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TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN

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TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN - PowerPoint PPT Presentation


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TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN. Número de oxidación (n.o.). Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder (total o parcialmente) al formar un compuesto. Las reglas de asignación del número de oxidación son:.

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Presentation Transcript
slide2

Número de oxidación (n.o.)

Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder(total o parcialmente) al formar un compuesto

Las reglas de asignación del número de oxidación son:

1.El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera de las formas en que se presenten: Ca metálico, He, N2 , P4 , etc.

2. El n.o. de un ión simple coincide con su carga: Así, los n.o . del S2–, Cl– y Zn2+ son, respectivamente, –2, –1, +2

3. El n.o. del H en sus compuestos es +1, excepto en los hidruros metálicos, que es –1

4. El n.o. del O en sus compuestos es –2, excepto en los peróxidos, que es –1

5. La suma algebraica de los n.o. de los átomos de una molécula es cero, y si se trata de un ión , igual a la carga del ión

slide14

Regla general de la formulación:

En cualquier fórmula química se escribe en primer lugar los elementossituados a la izquierda de la T.P. (menos electronegativo), y en segundolugar, los situados a la derecha (más electronegativos). Ej: NaCl y no ClNa.

Orden de electronegatividad aplicada a la formulación:

Metales<Si<Sb<B<As<P<H<Te<Se<C<S<I<Br<Cl<N<O<F

i sustancias simples
I. Sustancias simples

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento

  • Los gases nobles son monoatómicos: He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn
  • Las moléculas de bastantes sustancias que en c.n. son gases, son diatómicas: N2, F2, O2, …
  • Elementos que presentan estados alotrópicos (agrupaciones de distintos nº de átomos: S8, O3, P4, …
  • Los metales, en las ecuaciones químicas, se representan simplemente mediante el símbolo: Cu, Sn, Fe, Ag, …
i sustancias simples1
I. Sustancias simples

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento

ii compuestos binarios
II. Compuestos binarios

Están formados por dos elementos

  • Se escriben los elementos en un orden: primero el menos electronegativo y luego el más electronegativo
  • El compuesto se lee de derecha a izquierda

Sistemas de nomenclaturas

  • Sistemática (propuesta por la IUPAC)
  • Stock
  • Tradicional (el sistema más antiguo)
ii compuestos binarios1
II. Compuestos binarios

Nomenclatura SISTEMÁTICA

  • Consiste en la utilización de prefijos numerales griegos para indicar el nº de átomos de cada elemento presente en la fórmula
  • Los prefijos que se utilizan son: mono (1), di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), … El prefijo mono puede omitirse.
ii compuestos binarios2
II. Compuestos binarios

Nomenclatura de STOCK

  • Consiste en indicar el n. o., con números romanos y entre paréntesis al final del nombre del elemento. Si éste tiene n. o. único, no se indica.
ii compuestos binarios3
II. Compuestos binarios

Nomenclatura TRADICIONAL

  • Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:
ii compuestos binarios4
II. Compuestos binarios

Nomenclatura TRADICIONAL

  • Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:
ii compuestos binarios 1 xidos
II. Compuestos binarios1. Óxidos

Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico

  • Óxido básico: es la combinación del oxígeno con un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK
ii compuestos binarios 1 xidos1
II. Compuestos binarios1. Óxidos

Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico

  • Óxido ácido: es la combinación del oxígeno con un no metal. Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA.Aunque la IUPAC no aconseja utilizar en este caso la nomenclatura tradicional, hay que indicar que éstos óxidos reciben el nombre de anhídridos.
ii compuestos binarios 1 xidos2
II. Compuestos binarios1. Óxidos

Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico

  • Óxido ácido:
  • Mención especial requieren los óxidos del nitrógeno.
ii compuestos binarios 2 hidruros
II. Compuestos binarios2. Hidruros

Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico

  • Hidruros metálicos: es la combinación del hidrógeno (-1) con un metal.
  • Se recomienda la nomenclatura de STOCK.
ii compuestos binarios 2 hidruros1
II. Compuestos binarios2. Hidruros

Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico

  • Haluros de hidrógeno: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal .
  • Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA y TRADICIONAL.
ii compuestos binarios 2 hidruros2
II. Compuestos binarios2. Hidruros

Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico

  • Hidruros volátiles: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal.
  • Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA.
ii compuestos binarios 3 sales binarias
II. Compuestos binarios3. Sales binarias
  • Sales neutras: son combinaciones de un metal y un no metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK.
ii compuestos binarios 3 sales binarias1
II. Compuestos binarios3. Sales binarias
  • Sales volátiles: son combinaciones de dos no metales. Se escribe a la izquierda el elemento menos electronegativo:
  • Se recomienda la nomenclatura SISTEMATICA
iii compuestos ternarios
III. Compuestos ternarios

Están formados por tres elementos

iii compuestos ternarios 1 hidr xidos
III. Compuestos ternarios1. Hidróxidos

Son compuestos formados por un metal y el grupo hidróxido (OH-).

Se recomienda la nomenclatura de STOCK.

iii compuestos ternarios 2 oxo cidos
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos

Son compuestos formados por hidrógeno, no metal y oxígeno.

  • Su fórmula general es: HaXbOc, donde X es un no metal o un metal con alto estado de oxidación.

1.- Inicialmente se forma el anión o ion NEGATIVO, añadiendo al no metal

el mínimo número de O-2, para que el conjunto sea NEGATIVO:

2.- A continuación se NEUTRALIZA la carga negativa con H+1

  • Su nomenclatura suele ser la TRADICIONAL
iii compuestos ternarios 2 oxo cidos1
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • Oxoácidos del grupo de los halógenos: Cl, Br, I (+1, +3, +5, +7)
iii compuestos ternarios 2 oxo cidos2
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • Oxoácidos del grupo de los anfígenos: S, Se, Te (+2, +4, +6)
iii compuestos ternarios 2 oxo cidos3
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • Oxoácidos del grupo de los nitrogenoideos: N (+1, +3, +5), P (+1, +3, +5),As, Sb (+3, +5)
iii compuestos ternarios 2 oxo cidos4
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • El P, As, Sb pueden formar más de un oxoácido con el mismo n. o.

1) Forma META → Se formula el oxoácido de la forma habitual: Á. metafosfórico

2) Forma ORTO → meta +H2O: Á. ortofosfórico

3) Forma PIRO O DI → 2ORTO - H2O: Á. pirofosfórico o á. difosfórico

iii compuestos ternarios 2 oxo cidos5
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • Oxoácidos del grupo de los carbonoideos: C (+4), Si (+4).
  • Mientras que el C sólo forma un oxoácido, el Si puede formar tres: el meta, el orto y el piro
iii compuestos ternarios 2 oxo cidos6
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • Oxoácidos del grupo de los térreos: B (+3)
  • No se formula el ácido dibórico pero sí el tetrabórico, que se formula de la forma habitual utilizando 4 átomos de boro.
iii compuestos ternarios 2 oxo cidos7
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • Oxoácidos del manganeso: Mn (+4, +6, +7)
iii compuestos ternarios 2 oxo cidos8
III. Compuestos ternarios2. Oxoácidos
  • Oxoácidos del cromo: Cr (+6)
  • Se obtienen los dos oxoácidos siguientes:
iones cationes y aniones

monoatómico: formado por un solo átomo. Su carga coincide con su n.o.

Ión

poliatómicos: formado por varios átomos. La mayoría son aniones.

Iones: cationes y aniones
  • Un átomo se transforma en un ión positivo (catión) si cede electrones y en ión negativo (anión) si gana electrones.
  • En general:
  • los metales forman cationes
  • los no metales forman aniones
iones cationes y aniones1
Iones: cationes y aniones
  • Nomenclatura: se recomienda la de STOCK para los cationes y la TRADICIONAL para los aniones.
  • Anión monoatómico: se nombran utilizando el sufijo –uro.
  • Cationes: se nombra como ión o catión, seguido del nombre del ión y su n.o. entre paréntesis.
  • Anión poliatómico: se nombran con los sufijos –ito, -ato, según el oxoácido de procedencia sea –oso o –ico.
iii compuestos ternarios 4 oxisales neutras
III. Compuestos ternarios4. Oxisales neutras

Son compuestos derivados de un oxoácido, en el que se sustituyen el (los) hidrógeno(s) por un metal(es).

Están formados por un metal, no metal y oxígeno.:

1.- Anión poliatómico: Al OXOÁCIDO se le quitan TODOS los H

2.- NEUTRALIZACIÓN del ion poliatómico con un ion positivo

  • NOMENCLATURA
  • Tradicional: nombre del anión poliatómico (con el sufijo –ito, -ato) más nombre del metal en StocK
iii compuestos ternarios 5 sales cidas de hidr cidos
III. Compuestos ternarios5. Sales ácidas de hidrácidos

Son sales ácidas que resultan de sustituir parcialmente el H del H2S y del H2Se por un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK

iv compuestos superiores 1 oxisales cidas
IV. Compuestos superiores1. Oxisales ácidas

Son sales que aún contienen H en su estructura.Derivan de la sustitución parcial de un ácido poliprótico por metales.

slide50

Química orgánica:

  • La Química de los “Compuestos del Carbono”.
  • También tienen hidrógeno.
  • Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
  • Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos (X)...
slide51

Actualidad:

  • Número de compuestos:
    • Inorgánicos: unos 100.000
    • Orgánicos: unos 7.000.000(en donde incluimos: plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3;

KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3;Cl-CH2-CH3

slide52

Fórmulas estructurales en química orgánica

  • Los enlaces en las fómulas desarrolladas dependerán del
  • elemento:
  • H- Un enlace
  • -O- -S- Dos enlaces
  • -C- Cuatro enlaces
  • -N- -P- Tres enlaces
  • (Halógenos) X- Un enlace
slide53

Hidrocarburos

  • Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
  • Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
  • Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
slide54

Tipos de enlace

  • Enlace simple:
  • Ejemplo: CH4, CH3–CH3
  • Enlace doble:
  • Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
  • Enlace triple:Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
slide56

a

a

a

a

b

b

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

  • Primarios (a) CH3 CH3 
  • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
  • Terciarios (c) CH2
  • Cuaternarios (d) CH3

d

c

slide58

Prefijos según nº de átomos de C.

  • Nº átomos C Prefijo
  • 1 met
  • 2 et
  • 3 prop
  • 4 but
  • 5 pent
  • Nº átomos C Prefijo
  • 6 hex
  • 7 hept
  • 8 oct
  • 9 non
  • 10 dec
slide59

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

  • ALCANOS:Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
    • Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
  • ALQUENOS:Prefijo (nº C) + sufijo “eno”indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.
    • Ejemplo: CH3–CH=CH–CH3: 2-buteno
  • ALQUINOS:Prefijo (nº C) + sufijo “ino”indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.
    • Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino
slide60

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos saturados ramificados.

  • La cadena principal será la cadena hidrocarbonada más larga.
  • Se numera por el extremo más próximo a un radical.
  • El radical se nombra con el sufijo “il”.
  • Ejemplo: CH3– metil

CH3 – CH2 - etil CH3–CH2 –CH2 - propil

CH3–CH2 –CH2 – CH2- butil

  • Se nombran: primero los radicales en orden alfabético acompañados de su localizador numérico, y finalmente la cadena principal.
  • Los localizadores se separan: entre sí mediante una coma y del nombre de los radicales por un guión .

.

slide61

FORMULAR

  • Metilpropano
  • 2,3-dimetilbutano
  • 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano
  • 2-metilbutano o isopentano
  • 3-metilhexano
  • 2,4,4-trimetilhexano
slide63

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos insaturados ramificados

  • La cadena principal es la que contenga más insaturaciones (dobles o triples enlaces) y que además sea la más larga.
  • Se numera de forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible.
  • Si aparecen dobles y triples enlaces en la molécula, se nombran por orden alfabético: primero –eno y después –ino.
  • Ejemplo: CH3–CH2–C=CH2|CH2–CH3 2-etil-1-buteno.
  • CH3–CH2-CH2–C=CH2|CH3
  • 2-metil-1-penteno.
slide64

FORMULAR

  • 1-buteno
  • 2-penteno
  • 1,3-butadieno
  • 1,2,3-butatrieno
  • Acetileno o etino
  • 4-etil-5,6-dimetil-1-heptino
  • 3-etil-1,5-hexadiino
  • 6-etil-6-metil-1,4-octadiino
  • 2,7-dimetil-3,5-nonadiino
  • 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino
  • 3-metil-1-hexen-5-ino
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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

  • Pentano
  • 2-hexeno
  • propino
  • metil-butino
  • 3-etil-2-penteno

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH–CH3| CH3

CH3–CH=C–CH2–CH3| CH2–CH3

slide67

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3| CH2–CH3

CH3–C=CH–CH–CH3| | CH3 CH3

hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

3-metilpentano

2,4-dimetil-2-penteno

slide68

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales

  • Una sola insaturación ENO ò INO:
  • CH3-CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3 7-METIL-5-PROPIL-3-NONENO
  • I I
  • CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación)
  • CH3-CH2 -CH-CH=CH-CH-CH2 -CH3 3-ETIL-6-METIL-4-OCTENO
  • I I
  • CH3 CH2CH3 (Prioridad insaturación y orden alfabético)
  • CH3
  • I
  • CH3-CH2-CH-C=CH-CH-CH2-CH3 3-ETIL-4,6-DIMETIL-4-OCTENO
  • I I
  • CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)
slide69

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales

b) Insaturaciones ENO + INO:

CH3-C=CH-CH2- CH2- CH-C  CH 3,7-DIMETIL-6-OCTEN-1-INO

II

CH3 CH3 (Prioridad insaturación)

CH  C –CH –CH2 -CH –CH=CH2 5-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO

I I

CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación ENO)

CH3

I

CH C-CH-CH-CH2 - CH2- CH –CH=CH2 3-ETIL-4-METIL-7-PROPIL-8-OCTEN-1-INO

I I

CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)

slide70

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos

  • Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo:

H2C CH2

=

H2C CH2

  • Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono.

Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano

slide71

Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo:

CH3

metilciclopropano

slide72

Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja.

2

3

1

H3C

CH2CH3

metil

etil

4

5

cinco carbonos

Ordenando nos queda:

1-etil-3-metilciclopentano

slide73

Ejemplo de cicloalqueno

- La numeración se inicia en el doble enlace C1 =C2

Seis carbonos

6

5

1

Doble enlace

4

2

3

CH2CH3

etil

Ordenando, nos queda:

3-etilciclohexeno

slide74

En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo:

4

Doble enlace

Cinco carbonos

5

3

2

metil

1

Doble enlace

CH3

Por lo tanto, nos queda:

2-metil-1,3-ciclopentadieno

slide75

Ejercicios

A.-

1-etil-1,2-dimetilciclopentano

1,5-ciclooctadieno

4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano

4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

B.-

C.-

D.-

slide76

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos aromáticos

  • El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces

slide77

Tolueno o metilbenceno

A.

B.

C.

A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (orto-dimetilbenceno)

B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) (meta-dimetilbenceno)

C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) (para-dimetilbenceno)

slide78

Radicales alifáticos y aromáticos especiales

b) Radical vinilo

a) Radical fenilo

H2C=CH-

c) Radicales cicloalquílicos

slide79

Grupo funcional:

- Es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos.

- Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

- El orden de prioridad a la hora de numerar la cadena :

slide80

Principales grupos funcionales

Nombre sustituyente ¿Grupo funcional

desarrollado?

  • Ácido carboxílico R–COOH
  • Éster R–COOR’
  • Amida R–CONH2
  • Nitrilo R–CN
  • Aldehído R–CHO
  • Cetona R–CO–R’
  • Alcohol R–OH

CIANO

FORMIL

OXO

HIDROXI

AMINO

ALCOXI

  • Amina (primaria) R–NH2
  • Éter R–O–R’
  • Halógeno R–X
  • Nitro R–NO2
slide81

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

  • OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) en un carbono terminal]:
  • Ácido+ Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OICO).
    • Ejemplo: CH3–COOH: ácido etanoico (acético)
  • O–R ÉSTERES [Grupo –C=O en un carbono terminal]:
  • “Derivado del ácido carboxílico sustituyendo –OICO por –OATO +nombre de radical terminado en -O.
    • Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
slide82

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metilpropanoico

metilpropanoato de metilo

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

CH3–CH–COOH| CH3

CH3–CH–COO–CH3| CH3

slide83

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

2-metilbutanoato de etilo

3-metilbutanoato de metilo

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3| CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3| CH3

slide84

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).

H

  • ALDEHIDOS [Grupo C=O (formil) en un carbono terminal]:
  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AL).
    • Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
  • CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:
  • Localizador menor para el grupo carbonilo.
  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ONA).
    • Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona (acetona)
slide85

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metilpropanal

dimetilbutanona

CH3–CH2–CH2–CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO| CH3

CH3|CH3–C–CO–CH3| CH3

slide86

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

HCHO

CH3–CH–CO–CH3| CH3

CH3–CH–CH–CHO | | CH3 CH3

3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metilbutanona

2,3-dimetilbutanal

slide87

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

  • ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxi)]:Localizador menor para el grupo hidroxi.
  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OL).
  • No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
    • Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
  • ÉTERES [Grupo –O– ]:
  • Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra“ÉTER”.
    • Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etilmetiléter
slide88

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

1-butanol

propanotriol

2-penten-1-ol

metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH| CH3

CH3|CH3–C–CH2–CH2OH | CH3

slide89

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetiléter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

metilviniléter

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 –CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3| CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH | CH3

CH3-O-CH=CH2

slide90

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

  • NH2AMIDAS [Grupo – C=O en un carbono terminal]:
  • Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AMIDA).
    • Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
  • AMINAS [Grupo –NH2 (amino)]:
  • Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra“AMINA”.

Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etilmetilamina

slide91

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

  • NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN (ciano) en un carbono terminal]
  • hidrocarburo + terminación NITRILO.
    • Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
slide92

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etilmetilamina

2-butenonitrilo

N-metilpropanamida

trietilamina

metilpropanonitrilo

CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN| CH3

slide93

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

N-metil-2-butenamida

N-etiletanamida

etanonitrilo

metilpropilamina

N,N-dietilpropanamida

2-metilpropilamina

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2| CH3

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Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

  • Derivados halogenados:
  • Se numeran y se nombran como cualquier sustituyente.
  • -F (FLUORO);; -Cl (CLORO);; -Br (BROMO);; -I (IODO)Ejemplo: CH3–CHCl–CH2 –CH3 2-clorobutano.
  • Nitrocompuestos:
  • Se numera y se nombra como cualquier sustituyente.

Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano

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Ejercicios

(2,4,6-trinitrofenol) (2,4,6-trinitrotoluenoò1-metil-2,4,6-trinitrobenceno)

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ISOMERÍA(compuesto distintos con la misma fórmula molecular)

1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL(distinta fórmula semidesarrollada).

  • De cadena: CH3
    • (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
    • y butano CH3–CH2–CH2–CH3
  • De posición:
    • 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
    • y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
  • De función:
    • propanal CH3–CH2–CHO
    • y propanona CH3–CO–CH3
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3.-ISOMERÍA ÓPTICA(o isomería D-L).

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico , es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas isómeros ópticos,, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda.

Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.

L-2,3 dihidroxipropanal

D-2,3 dihidroxipropanal

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Cuando se aplica esta convención:

- La cadena se orienta en vertical con la parte más oxidada hacia arriba.

- isómero D es el que presenta el sustituyente a la derecha.

- isómero L el que lo tiene hacia la izquierda.

En los azúcares se toma como sustituyente al grupo OH del penúltimo carbono ( carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)

En los aminoácidos se toma como sustituyente al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a)

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