Rezonans
Sponsored Links
This presentation is the property of its rightful owner.
1 / 29

Rezonans PowerPoint PPT Presentation


  • 191 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Rezonans. O. O. S. O. O. S. Kükürt Dioksit ( Sulfur Dioxide ) SO 2. Bazı moleküllerde birden çok Lewis nokta yapısı yazmak mümkündür. Bu eşdeğer yapılara REZONAN S Y A PILARI adı verilir. Gerçek yapı bu iki yapının hibritidir. SO Bağ derecesi 1.5.

Download Presentation

Rezonans

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Rezonans


O

O

S

O

O

S

Kükürt Dioksit(Sulfur Dioxide) SO2

Bazı moleküllerde birden çok Lewis nokta yapısı yazmak mümkündür.

Bu eşdeğer yapılara REZONANS YAPILARI adı verilir.

Gerçek yapı bu iki yapının hibritidir.

SO Bağ derecesi 1.5

NOT : Rezonans yapılarında molekülün iskelet yapısı aynıdır.

Yapısal izomerlerde molekülün iskelet yapısı farklıdır.


o

CO32-

C=O1.22 A

kısa

o

uzun

C O 1.43 A

2-

-2/3

Bütün bağ uzunlukları eşit ve

1.30 Å

O

-2/3

O

C

-2/3

O


Karbonat

İyonu

red = negative

blue = positive

(ab initio 3-21G hesaplaması)

electrostatic

potential

mapped on

isodensity

surface

van der Waal’s

(isodensity)

surface

the same …

showing

location of

atoms


1

2

3

Rezonans katkısı 1 = 2 = 3


Asetat İyonu

O

C

H

C

O

3

O

+

-H

_

C

H

C

O

H

3

baz

asetik asit

_

O

C

H

C

3

O

asetat iyonu


Fenolat iyonu

-

(-)

(-)

(-)


Benzil Katyonu

+

(+)

(+)

(+)


O

O

O

_

_

extra

structure

_

N

O

N

O

N

2

2

O

O

_

O

O

O

_

_

_

N

O

O

+

N

O

N

O

2

2

p-Nitrofenol

_

When in an ortho

or para position

a nitro group can

participate in

resonance.

+


2-

2-

2-

O

O

O

O

O

S

O

O

S

O

O

S

O

O

O

2-

2-

2-

O

O

O

O

O

O

O

S

O

S

O

S

O

O

O

Sülfat İyonu

What is the sulfur and oxygen bond order?

Why is sulfate ion relatively inert?

What is the average formal charge on each atom?


Rezonans katkı kuralları

  • Atomlar üzerindeki formal yükler mümkün olduğunca küçük olmalıdır.

  • Aynı formal yüklü atomlar birbirine komşu olmamalıdır.

  • Zıt yüklü formal yükler birbirine yakın olmalıdır.

  • Negatif formal yük, molekülde elektronegatifliği büyük atom üzerinde bulunmalıdır.

  • Bağ sayısı büyük moleküller daha kararlıdır.


-1

-2

+1

-1

S

C

N

S

C

N

S

C

N

Tiyosiyanatİyonu, SCN-

2

1

3

Which is the most important resonance form?


+1

-1

+1

+1

-1

-2

+1

..

..

:

:

N

N

O

:

N

N

O

:

..

..

..

:

:

N

N

O

..

Diazot monoksit N2O

2

1

3


d-orbital

katkısı var

d-orbital

Katkısı yok

Dimetilsülfoksit

1

2

Rezonans katkısı 1 > 2


A

B

A

B

Energy

A

B

Dengevs. Rezonans

Tek Gerçek Tür

İkiYapı Formülü

İkiGerçek Tür

Tek formül mümkün değil

Double

Minimum


O

O

H

H

C

C

O

H

O

O

O

H

C

H

C

O

H

O

O

O

H

C

H

C

Tek Tür!

(EPR)

O

O

İki tür

Two Species?

(Infrared)

Tek Geometri!


Molekül Orbital Teori ve Rezonans


.

.

.

.

Allil Anyonu

Enerji

seviyeleri

düğümler

2

1

E

0


Üç atomun porbitalleri

birleşereküç tane MO pi sistemi oluşturur.

nodes

2

1

0


.

.

+

Allil Katyonu

nodes

2

1

0


Konjuge Sistemler

REZONANS, KONJUGE SİSTEMLERDE BULUNUR.

Bir konjuge sistem çift ve tek bağın ardışık sıralanmasıdır.

Konjuge değil (Unconjugated)

three single

bonds

two single

bonds


1,3-Bütadien


M.O. Description of Butadiene

3

.

.

.

.

nodes

2

1

0


3 nodes

2 nodes

1 node

four p orbitals

combine to make

a system of four

pi molecular orbitals

0 node

( a p system )


Molecular Orbital Picture of Benzene


Benzen Pi Molekül Orbitalleri

six p’s

six mo’s

top

view

3 node

2 node

1 node

0 node


Rezonans Enerjisi


Siklopentadienil Anyonu

2 node

1 node

0 node


Siklopentadienil Anyonunda Orbitaller

.

.

H

H

.

.

..

H

H

H


  • Login