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第二章 烃和卤代烃

第二章 烃和卤代烃. 第三节 卤代烃. H. H. :. :. :. :. H:C:C:Br. :. :. :. H. H. 一、溴乙烷. 在核磁共振氢谱中怎样表现. 1 、溴乙烷的分子组成与结构. 分子式 电子式. 结构式. C 2 H 5 Br. 结构模型. （是极性分子）. 2. 溴乙烷的物理性质. 无色液体，沸点 38.4℃ ，难溶于水，密度比水大。. 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：. 1 ）怎样证明上述实验中溴乙烷里的 Br 变成了 Br - ?. ①C 2 H 5 Br. AgNO 3 溶液. 不合理.

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第二章 烃和卤代烃

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  1. 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃

  2. H H : : : : H:C:C:Br : : : H H 一、溴乙烷 在核磁共振氢谱中怎样表现 1、溴乙烷的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 C2H5Br 结构模型 （是极性分子） 2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。

  3. 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计： 1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br -? ①C2H5Br AgNO3溶液 不合理 NaOH溶液 AgNO3溶液 ②C2H5Br 不合理 AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液硝酸酸化 ③C2H5Br 合理 2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？

  4. NaOH 水 C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr △ 3.溴乙烷的化学性质 ①溴乙烷的取代反应 ——水解反应 或

  5. 反应装置？ 消去反应实验设计： 1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？

  6. ②溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

  7. 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。 溴乙烷和NaOH 溴乙烷和NaOH 水 加热 乙醇 加热 乙醇、NaBr 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。

  8. 小结 • -Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用。） • 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起着重要的桥梁作用。

  9. 二、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类及命名 F、Cl、Br、I代烃 1）按卤素原子种类分： 一卤、多卤代烃 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和

  10. CH3 • 卤代烷烃的命名 • 1)．含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 • 2)．从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。 对-氯甲苯 或是 1-氯-4-甲基苯

  11. CH3CH2 CH2CHClCH3 CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl CH3CHCH2CH2 Cl CH3 CH3CH2 CHClCH2 CH3 CH3CHCHClCH3 CH3 CH3CClCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2 Cl CH3 CH3CHCH2CH3 CH2 Cl 书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名

  12. 3、物理性质： 同系物在物理性质上存在一定的递变规律。

  13. （1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂； （2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃； （3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高 （卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）

  14. NaOH R-X + H-OH R-OH + HX △ H2O 或：R-X + NaOH R-OH + NaX △ 4、卤代烃的化学性质 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 1、卤代烃的活泼性： 2、主要的化学性质： 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 1）取代反应（水解反应） 练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。

  15. NaOH CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl △ H2O CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl △ OH CH2CH2CH2+2HBr CH2CH2CH2+2H2O Br OH Br OH NaOH △ 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2）消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热

  16. 醇 +NaOH C=C +NaX+H2O —C—C— △ H X 练习： 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式

  17. C H 3 H C C C H C l C H C H C H B rC H C H C l 3 2 3 3 3 C H C H 3 3 下列卤代烃能否发生消去反应？ 发生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热

  18. CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物 CH3CH2CHCH3 + NaOH 醇 △ Cl CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 含量较少 写出2-氯丁烷消去反应的方程式 Saytzeff（查依采夫）规则:在消去反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。

  19. CH2—(CH2)4—CH2 能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？ — — Br H 催化剂 属消去反应吗？ 对消去反应的理解 紧扣概念 • CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？

  20. 、 、 能否都发生消去反应？ 概念延伸  • 注重对比、归纳 • 满足什么条件才有可能发生？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 • 水解反应有无这要求？ 无

  21. 思考与交流 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 CH2=CH2 NaBr H2O CH3CH2OH NaBr 溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应

  22. NaOH、△ CH3CH2OH CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr 练习 • 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： • C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr • C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl √ √ 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

  23. NaOH、△ CH3CH2OH NaOH H2O △ CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CH3CH2Br CH2=CH2+HBr 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

  24. 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 DCEGA BCGA

  25. 6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________ 加成反应 氯乙烷沸点低，挥发时吸热。

  26. 7、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ） • ② • ③ ④ • ⑥ • A、①②③⑤B、 ②④ • C、②④⑤D、①⑤⑥ B

  27. 8、下列叙述中，正确的是（ 　） A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应( ) CD

  28. 说明有卤素原子 5、卤代烃中卤素原子的检验： AgNO3溶液 NaOH水溶液 过量HNO3 卤代烃 有沉淀产生 淡黄色 白色 黄色 取少量卤代烃样品于试管中

  29. 6、卤代烃的制备 ⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代 ⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 ⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 如何制得纯净的氯乙烷？ CH3CH3+ Cl2──→ 不合理 CH2=CH2 + HCl──→ 合理

  30. 1、致冷剂 2、麻醉剂 5、合成有机物 3、灭火剂 4、有机溶剂 强碱的水溶液 ⑴制备醇：R-X R-OH ⑵制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2 强碱的醇溶液 7、卤代烃的应用：

  31. 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 ⑤ ① ③ CH2=CH2 CH3CH2--ClCH3CH2--OH ② ④ ⑥

  32. 练习 1、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（ ） A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃 B.氟氯烃化学性质稳定，有毒 C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒 D.在平流层中，在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 2、不溶于水且比水轻的一组液体是( ) A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳 C.溴乙烷 、氯乙烷，D.硝基苯 、一氯丙烷 3、下列有机物中沸点最高的是（ ）,密度最大的是（ ） A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷

  33. 4．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ( ) A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 5、分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物为( ) A. 1,3-二氯丙烷 B. 1,1 -二氯丙烷 C. 1,2-二氯丙烷 D. 2,2 -二氯丙烷

  34. Cl CH3 B. CH2=CHBr A. CH3－CH－CH－CH3 CH3 CH3 D. CH2Br2 C. CH3－C－CH2－C－CH2Cl CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 C Br 6、下列物质中不能发生消去反应的是( ) 7、下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？

  35. 8、（1）如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关 反应式． （2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式 9、某一元取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该氯代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？

  36. ③ HBr H2 ，催化剂 Br2 ，光照 A B C ① ② ④ Br2 G1 HBr F1 适量Br2 ⑦ 足量浓NaOH G2 D E 乙醇溶液 ⑥ H3C CH3 HBr F2 G1 ⑤ 已知D结构简式为： CH3-C-C-CH3 F1和F2是同分异构体； ⑧ Br Br 10、烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应： G1和G2互为同分异构体。请填空： (1)A的结构简式为。 (2)框图中属于取代反应的是。 (3)框图中①③⑥属于什么反应？ 。

  37. 11、某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：11、某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 　　①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 　　②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 　　③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。 　　④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题： 　　（1）装置中长玻璃管的作用是。 　　（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。 　　（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。 　　（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。 　　（5）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）。 A．偏大　　B．偏小　　C．不变　　D．大小不定

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