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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA. QUÍMICA ORGÁNICA. DRA YELITZA GARCÍA. LÍPIDOS. COMPUESTOS. *Acilglicéridos *Fosfolípidos *Esfingolípidos *Ceras *Estéridos. * LÍPIDOS COMPUESTOS.

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QUÍMICA ORGÁNICA

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Qu mica org nica

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”

SECCIÓN BIOQUÍMICA

QUÍMICAORGÁNICA

DRA YELITZA GARCÍA


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

*Acilglicéridos

*Fosfolípidos

*Esfingolípidos

*Ceras

*Estéridos

* LÍPIDOS COMPUESTOS

Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lípido.


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

En su composición intervienen ácidos grasos y otros componentes como alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico, derivados aminados etc.


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

* Son moléculas anfipáticas con una zona hidrófoba, en la que los ácidos grasos están unidos mediante enlaces ester a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrófila, originada por los restantes componentes no lipídicos que también están unidos al alcohol.


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Acilglicéridos

Son ésteres del glicerol con ácidos grasos.

Es la forma de almacenaje de los ácidos grasos para fines energéticos.


Acilglic ridos

.

Acilglicéridos

Son ésteres de ácidos grasos con glicerol, formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación.

Las cadenas carbonadas de los ácidos que

reaccionan con el glicerol, pueden ser

saturadas o insaturadas.

  • Saturadas: Los acilglicéridos con cadenas

    saturadas, se denominan grasas.

  • Insaturadas: Estos acilglicéridos se

    denominan aceites, y son solamente

    fabricados por las plantas


Qu mica org nica

Glicerol

Propanotriol o glicerina es un alcohol con tres

grupos hidroxilos (OH). El propanotriol es uno

de los principales productos de la degradación

digestiva de los lípidos en el curso del ciclo de Krebs.

Se produce también como un producto intermedio

de la fermentación alcohólica.


Qu mica org nica

Formación de un Acilglicérido

Son moléculas formadas por la unión de uno, dos o tres ácidos grasos, con una glicerina. La unión se da entre los grupos -OH de cada molécula. Se libera una molécula de agua. El enlace recibe el nombre de éster.

=

+

Glicerina

Acilglicérido

Ácido Graso


Funciones de los acilglic ridos

Funciones de los Acilglicéridos

  • Funcionan como reserva energética.

    Acumulan mucha energía en poco peso.

  • Sirven como aislantes térmicos.

    Conducen mal el calor.

  • Son buenos amortiguadores mecánicos.

    Absorben la energía de los golpes.

  • Actúan como combustible energético.

    Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse

    totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g).


Tipos de acilglic ridos

Tipos de Acilglicéridos

Según el número de ácidos grasos que se unan a la molécula de glicerina, existen tres tipos de acilgliceroles:

  • Monoglicéridos:Sólo existe un ácido graso unido a la molécula de glicerina.

  • Diacilglicéridos:La molécula de glicerina se une a dos ácidos grasos.

  • Triacilglicéridos:También se llaman triglicéridos, puesto que la glicerina está unida a tres ácidos grasos.


Formaci n de un triglic rido

Formación de un Triglicérido


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Acilglicéridos

El glicerol permite formar tres enlaces éster. Según el Nº de ácidos grasos que contenga el compuesto será:


Triglic ridos

Triglicéridos

Son acilgliceroles, un tipo de lípidos formados por una molécula de glicerol y tres ácidos grasos saturados o insaturados. Son sustancias apolares. Los que contienen una sola clase de ácido graso se llaman trialciglicéridos simples (estearina, oleína, palmitina) y los que contienen dos o más ácidos grasos diferentes se denominan triacilglicéridos mixtos.


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Acilglicéridos

Los triglicéridos raramente son homogéneos. Los tres radicales acilo suelen ser diferentes.

Existe una combinación de ácidos grasos saturados e insaturados

En el tejido adiposo humano los ácidos grasos presentes en los acilglicéridos son en orden decreciente: Oleico, palmitico, linoleico y esteárico.


Qu mica org nica

LÍPIDOS

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Acilglicéridos

Nomenclatura


Monoglic ridos y diglic ridos

Monoglicéridos y Diglicéridos

Los mono y diglicéridos de los ácidos grasos son los emulsionantes más utilizados (alrededor del 80% del total).Y Se utilizan para:

  • la incorporación de aire en las masas de

    repostería y en la fabricación de galletas.

  • También se utilizan en la elaboración de

    ciertas conservas vegetales y panes especiales.

  • Están además en margarinas y otras

    grasas comestibles.

  • Se utilizan en la elaboración de helados,

    en los geles, caramelos y chicle.


Aspectos m dicos

Aspectos Médicos

¿Cuál es el nivel normal de triglicéridos?

Valores normales

  • Normal: menos de 150 mg/dL

  • Limítrofe alto: 150 a 199 mg/dL

  • Alto: 200 a 499 mg/dL

  • Muy alto: 500 mg/dL o superior


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Fosfolípidos o Fosfoglicéridos

Es un ester mixto de glicerol con dos ácidos grasos y un ester con el grupo fosfato.

En los organismos vivos tiene función estructural puesto que forma las membranas celulares y subcelulares.


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Fosfolípidos o Fosfoglicéridos


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Fosfolípidos o Fosfoglicéridos


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Fosfolípidos o Fosfoglicéridos


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Fosfolípidos o Fosfoglicéridos

Nomenclatura

La estructura de los distintos Fosfolípidos se pueden considerar derivados del Ácido fosfatídico, y por ello se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre del derivado aminado o polialcohol con el que se une.

Así se obtienen los derivados fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidilserina, fosfatidilglicerol y fosfatidilinositol.


Qu mica org nica

Fosfolípidos o Fosfoglicéridos


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Esfingolípidos o Esfingoglicéridos

Poseen una estructura derivada de la ceramida (formada por un ácido graso unido por enlace amida a la esfingosina)

Lignocérico (C 24:0), Esteárico ( C18:0) y Palmítico ( C 16:0), son los ácidos grasos predominantes en los esfingolípidos y en el cerebro nervónico (C 24:114).


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Esfingolípidos o Esfingoglicéridos

Pueden ser de dos clases:a)Esfingoglicolípidos.Resultan de la unión de la cerámida con mono u oligosacáridos mediante un enlace glicosidico al C1 de la esfingosina. * Los más simples se denominan cerebrósidos y presentan un monosacárido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida. Son abundantes en las envolturas lipídicas células nerviosas. * Los más complejos son los gangliósidos, que poseen una o varias moléculas del oligosacárido (ácido N-acetilneuraminico) unido a la ceramida.*Los sulfátidos son ésteres sulfúricos de los cerebrósidos.


Qu mica org nica

Gangliósido

sulfátidos


Qu mica org nica

Esfingomielina

Ceramida

Base nitrogenada fosforilada (colina o etanolamina)

+

Cerebrósidos

Ceramida

+

Gangliósidos

Ácido Siálico o N- acetilneuramínico

Hexosas (de una a cuatro)

+

Sulfátidos

Ácido Sulfúrico y el grupo hidróxilo

+

galactosilceramida

Resto hidrocarbonado (galactosa o glucosa)


Qu mica org nica

Cerebrósidos

Junto con glicoproteínas

Constituyen los aglutinógenos determinantes de los grupos sanguíneos ubicados en los hematíes.


Qu mica org nica

Grupos Sanguíneos

La membrana celular de los glóbulos rojos contiene en su superficie diferentes proteínas, las cuales son las responsables de los diferentes tipos de sangre.

Aglutinógenos

Aglutininas

Reaccionan

(Ubicados en la superficie de los glóbulos rojos)

(Ubicados en el plasma)

Aglutinina anti A

Aglutinógeno A

Aglutinina anti B

Aglutinógeno B


Qu mica org nica

Estructura de los esfingolípidos

de los aglutinógenos

de los grupos sanguíneos A y B

R – Glu – Gal – NAG – Gal – NAGal

Fuc

GRUPO

SANGUINEO

A

R – Glu – Gal – NAG – Gal – Gal

Fuc

GRUPO

SANGUINEO

B

R: Ceramida / Glu: Glucosa / Gal: Galactosa / NAG: N- acetilglucosamina / Fuc: Fucosa / NAGal: N- acetilgalactosamina


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Esfingolípidos o Esfingoglicéridos

Estas moléculas forman parte de las membranas celulares y especialmente de la plasmática, donde se intercalan con los fosfolípidos.


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Esfingolípidos o Esfingoglicéridos

b) Esfingofosfolípidos. El grupo alcohol de la ceramida se une a una molécula de ácido fosfórico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o de colina. Así se originan las esfingomielinas muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina.

Esfingofosfatidilcolina


Qu mica org nica

Ubicación de los compuestos

Esfingomielina:

Vainas de Mielina, Hígado, Bazo

Cerebrósidos:

  • Principalmente abundantes en las

  • envolturas lipídicas de las células nerviosas

  • Constituyen los aglutinógenos

  • Hígado, bazo, sangre

- Cerebrogalactósidos:

- Gangliósidos:

- Sulfátidos:

En el cerebro

Células ganglionares y en el tejido nervioso

Cerebro y riñón (concentraciones bajas)


Qu mica org nica

Repercusión en el organismo

Los Esfingolípidos son degradados por hidrolasas lisosómicas

Deficiencia enzimática

Se acumulan en órganos los productos de degradación

Organizando disfunciones llamadas lipidosis (almacenamiento de lípidos)

Produce enfermedades hereditarias autosómicas recesivas


Qu mica org nica

- Acumulación de esfingomielina

(deficiencia de esfingomielasa)

en el sistema nervioso y

en órganos como hígado y bazo

Enfermedad de Niemann - Pick

Retardo Mental


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Ceras

Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes de elevado peso molecular.

+ HOH2C-(CH2)28-CH3

Ácido Palmítico

Alcohol miricílico

Los ácidos grasos pueden ser saturados ó insaturados pero de cadena larga y con número par de átomos de carbono.

Estos alcoholes suelen ser lineales, monohidroxílicos, tienen un número par de átomos de carbono y muchos de ellos derivan de ácidos grasos de cadena larga que presentaron reducción del grupo carboxilico.

Esterificación

CH2-(CH2)28-CH3

+ H2O

Palmitato de miricilo

(cera de abeja)


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Ceras

Propiedades

* Su punto de fusión es normalmente elevado, por lo tanto a temperatura ambiente son sólidas.

* Poseen sus dos extremos hidrófobos, lo que las hace insolubles en agua y determina su función para impermeabilizar y proteger.


Qu mica org nica

¿Donde se encuentran las ceras en los seres vivos?

En plantas

En amimales

Exoesqueletos

de insectos

Recubren epidermis

de frutos y tallos

Recubren piel, pelaje

y plumaje


Qu mica org nica

Cremas

depiladoras

Velas

Usos

Cerillas

Encerados


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Ceras

Entre las más conocidas :

* Cera de abeja (ésteres del ácido palmítico con alcoholes de cadena larga).

* Lanolina (grasa de lana de oveja).

* Aceite de espermaceti (producido por el cachalote)

*Cera de cornauba (extraído de una palmera de Brasil).


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Ceras


Qu mica org nica

ESTÉRIDOS

Son Esteres de ácidos grasos y esterol

Colesterol

Acido graso

Estérido


Qu mica org nica

¿En donde se encuentran

los estéridos en

nuestro organismo?

Son macromoléculas especializadas en el transporte de lípidos

Se encuentran formando parte de las lipoproteínas


Qu mica org nica

El Colesterol

Viaja por todo

el organismo

En forma de

Estéridos

Lecitina colesterol Acil

Transferasa


Qu mica org nica

Otro esterido de importancia

Usos

Lanolina

Sustancia aceitosa segregada por las glándulas sebáceas de los animales que producen lana, en especial las ovejas


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Estéridos

Son ésteres de esteroles con ácidos grasos.


Qu mica org nica

GRACIAS


Qu mica org nica

LÍPIDOS

COMPUESTOS

Ceras

IMAGEN

Las ceras están muy distribuidas en los seres vivos y funcionan como sustancias de revestimiento para protección y aislamiento.

* En los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y exoesqueleto de insectos.

* En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos.

IMAGEN


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