COOH
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 21

Názvosloví karboxylových kyselin PowerPoint PPT Presentation


  • 130 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

COOH. R-CO-. acyl. Názvosloví karboxylových kyselin. systematické: 1. připojením koncovky -ová kyselina k názvu uhlovodíku CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH kyselina butanová. 2. není-li karboxyl součástí hlavního řetězce, lze užít zakončení - karboxylová kyselina. benzenkarboxylová kyselina.

Download Presentation

Názvosloví karboxylových kyselin

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


N zvoslov karboxylov ch kyselin

COOH

R-CO-

acyl

Názvosloví karboxylových kyselin

  • systematické: 1. připojením koncovky-ovákyselina k názvu uhlovodíku CH3-(CH2)2-COOH kyselina butanová

2. není-li karboxyl součástí hlavního řetězce, lze užít

zakončení -karboxylová kyselina

benzenkarboxylová kyselina

3. není-li karboxyl součástí hl. řetězce, užíváme předponu karboxy-

  • triviální - časté a důležité


N zvoslov karboxylov ch kyselin

Názvy některých karboxylových kyselin


N zvoslov karboxylov ch kyselin

k. akrylová

CH2=CH-COOH

k. krotonová

CH2=C-COOH

k. methakrylová

CH3

H

CH3

C=C

k. isokrotonová

CH3

COOH

COOH

C=C

H

k. benzoová

H

H

k. isoftalová

COOH

k. ftalová

COOH

COOH

COOH

k. tereftalová

COOH

COOH

COOH

Některé triviální názvy


N zvoslov karboxylov ch kyselin

-

B

O

O

O

O

R C

R C

R C

-

-

-

O H

+

O

- HB

Fyzikálně chemické vlastnosti

karboxyl

- CO méně reaktivní než u karbonylů

- OH kyselejší než u alkoholů

- silnější než kyselina uhličitá

- dochází k delokalizaci  elektronů,

obě vazby C-O mají stejnou délku


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

O

O

R C

R C

-

O H

+

+

+

-

+

Na OH

+

-

Na

octan sodný

natriumacetát

H O

2

Reakce karboxylových kyselin

  • neutralizace - vznik solí

  • neutralizace

  • esterifikace

  • dekarboxylace

hydrolýza solí

názvosloví: při užití českého názvu koncovka -an

při užití mezinárodního názvu -at/-át

CH3-COONa


N zvoslov karboxylov ch kyselin

Reakce karboxylových kyselin

  • neutralizace

Na a K soli vyšších mastných kyselin jsou mýdla:

}

COO- Na+

}

polární konec obrácen

do vodné fáze

nepolární konec obrácen do nepolární fáze


N zvoslov karboxylov ch kyselin

H2O

OH

OH

O

H+

+

+

=

CH3-C

CH3-C

CH3-C-OH

CH3-C

OH

OH

+

O

OH

CH3-OH

CH3

+

O

H

CH3

O

H+

=

CH3-C

O-CH3

Reakce karboxylových kyselin

  • esterifikace

reakce s alkoholy - nukleofilní adice


N zvoslov karboxylov ch kyselin

  • monokarboxylové

anhydridy (dehydratace)

CH3-COOH

CH3-CO

+ H2O

CH3-COOH

O

CH3-CO

  • dikarboxylové

HOOC-CH2-COOH

CH3-COOH + CO2

COOH

CO

+ H2O

O

COOH

CO

Zahřívání karboxylových kyselin

dekarboxylace (C2, C3, fumarová)

dehydratace(maleinová, ftalová)


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

=

O

=

R-C-X

R-C-O-R´

O

=

R-C-NH2

R-C

N

O

O

=

=

R-C- O -C-R´

Funkční deriváty karboxyl. kyselin

vznikají změnou ve funkční skupině-COOH

  • acylhalogenidy

  • anhydridy

  • amidy

  • estery

  • nitrily


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

=

R-C-X

velmi reaktivní

využití při organických syntézách (acylace)

název: kombinace názvu acylu a zakončení halogenid

př. acetylchlorid, propionylbromid

reakce:

s H2O

hydrolýza na kyselinu a HX

s alkoholem

ester

amid

s NH3

se solí kyseliny

anhydrid

Acylhalogenidy


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

O

=

=

R-C- O -C-R´

dělení:

otevřené

jednoduché acetanhydrid

smíšené anhydrid k.octové a propionové

uzavřené neboli vnitřní (ftalanhydrid, maleinanhydrid)

reakce:

s H2O

kyseliny (hydratace)

s alkoholem

ester a kyselina

amid a kyselina

s NH3

chlorid a kyselina

s HCl

Anhydridy

velmi reaktivní


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

=

R- C -NH2

dělení:

primární

CH3-CO-NH2

acetamid

sekundární (vnitřní) neboli imidy

Pozor!

Srovnej imid a laktam!

ftalimid

CO

NH

C=O

CO

reakce:

N-H

-H2O

O

=

N

R-C

R-C-NH2

+H2O

+2 H2O

+H2O

-H2O

O

O

=

=

R-C-ONH4

R-C-OH

+ NH3

Amidy


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

=

R-C-O-R´

příprava:

reakcí alkoholu a karboxylové kyseliny

acylací alkoholu působením acylhalogenidu nebo anhydridu

názvosloví:

obdobné jako u solí

hydrolýza:

  • kyselá

H+

CH3-COO-C2H5

  • zásaditá

CH3-COO-C2H5

+ NaOH

Estery

methylacetát

octan methylnatý

methylester kyseliny octové

CH3-COO-CH3

CH3-COOH+C2H5 OH

= zmýdelnění

CH3-COONa+C2H5OH


N zvoslov karboxylov ch kyselin

R-C

N

  • jednovazná kyanidová skupina -CN

  • prudce jedovaté

  • HCNkyanovodík - nejjednodušší nitril k. mravenčí

  • acetonitril - rozpouštědlo

  • akrylonitrilCH2=CHCN

    (propennitril, ethenylkyanid) - monomer pro výrobu umělých vláken (PAN)

Nitrily (kyanidy)


N zvoslov karboxylov ch kyselin

CH3-......-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

4,

3,

2,

1

O

=

C-CH2 -COOH

H

CH3- C -COOH

=

O

Substituční deriváty karb. kyselin

náhradou vodíkového atomu v uhlovodíkovém zbytku

polohu substituentu označujeme číslem nebo řeckým písmenem

  • halogenkyseliny

  • hydroxykyseliny

  • oxokyseliny

  • aminokyseliny

X-CH2 -COOH

H-O -CH2 -COOH

aldokyseliny

ketokyseliny

NH2 -CH2 -COOH


N zvoslov karboxylov ch kyselin

H

-

O

=

C

Cl

C

-

O H

H

s H2O

hydroxykyseliny

s NH3

aminokyseliny

Halogenkyseliny

silnější kyseliny než jejich mateřské kyseliny

vlivem -I efektuhalogenů

kyselina chloroctová

reakce:


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

=

O

O

=

O

  • zahříváním se dehydratují:

laktidy

hydroxykys.

nenasycené kyseliny

hydroxykys.

hydroxykys.

laktony (vnitřní laktidy)

C=O

O

hydroxykys.

polyestery

Hydroxykyseliny

  • hydroxy- skupina reaguje stejně jako v alkoholech

  • tj. tvorba etherů, esterů, oxidace

  • kyselost karboxylu je vyšší díky -I efektu kyslíku

  • často opticky aktivní (k. mléčná, k. vinná)


N zvoslov karboxylov ch kyselin

k. gallová

CH2-COOH

HO-C

COOH

CH2-COOH

HO

k. vinná

COOH

HO

OH

HO

OH

COOH

k. citronová

-COCH3

HOOC-CH- CH -COOH

-

OH

k. salicylová

k. acetylsalicylová

Hydroxykyseliny


N zvoslov karboxylov ch kyselin

k. glykolová

k. glyoxalová

O

=

CH2-COOH

C-COOH

-

H

OH

k. mléčná

k. pyrohroznová

CH3-CH-COOH

CH3-C-COOH

=

-

O

OH

k.  -hydroxymáselná

k. acetooctová

CH3-CH- CH2 -COOH

CH3-C- CH2 -COOH

=

-

O

OH

k. jablečná

k. oxaloctová

HOOC-CH- CH2 -COOH

HOOC-C- CH2 -COOH

-

=

OH

O

Hydroxykyseliny a oxokyseliny


N zvoslov karboxylov ch kyselin

O

=

O

O

=

R-CH-C

-

-

=

-

O

R-CH-C

-

-

R-CH-C

-

-

NH3+

O

-

OH

NH2

NH3+

kyselejší pH

zásaditějšípH

Aminokyseliny (AK)

  • na karboxy- i aminoskupině

    mohou probíhat všechny reakce pro ně typické

  • vysoce polární látky

  • tvoří vnitřní soli, mají dipolární charakter

pI


N zvoslov karboxylov ch kyselin

-H2O

+

O

O

O

=

=

R-CH-C

R-CH-C

=

OH

OH

OH

R

NH2

NH2

O

=

R-CH-C

NH

-CH-C

C=O

NH2

N-H

Aminokyseliny

  • reakce: polymerace -L-aminokyselin

  • tvorboupeptidové vazby tj. vznik bílkovin

  • tvorba laktamů - vnitřních amidů

H2N-CH2-CH2-CH2-COOH


  • Login