Université Mohammed V Agdal -Ecole normale supérieure -

1. Université Mohammed V Agdal -Ecole normale supérieure- DEPARTEMENT DE CHIMIE Master : Valorisation des ressources naturelles végétales -VARENAVE- Les hétérocycles azotés • Réalisés par : • BOUISSIL soukaina • CHOUKRI Hasnae • EL HADDAD Noureddine • HAJIB Ahmed • KERTAL Mohammed • Encadré par : • Pr. Salem

2. Plan : • Généralité sur les hétérocycles ; • Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés ; • Propriétés physico-chimiques des hétérocycles azotés ; • Synthèse des hétérocycles azotés ; • Réactivité des hétérocycles azotés ; • Propriétés biologiques des hétérocycles azotés ;

3. Généralités sur les hétérocycles

4. Généralités sur les hétérocycles • On appelle hétérocycle tout composé organique comportant dans un cycle, au moins un élément autre que le carbone : (O, N, S, P, Se,…etc). • Cette définition concerne environ le tiers des composés organique et la moitié des produits naturels. • La chimie hétérocyclique occupe une place importante dans : • L’industrie (peintures, cosmétique,…) • La santé (médicaments) • L’agriculture (herbicides, insecticides…) • Exemple : • Morphine • (Santé) (agriculture) (industrie)

5. Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés

6. Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés • Nomenclature systématique des hétérocycliques azotés • Généralement le nom systématique d’un hétérocycle comporte : • Un préfixe qui indique le nombre et la nature des hétérocycle :

7. Une racine qui donne la taille du cycle, c’est-à-dire le nombre de chainon.

8. Un suffixe qui indique le degré d’insaturationet la présence ou l’absence d’atome d’azote. (*) On utilise le préfixe perhydro accolé au nom du composé inasaturé correspondant

9. Règles de nomenclature : • La numérotation des atomes du cycle commence à partir de l’hétéroatome. • S’il y a deux possibilité de numérotation, on donne au carbone le plus saturé le numéro le plus bas • On nomme les hétéroatomes dans l’ordre : O>S>N. • Si un cycle présente deux hétéroatomes de même nature, mais d’indice d’insaturation différent, on donne à l’hétéroatome saturé l’indice le plus bas. • Les préfixes dihydro, trihydro ou tétrahydro sont utilisés si 1, 2, ou 3 atomes sont saturés, précédés par le numéro indiquant la position de atomes saturés. • Un « H » en italique est également utilisé afin d’indiquer la potion de la atome lié a l’hydrogène

10. Exemple : 1,2,3-triazine 1,2,3-oxathiazine 1,3,4-oxadiazole 1,3-thiazole 2,3-dihydro-1H-1,4-diazépine

11. Dérivés des hétérocycles azotés Pyridine (azine) Pyrazine (1,4-diazine) Pipéridine (azole) Pyrrolidine (azolidine) Pyrrole (azole) Pyrimidine (1,3-diazine)