1 / 55

Гетерофункциональные соединения

Гетерофункциональные соединения. Цель лекции. Получить четкое представление о химическом строении и свойствах гетерофункциональных соединений, взаимосвязи химического строения и биологической активности. План лекции. Классификация Номенклатура Физические свойства Способы получения

danil
Download Presentation

Гетерофункциональные соединения

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Гетерофункциональные соединения

  2. Цель лекции Получить четкое представление о химическом строении и свойствах гетерофункциональных соединений, взаимосвязи химического строения и биологической активности.

  3. План лекции • Классификация • Номенклатура • Физические свойства • Способы получения • Химические свойства • Медико-биологические свойства

  4. Классификация гетерофункциональных карбоновых кислот Гидроксикислоты-COOH-OH Оксокислоты-COOHC=O Галогенокислоты-СООН-Hal Аминокислоты-COOH-NH2

  5. Классификация гетерофункциональных карбоновых кислот Х(-Hal; -OH; C=O) β-кислоты α-кислоты α β α γ-кислоты и т.д γ β α

  6. Номенклатура галогенокислот 2-хлорэтановая к-та 2(α)-хлоруксусная к-та 2-бромэтановая к-та 2(α)-бромуксусная к-та 2-иодэтановая к-та 2(α)-иодуксусная к-та

  7. Номенклатура галогенокислот 4(о)-бромбензойная к-та трихлорэтановая к-та трихлоруксусная к-та 3-иодпропановая к-та 3(β)-иодпропионовая к-та

  8. Номенклатура гидроксикислот 4 3 2 1 4 3 2 1 1 2 3 4 2-гидроксибутандиовая к-та 2,3-дигидроксибутандиовая к-та яблочная к-та винная к-та 1 2 3 2-гидрокси пропан -1,2,3-трикарбоновая к-та лимонная к-та

  9. Номенклатура ароматических гидроксикислот (фенолокислот) 3,4,5-тригидроксибензойная к-та галловая к-та 2-гидроксибензойная к-та салициловая к-та n-кумаровая к-та

  10. O C-COOH CH3-C-COOH H O Номенклатура оксокислот 2-оксоэтановая к-та глиоксиловая; глиоксалевая к-та 2-оксопропановая к-та пировиноградная к-та

  11. CH3-C-CH2-COOH O HOOC-C-CH2-COOH O Номенклатура оксокислот 3-оксобутановая к-та ацетоуксусная к-та 2-оксобутандиовая к-та щавелевоуксусная к-та

  12. Способы получения

  13. СН3–СН–СООН + НCl Cl Способы получения галогенокислот Реакция Гелль-Фольгарда-Зелинского Р СН3–СН2–СООН + Cl2 пропионовая к-та α-хлорпропионовая к-та

  14. СН2–СН–СООН Br Br Способы получения галогенокислот Реакция галогенирования H2O СН2=СН–СООН + Br2 пропеновая к-та 2,3-дибромпропановая к-та

  15. О СН2=СН–С ОН СН2–СН2–СООН Br Способы получения галогенокислот Реакция гидрогалогенирования (против правила Марковникова) + НBr пропеновая кислота 3-бромпропановая к-та

  16. Способы получения галогенокислот Реакция галогенирования гидроксикислот 2-гидроксипропановая к-та 2-хлорпропановая к-та + РOCl3 + HCl

  17. Способ получения гидрокси- и аминокислот Щелочной гидролиз α-,γ-галогенокислот δ′+ δ+ .. (где Х = -F; -Cl; -Br; -I) 2 NaOH 3 NH3 - NaCl; -H2O - NH4Сl HCl HCl гликолевая к-та глицин

  18. Способы получения гидроксикислот Неполное окисление гликолей [O] [O] этиленгликоль гликолевый альдегид гликолевая к-та

  19. Способы получения гидроксикислот Цианогидринный способ ОН- + бензальдегид α-гидроксифенил- ацетолитрил HCl(конц), 100°С миндальная к-та

  20. Способы получения фенолокислот Карбоксилирование фенолятов (р-ция Кольбе-Шмитта) 125°C, 5 атм СО2 + салицилат натрия феноксид натрия + H салициловая к-та

  21. Способы получения оксокислот Гидролиз дигалогенпроизводных 140°C 2 H2O + - HCl

  22. Способы получения оксокислот Окисление гидроксикослот [O] [O] пировиноградная к-та молочная к-та

  23. Химические свойства обусловленные наличием карбоксильной группы

  24. O O CH3-CH2-CH2-C CH3-CH2-CH2-C OH O- O CH3-CH2-CH-C OH Cl O CH3-CH-CH2-C OH Cl Кислотные свойства + H+ pKa=4,80 O CH3-CH2-CH-C + H+ O- Cl pKa=2,84 O CH3-CH-CH2-C + H+ O- Cl pKa=4,06

  25. 4,76 2,86 1,29 0,65

  26. - + H2O H3O + .. Э.Д. pKa=2,98 -IOH > +MOH - H pKa=4,19 внутримолекулярная водородная связь

  27. Кислотные свойства NaOH / NaHCO3 (где Х = -Hal; -OH) NaOH / NaHCO3

  28. Получение сложных эфиров C2H5OH (где Х = -Hal; -OH) C2H5OH

  29. Получение хлорангидридов SOCl2 -SO2 -HCl Получение амидов NH3; t

  30. Химические свойства обусловленные наличием гидроксильной группой -OH

  31. CH3-CH-COOH O-C-CH3 O CH3-CH-COOH CH3-CH-COOH OH OC2H5 (CH3СO)2O ацелирование O-ацетильное производное + CH3COOH C2H5I алкелирование HI o-метильное производное

  32. CH3-CH-COOH OH CH3-C-COOH O [O] пировиноградная кислота молочная к-та

  33. Химические свойства обусловленные наличием карбонильной группой

  34. O CH3-C-CH2-C OH N-NH2 CH3-C-COOH CH3-C-COOH O N-OH NH2OH + H2O оксим NH2NH2 + H2O гидразон

  35. O CH3-C-CH2-C OH O HO CN CH3-C-CH2-C OH O CH3-CH-COOH OH HCN оксинитрил [H] + H2O молочная кислота

  36. Специфическиесвойства

  37. O CH3-C H Специфические свойства α-оксикислот to конц. H2SO4 + H-COOH CH3-CH- COOH муравьиная кислота O H уксусный альдегид

  38. Специфические свойства α-оксикислот O CH3-CH-C to O H O H + H + 2 H2O O H O C-CH-CH3 O лактид

  39. Специфические свойства β-оксикислот H to δ+ CH3- CH C COOH CH3-CH=CH-COOH кротоновая кислота H OH H2O + β-оксимасляная кислота

  40. Специфические свойства γ-оксикислот O O to C OH CH2 CH2 CH2 C H2C OH H O O H H2C CH2 γ-оксимасляная кислота γ-бутиролактон

  41. CH2-CH2-CH2-COOH OH CH2-CH2-CH2-COONa OH Гидролиз лактонов H2O, HCl to γ-оксимасляная кислота H2O,NaOH γ-бутиролактон to γ-оксибутират натрия

  42. CH3-C-CH2-COOH CH3-C-CH3 O O Специфические свойства β-кетокислот Реакция декарбоксилирования to / ферменты ацетоуксусная кислота ацетон CO2 +

  43. Таутомерия ацетоуксусного эфира π-основный центр H O O δ+ CH3-C CH3-C C C CH C OC2H5 OC2H5 O .. H OH CH-кислотный центр OH-кислотный центр основный центр енольная форма кето-форма

  44. O CH3-C-CH2-C OC2H5 O O HO CN CH3-C-CH2-C CH3-C-CH2-C OC2H5 OC2H5 O N-OH Свойства кето-таутомера HCN оксинитрил NH2OH оксим

  45. O CH3-C=CH-C OC2H5 OH Br O CH3-C-CH-C OC2H5 HO Br Свойства енольного таутомера FeCl3 фиолетовое окрашивание Br2 H2O

  46. O O C-C-CH2-C OC2H5 H5C2O O O O C-C=CH-C OC2H5 H5C2O OH Кето-енольная таутомерия диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты кето-таутомер енольный таутомер

  47. Кислотное и кетонное расщепление R O = СH3 C CH C кислотное расщепление OC2H5 = кетонное расщепление O Na+ NaOH, Н2О OH- спирт.р-р R этиловый эфир карбоновой к-ты O = - R R OH CH C O O OC2H5 = β = α t СH3 C CH C СH3 C CH C + OC2H5 = O H -CO2 _ = _ Н O O O кетон СH3 C = уксусная к-та O

  48. Отдельные представители

  49. Качественные реакции на винную кислоту HOOC-CH-CH-COOH HOOC-CH-CH-COOK KOOC-CH-CH-COOK OH OH OH OH OH OH KOH винная кислота KOH гидротартрат калия тартрат калия

  50. Качественные реакции на винную кислоту COOK COOK COOK COOK CH-OH CH-O HO O-CH O-CH Cu CH-O CH-O OH O-CH HO-CH COOK COOK COOK COOK H H H + + H : Cu :

More Related