possibili meccanismi che portano ai diversi stereoisomeri. Uno o più di questi richiede una più bassa energia di attivazione e viene preferito allo/agli altri.

La reazione di addizione di HCl al propene è regioselettiva.

La reazione di addizione degli alogenuri al doppio legame è stereoselettiva.

Domande: Per quale ragione nella sintesi farmaceutica la stereoselettività è di fondamentale importanza?

Porta un esempio di reazione stereoselettiva, precisando gli stereoisomeri «coinvolti».


Meccanismo dell addizione radicalica

Meccanismo dell’addizione radicalica


C meccanismo di reazione

Domanda: La reazione di addizione degli alogenuri di idrogeno è «regioselettiva» ma non «stereoselettiva». Che cosa si potrebbe intendere con questo?


Stabilit dei radicali

Stabilità dei radicali


Meccanismi di reazione e orientamento

Meccanismi di reazione e orientamento


Riassumendo quanto visto

Riassumendo quanto visto …


Polimerizzazione radicalica

Polimerizzazione radicalica

Domanda: Quali tra i seguenti materiali plastici macromolecolari potrebbero essere sintetizzati mediante polimerizzazione radicalica? PET (poliestere); PVC; PP; PE; Acetato di Cellulosa.


Alogenazione radicalica sostituzione radicalica

Alogenazione radicalica(sostituzione radicalica)


Meccanismo della sostituzione radicalica

Meccanismo della sostituzione radicalica

Esercizio: Considera le energie di legame riportate più avanti e rappresenta qualitativamente per la reazione di sostituzione radicalica, l’energia della nube elettronica in funzione della coordinata di reazione.


Regioselettivit

Regioselettività


Regioselettivit1

Regioselettività


Esercizi

Esercizi

Es 1) Prevedi la percentuale dei prodotti monoclorurati e monobromurati del 2-metilbutano. Assumi che la reazione sia sotto controllo cinetico.

Es 2) a) Quale lunghezza d’onda dovrà avere al massimo la radiazione in grado di produrre radicali cloro da Cl2?

b) Quanti radicali si saranno prodotti in 1,0 minuto, in un cubo da 1,0 L, se l’intensità della REM utilizzata è di 10 W/m2?

Es 3) Considera le reazioni:

I) Addizione di acqua all’1-butene.

II) Monoclorurazione del propano.

a) Quale/i prodotti principali si producono nelle reazioni I) e II)?

b) Verifica se le reazioni I) e II) sono endo o esotermiche.

c) Trova quanta energia è coinvolta nella reazione di 1,0 g di ciascun idrocarburo.


Alogenazione allilica

Alogenazione allilica


C meccanismo di reazione

La perossidazione lipidica degli acidi grassi insaturi

Ossidazione

Per reazione con l’ossigeno gli acidi grassi insaturi liberi o come esteri subiscono un processo noto come irrancidimento ossidativo

La reazione presenta tre stadi

Si osserva un periodo di induzione durante il quale il consumo di ossigeno è basso e si accumulano specie radicaliche, seguito da una rapida ossidazione

Ruolo degli ioni metallici :

M= cationi di metalli di transizione:

Cu2+, Fe2+, Ni2+


La racemizzazione della iosciamina

La racemizzazione della iosciamina

L'atropina (sinonimi: atropinum, DL-iosciamina) è un tropan-alcaloide di diverse piante della famiglia delle Solanaceae come ad esempio Atropa belladonna, Datura stramonium e Hyoscyamus niger.

L-iosciamina durante l’essicamento racemizza. La miscela racemica composta da L-iosciamina e D-iosciamina viene chiamata atropina.

Atropina:

sollievo sintomatico dei disturbi gastrointestinali caratterizzati da spasmo della muscolatura liscia

oculistica (esame del fondo oculare)

riduzione delle secrezioni in anestesia

antidoto contro veleni organofosforici (anticolinesterasici) o funghi contenenti muscarina


La sostituzione nucleofila

La sostituzione nucleofila

  • AltriEsempi:

Esempio:


La reattivit dei gruppi legata in modo particolare alla loro basicit

La reattività dei gruppi è legata in modo particolare alla loro basicità

Domande:

a) Quale famosa biomolecola utilizzano gli esseri viventi per trasformare il gruppo alcolico di un metabolita in un buon gruppo uscente?

Il gruppo fosfato è un buon gruppo uscente!!!


C meccanismo di reazione

Il meccanismo di reazione e la legge cinetica dipen-dono dal grado di sostituzione del carbonio elettrofilo


C meccanismo di reazione

Meccanismo SN1

Non è stereoselettiva, si forma una miscela racemica !!!


Meccanismo s n 2

Meccanismo SN2

È stereoselettiva, si forma un unico enantiomero (enantioselettiva).


I meccanismi e 1 ed e 2 della deidroalogenazione una reazione di eliminazione

I meccanismi E1 ed E2 della deidroalogenazione, una reazione di eliminazione

Come nelcaso delle reazioni di sostituzione i meccanismiprincipali di eliminazione sono due: E1 ed E2

Meccanismo E1

  • 1) rottura del legame C-X con formazione di un carbocatione intermedio, esattamente come avviene nel meccanismo SN1!

  • 2) una base rimuove il protone da un C adiacente al carbocatione (un carbonio β) e la coppia solitaria di elettroni del legame C-H viene utilizzata per formare il nuovo legame π

    Esempio:


C meccanismo di reazione

Meccanismo E2

  • La conformazionedellamolecola è tale da avere le coppieelettronichecoinvoltesullostesso piano.


Competizione fra eliminazione e sostituzione

Competizione fra eliminazione e sostituzione

Ogni alogenuro alchilico (tranne un alogenuro metilico o benzilico), quando è trattato con una base o con un nucleofilo, ha la possibilità di percorrere tre diversi cammini di reazione tra loro in competizione

  • La sostituzione bimolecolare del gruppo uscente (SN2)

  • L’eliminazione bimolecolare (E2)

  • La ionizzazione che porta ad un carbocatione che, a sua volta, reagirà o per dare la sostituzione o per subire l’eliminazione (SN1 o E1)


Sostituzione elettrofila all anello aromatico

Sostituzione elettrofila all’anello aromatico


Sostituzione catalizzata con acidi di lewis alogenazione

Sostituzione catalizzata con acidi di Lewis - Alogenazione

Gli acidi di Lewis sono specie chimiche in grado di accettare una coppia elettronica per formare un legame covalente, sono potenti elettrofili.


Sostituzione catalizzata con acidi di lewis acilazione di friedels craft

Sostituzione catalizzata con acidi di Lewis - Acilazione di Friedels-Craft

  • Domanda: Quale prodotto si ottiene da:

  • Benzene e dal cloruro di acetile?

  • Benzene e cloruro di propile?


Effetti orientanti dovuti ai sostituenti

Effetti orientanti dovuti ai sostituenti

  • La presenza di gruppi auxocromi in grado di pompare elettroni nell’anello aromatico lo rende più nucleofilo in particolare nelle posizioni orto e para.

  • La presenza di gruppi antiauxocromi rende meno nucleofilo l’anello aromatico in particolare nelle posizioni orto e para.

  • Agli effetti elettronici che «pompano» o «sottraggono» elettroni all’anello tramite la rete di legami p si aggiungono gli effetti (induttivi) che si manifestano attraverso la rete di legami s.


Esercizio

Esercizio

1) Discuti la sintesi del 2-butanolo a partire da un alogenuro rispettivamente da un alchene.

2) Discuti la produzione del 2 metil-2-butanolo e del 2-metil-1-butanolo a partire da:

  • 2-metil-1-butene

  • 2-metilbutano

  • Cis-1-bromo-4-metilcicloesano + NaCN

  • Quale dei 2 composti reagisce più velocemente con il metanolo, attraverso un meccanismo SN1? Quale/i prodotti si formano?

    I) 2-bromo-2-metilbutano II) 2-bromopentano


Alchilazione di friedels craft

Alchilazione di Friedels craft


Riassumendo1

Riassumendo

  • Reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio elettrofilo del gruppo acilico (COX)

    • Velocità e situazione di equilibrio determinata dalla basicità dei gruppi nucleofili «X»

    • Meccanismo non catalizzato a 2 stadi (addizione + eliminazione)

    • Prodotto intermedio con carbonio tetraedrico

    • La catalisi acida:

      • attiva il carbonio elettrofilo con la protonazione dell’ossigeno del carbonile (C=O)

      • Rende il gruppo uscente meno basico, protonandolo


Riassumendo2

Riassumendo…

  • Sostituzioneelettrofilaall’anelloaromatico (nucleofilo) medianteacidi di Lewis

    • Reazioneregioselettiva con gruppiorientanti

      • Auxocromi anelloaromatico più nucleofilo, in particolare la posizione 2,4,6 (orto e para) Effettomesomerico M+

      • Antiauxocromi anelloaromaticomenonucleofilo , in particolare la posizione 2,4,6 (orto e para) Effettomesomerico M-

    • Meccanismocatalizzato a 2 stadi (addizione + eliminazionea)

    • Prodottointermedio non aromatico

    • La catalisiacidaattiva il carbonioelettrofilo con la formazione di un complesso con l’acido di Lewis


Riassumendo3

Riassumendo…

  • Sostituzionenucleofila al carboniotetraedrico legato ad un alogenuro. 2 meccanismi limite

  • SN1: Meccanismo a 2 stadi (eliminazione con formazione di un carbocatione+addizione al carbocatione)

    • Leggecinetica di ordine 1

    • La formazionedelcarbocatione è lostadiolimitanteed è unimolecolare

    • Favorita da unatemperaturaelevata e da solventipolari

  • SN2: Meccanismo a 1 stadio

    • Leggecinetica di ordine 2

    • Stereoselettiva con inversionedellaconfigurazione


Riassumendo4

Riassumendo…

  • Sostituzioneradicalicadell’idrogenonegliidrocarburi con un alogeno.

  • Meccanismo a catena con:

    • unostadio di iniziazione(si producono i radicali)

    • glistadi di propagazione (i radicaliformanonuovilegami con le molecole dei reagentiproducendonuoviradicali)

    • quelli di terminazione (i radicali si incontrano e formano delle molecole)

  • Reazioneregioselettiva

    • I prodottifinaliprevalenti sono quelliche si formanodairadicali più stabili


Riassumendo5

Riassumendo…

  • Addizioneelettrofila al doppiolegame C=C (nucleofilo) di:

  • Acidi e alcol

    • 2 stadi:

      I° Stadio, limitanteformazionedelcarbocationequando la coppia di elettronip lega loione H+

      II° Stadio, veloce attaccodelnucleofilo al carbocatione (elettrofilo)

    • Reazioneregioselettiva iprodottiprevalenti sono quelliche si formanodaicarbocationi più stabili

    • La catalisiacidafacilità la protonazionedeldoppiolegame (ambiente più acido le basitendono a protonarsimaggiormente)!

  • Alogeni

    • Stadiolimitanteformazionedelcationeciclico con l’alogeno

    • Reazionestereoselettiva L’elettrofilo e il nucelofilo si attaccanounosopra e l’altrosotto il piano definito dal doppiolegame. L‘alogeno si lega al carboniomenosostituito e il nucleofilo a quello più sostituito.


Riassumendo6

Riassumendo…

  • Eliminazione (b), 2 meccanismi limite

  • E1: Meccanismo a 2 stadi

    • Leggecinetica di ordine 1

    • La formazionedelcarbocatione è lostadiolimitanteed è unimolecolare

    • Favorita da unatemperaturaelevata e da solventipolari, in competizione con la sostituzione SN1

  • E2: Meccanismo a 1 stadio

    • Leggecinetica di ordine 2

    • Stereoselettiva con disposizione dei legamiH-C-C-B sullostesso piano in posizione anti.


Prevedi la percentuale dei prodotti monoalogenati

Prevedi la percentuale dei prodotti monoalogenati


C meccanismo di reazione

In solvente debomente nucleofilo

In solvente acquoso o nucleofilo


L eliminazione e1 l inverso dell addizione elettrofila

L’eliminazione E1è l’inverso dell’addizione elettrofila


C meccanismo di reazione

Idrogenazione catalitica


C meccanismo di reazione

Utilizza la regola di Markovnikov per prevedere il prodotto principale delle seguenti reazioni di addizione


C meccanismo di reazione

Qual è il prodotto? Quant’energia si libera nella reazione tra HCl ed etene?


C meccanismo di reazione

Idroborazione seguita da ossidazione

Addizione anti Markovnikov

Addizione di un alogeno ad un alchene


C meccanismo di reazione

CHEMOSELETTIVITÀ

è chemoselettiva una reazione che modifica selettivamente un gruppo funzionale della molecola, lasciando inalterati gli altri gruppi presenti

REGIOSELETTIVITÀ

è regioselettiva una reazione che produce selettivamente uno solo dei possibili prodotti ottenibili dall’attacco di un reattivo in siti differenti


C meccanismo di reazione

STEREOSELETTIVITÀ

è stereoselettiva una reazione che produce selettivamente uno solo dei possibili stereoisomeri. Se gli stereoisomeri possibili sono diastereoisomeri, si parla di diastereoselettività, se sono enantiomeri, si parla di enentioselettività

Non si deve confondere la stereoselettività di una reazione con la stereospecificità (non sono definizioni intercambiabili !!!). La stereospecificità si riferisce ai reagenti: quanto due (o più) stereoisomeri danno prodotti diversi, la stereoselettività si riferisce ai prodotti, quando pur essendo possibili più prodotti stereoisomeri se ne forma in modo predominante, od esclusivo uno


C meccanismo di reazione

Intermedi Reattivi


C meccanismo di reazione

Indica il monomero utilizzato per ottenere le macromolecole di cui è stato riportato sotto un frammento della loro struttura:

Indica il monomeroutilizzato per ottenere le macromolecole di cui è statoriportatosotto un frammentodellalorostruttura

  • PP

  • PVC

  • Poliestere

  • Caucciu

  • nylon


C meccanismo di reazione

Base

I (-)

Cl (-)

H2O

CH3CO2(-)

RS(-)

CN(-)

RO(-)

NH2(-)

CH3(-)

Acido Coniugato

HI

HCl

H3O(+)

CH3CO2H

RSH

HCN

ROH

NH3

CH4

pKa

-9

-7

-1.7

4.8

8

9.1

16

33

48

Basicità e Nucleofilicità


C meccanismo di reazione

Nucleophilicity: CH3CO2(-) < Cl(-) < Br(-) < N3(-) < CH3O(-) < CN(-) < I(-) < CH3S(-)

In soluzione di DMSO

Nucleophilicity: I(-) < Br(-) < Cl(-) ~ N3(-) < CH3CO2(-) < CN(-) ~ CH3S(-) < CH3O(-)


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