Tema 1 nomenclatura y formulaci n
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TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN PowerPoint PPT Presentation


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TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN. Número de oxidación (n.o.). Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder (total o parcialmente) al formar un compuesto. Las reglas de asignación del número de oxidación son:.

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TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN

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Tema 1 nomenclatura y formulaci n

TEMA-1NOMENCLATURA y FORMULACIÓN


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Número de oxidación (n.o.)

Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder(total o parcialmente) al formar un compuesto

Las reglas de asignación del número de oxidación son:

1.El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera de las formas en que se presenten: Ca metálico, He, N2 , P4 , etc.

2. El n.o. de un ión simple coincide con su carga: Así, los n.o . del S2–, Cl– y Zn2+ son, respectivamente, –2, –1, +2

3. El n.o. del H en sus compuestos es +1, excepto en los hidruros metálicos, que es –1

4. El n.o. del O en sus compuestos es –2, excepto en los peróxidos, que es –1

5. La suma algebraica de los n.o. de los átomos de una molécula es cero, y si se trata de un ión , igual a la carga del ión


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes:

No metales:


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes:

Metales:


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Regla general de la formulación:

En cualquier fórmula química se escribe en primer lugar los elementossituados a la izquierda de la T.P. (menos electronegativo), y en segundolugar, los situados a la derecha (más electronegativos). Ej: NaCl y no ClNa.

Orden de electronegatividad aplicada a la formulación:

Metales<Si<Sb<B<As<P<H<Te<Se<C<S<I<Br<Cl<N<O<F


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

METALES-METALOIDES-NO METALES


I sustancias simples

I. Sustancias simples

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento

  • Los gases nobles son monoatómicos: He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn

  • Las moléculas de bastantes sustancias que en c.n. son gases, son diatómicas: N2, F2, O2, …

  • Elementos que presentan estados alotrópicos (agrupaciones de distintos nº de átomos: S8, O3, P4, …

  • Los metales, en las ecuaciones químicas, se representan simplemente mediante el símbolo: Cu, Sn, Fe, Ag, …


I sustancias simples1

I. Sustancias simples

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento


Ii compuestos binarios

II. Compuestos binarios

Están formados por dos elementos

  • Se escriben los elementos en un orden: primero el menos electronegativo y luego el más electronegativo

  • El compuesto se lee de derecha a izquierda

Sistemas de nomenclaturas

  • Sistemática (propuesta por la IUPAC)

  • Stock

  • Tradicional (el sistema más antiguo)


Ii compuestos binarios1

II. Compuestos binarios

Nomenclatura SISTEMÁTICA

  • Consiste en la utilización de prefijos numerales griegos para indicar el nº de átomos de cada elemento presente en la fórmula

  • Los prefijos que se utilizan son: mono (1), di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), … El prefijo mono puede omitirse.


Ii compuestos binarios2

II. Compuestos binarios

Nomenclatura de STOCK

  • Consiste en indicar el n. o., con números romanos y entre paréntesis al final del nombre del elemento. Si éste tiene n. o. único, no se indica.


Ii compuestos binarios3

II. Compuestos binarios

Nomenclatura TRADICIONAL

  • Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:


Ii compuestos binarios4

II. Compuestos binarios

Nomenclatura TRADICIONAL

  • Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:


Ii compuestos binarios5

II. Compuestos binarios


Ii compuestos binarios 1 xidos

II. Compuestos binarios1. Óxidos

Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico

  • Óxido básico: es la combinación del oxígeno con un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK


Ii compuestos binarios 1 xidos1

II. Compuestos binarios1. Óxidos

Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico

  • Óxido ácido: es la combinación del oxígeno con un no metal. Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA.Aunque la IUPAC no aconseja utilizar en este caso la nomenclatura tradicional, hay que indicar que éstos óxidos reciben el nombre de anhídridos.


Ii compuestos binarios 1 xidos2

II. Compuestos binarios1. Óxidos

Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico

  • Óxido ácido:

  • Mención especial requieren los óxidos del nitrógeno.


Ii compuestos binarios 2 hidruros

II. Compuestos binarios2. Hidruros

Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico

  • Hidruros metálicos: es la combinación del hidrógeno (-1) con un metal.

  • Se recomienda la nomenclatura de STOCK.


Ii compuestos binarios 2 hidruros1

II. Compuestos binarios2. Hidruros

Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico

  • Haluros de hidrógeno: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal .

  • Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA y TRADICIONAL.


Ii compuestos binarios 2 hidruros2

II. Compuestos binarios2. Hidruros

Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico

  • Hidruros volátiles: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal.

  • Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA.


Ii compuestos binarios 3 sales binarias

II. Compuestos binarios3. Sales binarias

  • Sales neutras: son combinaciones de un metal y un no metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK.


Ii compuestos binarios 3 sales binarias1

II. Compuestos binarios3. Sales binarias

  • Sales volátiles: son combinaciones de dos no metales. Se escribe a la izquierda el elemento menos electronegativo:

  • Se recomienda la nomenclatura SISTEMATICA


Iii compuestos ternarios

III. Compuestos ternarios

Están formados por tres elementos


Iii compuestos ternarios 1 hidr xidos

III. Compuestos ternarios1. Hidróxidos

Son compuestos formados por un metal y el grupo hidróxido (OH-).

Se recomienda la nomenclatura de STOCK.


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

Son compuestos formados por hidrógeno, no metal y oxígeno.

  • Su fórmula general es: HaXbOc, donde X es un no metal o un metal con alto estado de oxidación.

1.- Inicialmente se forma el anión o ion NEGATIVO, añadiendo al no metal

el mínimo número de O-2, para que el conjunto sea NEGATIVO:

2.- A continuación se NEUTRALIZA la carga negativa con H+1

  • Su nomenclatura suele ser la TRADICIONAL


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos1

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • Oxoácidos del grupo de los halógenos: Cl, Br, I (+1, +3, +5, +7)


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos2

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • Oxoácidos del grupo de los anfígenos: S, Se, Te (+2, +4, +6)


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos3

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • Oxoácidos del grupo de los nitrogenoideos: N (+1, +3, +5), P (+1, +3, +5),As, Sb (+3, +5)


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos4

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • El P, As, Sb pueden formar más de un oxoácido con el mismo n. o.

1) Forma META → Se formula el oxoácido de la forma habitual: Á. metafosfórico

2) Forma ORTO → meta +H2O: Á. ortofosfórico

3) Forma PIRO O DI → 2ORTO - H2O: Á. pirofosfórico o á. difosfórico


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos5

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • Oxoácidos del grupo de los carbonoideos: C (+4), Si (+4).

  • Mientras que el C sólo forma un oxoácido, el Si puede formar tres: el meta, el orto y el piro


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos6

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • Oxoácidos del grupo de los térreos: B (+3)

  • No se formula el ácido dibórico pero sí el tetrabórico, que se formula de la forma habitual utilizando 4 átomos de boro.


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos7

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • Oxoácidos del manganeso: Mn (+4, +6, +7)


Iii compuestos ternarios 2 oxo cidos8

III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

  • Oxoácidos del cromo: Cr (+6)

  • Se obtienen los dos oxoácidos siguientes:


Iones cationes y aniones

monoatómico: formado por un solo átomo. Su carga coincide con su n.o.

Ión

poliatómicos: formado por varios átomos. La mayoría son aniones.

Iones: cationes y aniones

  • Un átomo se transforma en un ión positivo (catión) si cede electrones y en ión negativo (anión) si gana electrones.

  • En general:

  • los metales forman cationes

  • los no metales forman aniones


Iones cationes y aniones1

Iones: cationes y aniones

  • Nomenclatura: se recomienda la de STOCK para los cationes y la TRADICIONAL para los aniones.

  • Anión monoatómico: se nombran utilizando el sufijo –uro.

  • Cationes: se nombra como ión o catión, seguido del nombre del ión y su n.o. entre paréntesis.

  • Anión poliatómico: se nombran con los sufijos –ito, -ato, según el oxoácido de procedencia sea –oso o –ico.


Iii compuestos ternarios 4 oxisales neutras

III. Compuestos ternarios4. Oxisales neutras

Son compuestos derivados de un oxoácido, en el que se sustituyen el (los) hidrógeno(s) por un metal(es).

Están formados por un metal, no metal y oxígeno.:

1.- Anión poliatómico: Al OXOÁCIDO se le quitan TODOS los H

2.- NEUTRALIZACIÓN del ion poliatómico con un ion positivo

  • NOMENCLATURA

  • Tradicional: nombre del anión poliatómico (con el sufijo –ito, -ato) más nombre del metal en StocK


Iii compuestos ternarios 4 oxisales neutras1

III. Compuestos ternarios4. Oxisales neutras


Iii compuestos ternarios 5 sales cidas de hidr cidos

III. Compuestos ternarios5. Sales ácidas de hidrácidos

Son sales ácidas que resultan de sustituir parcialmente el H del H2S y del H2Se por un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK


Iv compuestos superiores 1 oxisales cidas

IV. Compuestos superiores1. Oxisales ácidas

Son sales que aún contienen H en su estructura.Derivan de la sustitución parcial de un ácido poliprótico por metales.


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

NOMENCLATURA y FORMULACIÓN enQUÍMICA ORGÁNICA


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Química orgánica:

  • La Química de los “Compuestos del Carbono”.

  • También tienen hidrógeno.

  • Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

  • Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos (X)...


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Actualidad:

  • Número de compuestos:

    • Inorgánicos: unos100.000

    • Orgánicos: unos 7.000.000(en donde incluimos: plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3;

KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3;Cl-CH2-CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Fórmulas estructurales en química orgánica

  • Los enlaces en las fómulas desarrolladas dependerán del

  • elemento:

  • H- Un enlace

  • -O- -S- Dos enlaces

  • -C- Cuatro enlaces

  • -N- -P- Tres enlaces

  • (Halógenos) X- Un enlace


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Hidrocarburos

  • Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

  • Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

  • Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Tipos de enlace

  • Enlace simple:

  • Ejemplo: CH4, CH3–CH3

  • Enlace doble:

  • Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

  • Enlace triple:Ejemplo: HCCH, CH3 – CN


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Cadenas carbonadas


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

a

a

a

a

b

b

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

  • Primarios (a) CH3 CH3 

  • Secundarios (b)CH3–C–CH2–CH–CH3

  • Terciarios (c) CH2

  • Cuaternarios (d) CH3

d

c


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Tipos de hidrocarburos


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Prefijos según nº de átomos de C.

  • Nº átomos C Prefijo

  • 1 met

  • 2 et

  • 3 prop

  • 4 but

  • 5 pent

  • Nº átomos C Prefijo

  • 6 hex

  • 7 hept

  • 8 oct

  • 9 non

  • 10 dec


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

  • ALCANOS:Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

    • Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano

  • ALQUENOS:Prefijo (nº C) + sufijo “eno”indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.

    • Ejemplo: CH3–CH=CH–CH3: 2-buteno

  • ALQUINOS:Prefijo (nº C) + sufijo “ino”indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.

    • Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos saturados ramificados.

  • La cadena principal será la cadena hidrocarbonada más larga.

  • Se numera por el extremo más próximo a un radical.

  • El radical se nombra con el sufijo “il”.

  • Ejemplo: CH3– metil

    CH3 – CH2 - etil CH3–CH2 –CH2 - propil

    CH3–CH2 –CH2 – CH2- butil

  • Se nombran: primero los radicales en orden alfabético acompañados de su localizador numérico, y finalmente la cadena principal.

  • Los localizadores se separan: entre sí mediante una coma y del nombre de los radicales por un guión .

.


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

FORMULAR

  • Metilpropano

  • 2,3-dimetilbutano

  • 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano

  • 2-metilbutano o isopentano

  • 3-metilhexano

  • 2,4,4-trimetilhexano


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

NOMBRAR


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos insaturados ramificados

  • La cadena principal es la que contenga más insaturaciones (dobles o triples enlaces) y que además sea la más larga.

  • Se numera de forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible.

  • Si aparecen dobles y triples enlaces en la molécula, se nombran por orden alfabético: primero –eno y después –ino.

  • Ejemplo: CH3–CH2–C=CH2|CH2–CH3 2-etil-1-buteno.

  • CH3–CH2-CH2–C=CH2|CH3

  • 2-metil-1-penteno.


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

FORMULAR

  • 1-buteno

  • 2-penteno

  • 1,3-butadieno

  • 1,2,3-butatrieno

  • Acetileno o etino

  • 4-etil-5,6-dimetil-1-heptino

  • 3-etil-1,5-hexadiino

  • 6-etil-6-metil-1,4-octadiino

  • 2,7-dimetil-3,5-nonadiino

  • 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino

  • 3-metil-1-hexen-5-ino


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

NOMBRAR


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

  • Pentano

  • 2-hexeno

  • propino

  • metil-butino

  • 3-etil-2-penteno

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH–CH3| CH3

CH3–CH=C–CH2–CH3| CH2–CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3| CH2–CH3

CH3–C=CH–CH–CH3| | CH3 CH3

hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

3-metilpentano

2,4-dimetil-2-penteno


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales

  • Una sola insaturación ENO ò INO:

  • CH3-CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3 7-METIL-5-PROPIL-3-NONENO

  • I I

  • CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación)

  • CH3-CH2 -CH-CH=CH-CH-CH2 -CH3 3-ETIL-6-METIL-4-OCTENO

  • I I

  • CH3 CH2CH3 (Prioridad insaturación y orden alfabético)

  • CH3

  • I

  • CH3-CH2-CH-C=CH-CH-CH2-CH3 3-ETIL-4,6-DIMETIL-4-OCTENO

  • I I

  • CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales

b) Insaturaciones ENO + INO:

CH3-C=CH-CH2- CH2- CH-C  CH 3,7-DIMETIL-6-OCTEN-1-INO

II

CH3 CH3 (Prioridad insaturación)

CH  C –CH –CH2 -CH –CH=CH2 5-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO

I I

CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación ENO)

CH3

I

CH C-CH-CH-CH2 - CH2- CH –CH=CH2 3-ETIL-4-METIL-7-PROPIL-8-OCTEN-1-INO

I I

CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos

  • Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo:

    H2CCH2

    =

    H2CCH2

  • Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono.

Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

  • Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo:

CH3

metilciclopropano


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

  • Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja.

2

3

1

H3C

CH2CH3

metil

etil

4

5

cinco carbonos

Ordenando nos queda:

1-etil-3-metilciclopentano


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejemplo de cicloalqueno

- La numeración se inicia en el doble enlace C1 =C2

Seis carbonos

6

5

1

Doble enlace

4

2

3

CH2CH3

etil

Ordenando, nos queda:

3-etilciclohexeno


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

  • En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo:

4

Doble enlace

Cinco carbonos

5

3

2

metil

1

Doble enlace

CH3

Por lo tanto, nos queda:

2-metil-1,3-ciclopentadieno


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicios

A.-

1-etil-1,2-dimetilciclopentano

1,5-ciclooctadieno

4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano

4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

B.-

C.-

D.-


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos aromáticos

  • El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Tolueno o metilbenceno

A.

B.

C.

A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (orto-dimetilbenceno)

B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) (meta-dimetilbenceno)

C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) (para-dimetilbenceno)


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Radicales alifáticos y aromáticos especiales

b) Radical vinilo

a) Radical fenilo

H2C=CH-

c) Radicales cicloalquílicos


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Grupo funcional:

- Es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos.

-Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

- El orden de prioridad a la hora de numerar la cadena :


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Principales grupos funcionales

Nombre sustituyente ¿Grupo funcional

desarrollado?

  • Ácido carboxílicoR–COOH

  • ÉsterR–COOR’

  • AmidaR–CONH2

  • NitriloR–CN

  • AldehídoR–CHO

  • CetonaR–CO–R’

  • AlcoholR–OH

CIANO

FORMIL

OXO

HIDROXI

AMINO

ALCOXI

  • Amina (primaria) R–NH2

  • ÉterR–O–R’

  • HalógenoR–X

  • NitroR–NO2


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

  • OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) en un carbono terminal]:

  • Ácido+ Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OICO).

    • Ejemplo: CH3–COOH: ácido etanoico (acético)

  • O–R ÉSTERES [Grupo –C=O en un carbono terminal]:

  • “Derivado del ácido carboxílico sustituyendo –OICO por –OATO +nombre de radical terminado en -O.

    • Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metilpropanoico

metilpropanoato de metilo

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

CH3–CH–COOH| CH3

CH3–CH–COO–CH3| CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

2-metilbutanoato de etilo

3-metilbutanoato de metilo

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3| CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3| CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).

H

  • ALDEHIDOS [Grupo C=O (formil) en un carbono terminal]:

  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AL).

    • Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

  • CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:

  • Localizador menor para el grupo carbonilo.

  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ONA).

    • Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona (acetona)


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metilpropanal

dimetilbutanona

CH3–CH2–CH2–CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO| CH3

CH3|CH3–C–CO–CH3| CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

HCHO

CH3–CH–CO–CH3| CH3

CH3–CH–CH–CHO | | CH3 CH3

3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metilbutanona

2,3-dimetilbutanal


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

  • ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxi)]:Localizador menor para el grupo hidroxi.

  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OL).

  • No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

    • Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

  • ÉTERES [Grupo –O– ]:

  • Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra“ÉTER”.

    • Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etilmetiléter


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

1-butanol

propanotriol

2-penten-1-ol

metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH| CH3

CH3|CH3–C–CH2–CH2OH | CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetiléter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

metilviniléter

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 –CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3| CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH | CH3

CH3-O-CH=CH2


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

  • NH2AMIDAS [Grupo – C=O en un carbono terminal]:

  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AMIDA).

    • Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

  • AMINAS [Grupo –NH2 (amino)]:

  • Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra“AMINA”.

    Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etilmetilamina


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

  • NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN (ciano) en un carbono terminal]

  • hidrocarburo + terminación NITRILO.

    • Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etilmetilamina

2-butenonitrilo

N-metilpropanamida

trietilamina

metilpropanonitrilo

CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN| CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

N-metil-2-butenamida

N-etiletanamida

etanonitrilo

metilpropilamina

N,N-dietilpropanamida

2-metilpropilamina

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2| CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

  • Derivados halogenados:

  • Se numeran y se nombran como cualquier sustituyente.

  • -F (FLUORO);; -Cl (CLORO);; -Br (BROMO);; -I (IODO)Ejemplo: CH3–CHCl–CH2 –CH3 2-clorobutano.

  • Nitrocompuestos:

  • Se numera y se nombra como cualquier sustituyente.

    Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Ejercicios

(2,4,6-trinitrofenol) (2,4,6-trinitrotoluenoò1-metil-2,4,6-trinitrobenceno)


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

ISOMERÍA(compuesto distintos con la misma fórmula molecular)

1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL(distinta fórmula semidesarrollada).

  • De cadena: CH3

    • (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

    • y butano CH3–CH2–CH2–CH3

  • De posición:

    • 1-propanol CH3–CH2–CH2OH

    • y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

  • De función:

    • propanal CH3–CH2–CHO

    • y propanona CH3–CO–CH3


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA(o isomería CIS-TRANS).


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

3.-ISOMERÍA ÓPTICA(o isomería D-L).

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico , es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas isómeros ópticos,, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda.

Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.

L-2,3 dihidroxipropanal

D-2,3 dihidroxipropanal


Tema 1 nomenclatura y formulaci n

Cuando se aplica esta convención:

- La cadena se orienta en vertical con la parte más oxidada hacia arriba.

- isómero D es el que presenta el sustituyente a la derecha.

- isómero L el que lo tiene hacia la izquierda.

En los azúcares se toma como sustituyente al grupo OH del penúltimo carbono ( carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)

En los aminoácidos se toma como sustituyente al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a)


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