第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物. 第一节 醇 酚 第一课时 醇. 珲春一中 高玉玲. 2009 年 5 月. 借 问 酒 家 何 处 有 ?. 明 月 几 时 有 ?. 牧 童 遥 指 杏 花 村。. 把 酒 问 青 天 !. 一、醇和酚的概念. 醇: 酚:. 羟基 ( —OH ) 与 烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为 醇 。. 羟基 ( —OH ) 与苯环 直接相连 的化合物称为 酚 。. 下列物质中属于醇 , 属于酚. 1 、 2 、 3 、 4 、 6 、 8 、 9. 5 、 7 、 9. 1.

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第三章 烃的含氧衍生物

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第三章 烃的含氧衍生物

第一节 醇 酚

第一课时 醇

珲春一中

高玉玲

2009年5月


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借 问 酒家 何 处 有 ?

明 月 几 时 有 ?

牧 童 遥 指 杏 花 村。

把 酒 问 青 天 !


4627895

一、醇和酚的概念

醇:

酚:

羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。


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下列物质中属于醇,

属于酚.

1、2、3、4、6、8、9

5、7、9

1

2

3

4

6

5

7

8

9


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一元醇 二元醇 多元醇

二、醇的分类

1、按羟基的数目分:

2、按烃基是否饱和分:

饱和醇 不饱和醇

3、按烃基的种类分:

脂肪醇、 芳香醇

通式:

饱和一元醇的通式是:CnH2n+1OH或CnH2n+2O

一元醇的通式是:R—OH


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4、根据羟基所连碳原子的种类分类

伯醇、一级醇:如 R-CH2OH

仲醇、二级醇:如 R1-CH(OH)-R2

叔醇、三级醇:如

R1-C(OH)-R2

R3


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CH3CHCH3

CH2OH

CH2OH

OH

CHOH

CH2OH

资料卡片

三、醇的命名

(1)选主链

选含—OH的最长碳链为主链

(2)编号位

从离—OH最近的一端起编号

(3)写名称

取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)

2—丙醇

苯甲醇

1,2,3—丙三醇

(或甘油、丙三醇)


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练习

写出下列醇的名称

①CH3CH(CH3)CH2OH

2—甲基—1—丙醇

②CH3CH2CH(OH)CH3

2—丁醇

③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3

2,3—二甲基—3—戊醇

⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH

⑵CH3CH2CH(CH2OH)2

5-甲基-2-乙基-1-己醇

2-乙基-1,3-丙二醇


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醇类的同分异构体可有:

①碳链异构

②羟基的位置异构

③官能团异构

相同碳原子数的饱和一元醇和醚

相同碳原子数的芳香醇、酚和醚

醇的同分异构体

练习:

写出C3H8O的同分异构体

写出C7H8O的同分异构体

醇:2种;醚:1种


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除乙醇外,几种重要的醇

甲醇 CH3OH

俗称木醇或木精、工业酒精,是无色透明液体,易溶于水,有剧毒,误饮含少量甲醇的酒可以使人失明甚至使人死亡。是重要的有机化工原料和 燃料。

乙二醇

CH2OHCH2OH,乙二醇的水溶液凝固点很低,用作汽车发动机的抗冻剂.

丙三醇 CH2OHCHOHCH2OH

俗称甘油,有很强的吸水性,用于制作化妆品和硝化甘油.


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四、醇的物理性质

相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较


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P49思考与交流

相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。

结论:

原因:

由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。


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碳数相同,羟基不同的醇的沸点比较


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P49学与问

结论:

乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇, 1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇

碳原子相同的醇,沸点随分子内羟基数目的增多而增大

由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。

原因:


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  • 醇的物理通性:

  • 低级饱和一元醇为无色中性液体,有特殊的气味和辛辣味道

  • 溶解度: 常温常压下,分子中C原子数≦3的醇能与水以任意比例互溶;C原子数4~11的醇为油状液体,部分溶于水;C原子数为12或以上的高级醇为无色无味的蜡状固体.

  • 沸点: 醇分子中羟基数目相同时,C原子数目越多,沸点越高;C原子数目相同时,羟基数目越多,沸点越高;与相同C原子数的烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃的沸点.


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分子式:

H

H

C

C

O

H

H

结构式:

H

H

结构简式:

五、乙醇的分子结构

官能团:羟基

简写:-OH

C2H6O

CH3CH2OH 或C2H5OH


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六、乙醇的化学性质

[活学活用]其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应,均可产生H2 .

乙醇与钠反应时的断键位置?

1、乙醇与钠的反应

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

(乙醇钠)

此反应可检验—OH的存在及计算分子中—OH数目。


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插入乙醇溶液中

Δ

又变红

变黑

2.乙醇的催化氧化

实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心闻试管中液体产生的气味。

铜丝

有刺激性气味


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2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

2Cu+O2 2CuO

催化剂

问题思考

CuO+ CH3CH2OH Cu+ CH3CHO+ H2O

2

2

2

2

2

1.铜在整个过程中起什么作用?

2.乙醇分子中有哪些化学键断裂?又生成了

哪些化学键?

乙醛

乙 醛

乙醛

Cu


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焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜,

银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是何原理?


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3、醇-OH所连碳上无H,则不能被氧化。如

R-C-OH

氧化

氧化

1、醇(RCH2OH)的-OH在端点醛(RCHO)

2、醇(R-CH-R’) -OH在中间酮(R-CO-R’)

OH

R’

R”

醇的氧化规律:自身碳上有氢。


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练一练:下列各醇,能发生催化氧化的是( )

AC

CH3

CH3

B. CH3—C— OH

CH3

CH3—C—CH2OH

CH3

A.

CH3

D.C6H5—C— CH3

OH

C.CH3—CH— CH3

OH


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资料卡片

有机物的氧化反应、还原反应的含义:

氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加

入氧原子的反应(失H得O是氧化)

还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去

氧原子的反应(得H失O是还原)


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CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

氧化

氧化

乙醇

乙醛

乙酸

乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应

  • 现象:溶液由橙黄色变成绿色。

乙醇与高锰酸钾酸性溶液反应

  • 现象:溶液由紫色变成无色。


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K2Cr2O7

Cr2(SO4)3

(橙黄色)

(绿色)

世界卫生组织的事故调查显示,大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。

交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法


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学与问

3、消去反应

在一定的条件下,从有机物一个分子中脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键的化合物的反应。


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5.为何使液体温度迅速升到170℃?

8.用何种方法收集 乙烯,原因?

3.如何配置酒精与浓硫酸混合液?

4.温度计的位置?

2.浓硫酸的作用是什么?

6.混合液颜色如何变化?为什么?

1.放入几片碎瓷片作用是什么?

7.有何杂质气体?如何除去?


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1、放入几片碎瓷片作用是什么?

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么?

催化剂和脱水剂

3、酒精与浓硫酸混合液如何配制?

先将1体积的酒精放入烧杯中,然后将3体积浓硫酸沿着玻璃棒慢慢加到烧杯中,并不断搅拌。

4、温度计的位置?

温度计水银球要置于液面下

5、为何使液体温度迅速升到170℃?

因为在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,分子间脱水

6、混合液颜色如何变化?为什么?

烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下,浓硫酸还能使无水酒精炭化

7、有何杂质气体?如何除去?

CO2、SO2等气体。可将气体通过10%NaOH溶液。

8、用何种方法收集 乙烯,原因?

排水法。因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。


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H H

H―C―C―H CH2=CH2 + H2O

H OH

CH3—CH—CH3

CH3

CH3

浓硫酸

170 ℃

CH3—C—CH3

CH3—C—CH2OH

OH

OH

CH3

开拓思考:

是不是所有的醇都能发生消去反应?

与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。

结论:醇能发生消去反应的结构需什么条件?


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练一练:下列各醇,不能发生消去反应的是( )

A

CH3

B. CH3—C— OH

CH3

CH3

A.

CH3—C—CH2OH

CH3

CH3

D.C6H5—C— CH3

OH

C.CH3—CH— CH3

OH


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学与问

CH3CH2Br

CH3CH2OH

NaOH、乙醇溶液、加热

浓硫酸、加热到170℃

反应条件

化学键的断裂

C—O、C—H

C—Br、C—H

化学键的生成

C=C

C=C

反应产物

CH2=CH2、HBr

CH2=CH2、H2O


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浓H2SO4

140℃

CH3CH2—OH + H—OCH2CH3

CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O

4、取代反应→

①分子间脱水反应

乙 醚

分子间脱水,反应实质:取代反应


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R—OH+H—Br

H H

R—Br + H2O

CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br + H2O

H—C—C—O—H

H H

②乙醇与氢卤酸 (HX)的取代反应

乙醇与氢卤酸(HX)发生取代反应时, C—O键断开。


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浓硫酸

浓硫酸

CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O

C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

140℃

4、取代反应

溴乙烷

乙酸乙酯

乙醚


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催化剂

水解

催化剂

加热 加压

催化剂

(C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH

淀粉

C2H5OH

CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH

葡萄糖

七、乙醇的工业制法

1、发酵法

2、乙烯水化法

3、乙烯从石油的裂解气而得


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知识小结

1、醇、酚的概念;

2、醇的分类,命名;

3、乙醇的结构和物理性质;

4、乙醇的化学性质:

①与活泼金属的反应 ②催化氧化

③消去反应 ④取代反应

5、乙醇的工业制法:

①生物发酵法

②乙烯水化法

③石油裂解


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H―C―C―O―H

与金属反应

①③

催化氧化

②④

消去反应

①②

分子间脱水

与HX反应


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