УГЛЕВОДЫ
Download
1 / 33

УГЛЕВОДЫ - PowerPoint PPT Presentation


  • 288 Views
  • Uploaded on

УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ. Цель лекции. с формирова ть представлени е о взаимосвязи строения и свойств ди- и поли сахаридов. План лекции. Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов Классификация Химические свойства Реакции обнаружения. Углеводы. Моносахариды. Полисахариды.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' УГЛЕВОДЫ' - cadee


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

УГЛЕВОДЫ

ДИ- ИПОЛИСАХАРИДЫ


Цель лекции

  • сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств ди- и полисахаридов


План лекции

  • Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов

  • Классификация

  • Химические свойства

  • Реакции обнаружения


Углеводы

Моносахариды

Полисахариды

Олигосахариды

Гомополисахариды

  • дисахариды

  • трисахариды

  • тетрасахариды

  • и т.д (до n=10)

Гетерополисахариды


Дисахариды

восстанавливающие

невосстанавливающие

полуацетальный

гидроксил +

полуацетальный

гидроксил

полуацетальный

гидроксил +

спиртовой гидроксил

  • мальтоза

  • целлобиоза

  • лактоза

сахароза


CH2OH

CH2OH

4

1

1

OH

OH

HO

OH

OH

Образование молекулы мальтозы

O

OH

HO

OH

α-D-глюкопираноза

α-1,4-гликозидная

связь

α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза

α-мальтоза


CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH

O

O

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

α-мальтоза

оксо-таутомер мальтозы

β-мальтоза


оксо-таутомер мальтозы

Ag(NH3)2OH

продукты окисления

мальтозы

to

Ag

NH3

H2O

+

+

+

Cu(OH)2

продукты окисления

мальтозы

Cu2O

H2O

+

+

to


α-1,4-

мальтоза

Br2, H2O

мальтобионовая кислота


CH3OH

HCl газ

лактоза

β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза

O-метил-β-лактозид


H2O, H+

лактоза

β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза

+

β-D-галактопираноза

β-D-глюкопираноза


CH2OH

CH2OH

OH

OH

O

OH

HO

OH

OH

CH2OCH3

CH2OCH3

OCH3

OCH3

O

OCH3

H3CO

OCH3

OCH3

(CH3)2SO4

NaOH

α-мальтоза

O-гликозидные

связи

октаметилмальтоза


CH2OCH3

CH2OCH3

OCH3

OCH3

O

OCH3

H3CO

OCH3

OCH3

H2O, H+

+

2,3,4,6-тетраметил-

α-D-глюкопираноза

2,3,6-триметил-

α-D-глюкопираноза


CH2OH

CH2OH

OH

OH

O

OH

HO

OH

OH

CH2OAc

CH2OAc

OAc

OAc

O

OCOCH3

AcO

OAc

OAc

Ac

(CH3CO)2O

α-мальтоза

октаацетилмальтоза


CH2OAc

CH2OAc

CH2OH

OAc

OAc

O

2

OCOCH3

AcO

OH

OAc

OAc

OH

Ac

HO

OH

H2O, H+

+

8 CH3COOH

глюкоза


CH2OH

CH2OH

OH

OH

O

OH

HO

OH

OH

CH2OAc

CH2OAc

OAc

OAc

O

OCOCH3

AcO

OAc

OAc

Ac

H2O, NaOH

+

8 CH3COONa

мальтоза


CH2OH

1

OH

HO

OH

OH

1,2-гликозидная связь

O

α-D-глюкопираноза

OH

сахароза

α-D-глюкопиранозил-1,2-

β-D-фруктофуранозид

2

1

β-D-фруктофураноза


α-D-глюкопираноза

H2O, H+

+

сахароза

β-D-фруктофураноза


Гомополисахариды

крахмал

декстран

целлюлоза

гликоген


Гетерополисахариды

Гепарин

Камеди

Гиалуроновая

кислота

Слизи

Полисахариды

соединительной

ткани

Пектиновые

вещества


(C6H10O5)n


Строение амилозы

α-D-глюкопираноза


Гидролиз амилозы

Кислотный гидролиз:

H2O, H+

n

глюкоза

амилоза


Гидролиз амилозы

Ферментативный гидролиз:

H2O

ферменты

декстрины

m<n

H2O

ферменты

H2O

ферменты

C12H22O11

n

мальтоза

глюкоза


Конформация α-D-глюкопиранозы

аксиальное

положение


H





Молекула гиалуроновой кислоты состоит из повторяющихся дисахаридных звеньев N-ацетил-D-глюкозамина и глюкуроновой кислоты


Гепарин состоит из повторяющихся дисахаридных звеньев N-ацетил-D-глюкозамина и глюкуроновой кислоты


ad