Hydroxyderiv ty uh ovod kov ii
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 14

Hydroxyderiváty uhľovodíkov II PowerPoint PPT Presentation


  • 245 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Hydroxyderiváty uhľovodíkov II. Obsah. Chemické reakcie hydroxyderivátov. Reakcie so zásadami Reakcie s kyselinami Nukleofilné substitúcie Eliminácie Oxidácia alkoholov Reakcie fenolov

Download Presentation

Hydroxyderiváty uhľovodíkov II

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Hydroxyderiv ty uh ovod kov ii

Kód ITMS projektu: 26110130519

Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Hydroxyderiváty uhľovodíkov II


Obsah

Obsah

Chemické reakcie hydroxyderivátov

  • Reakcie so zásadami

  • Reakcie s kyselinami

  • Nukleofilné substitúcie

  • Eliminácie

  • Oxidácia alkoholov

  • Reakcie fenolov

  • Použité zdroje


Reakcie so z sadami

Reakcie so zásadami

1

  • hydroxyderiváty voči silným

    zásadám sa správajú ako kyseliny

alkoholáty - alkoxidy

fenoláty - fenoxidy

Prečo sa

na prípravu alkoholátov používa sodík ?

R-OH + NaOH → R-ONa + H2O

nátrium-etanolát

(etoxid sodný)

2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2


Reakcie s kyselinami

Reakcie s kyselinami

  • hydroxyderiváty voči silným kyselinám sa správajú

    ako zásady →

  • reakcia pokračuje nukleofilnou substitúciou

alkoxóniové soli

metyloxónium-chlorid


Nukleofiln substit cia

Nukleofilná substitúcia

3

  • skupina –OH sa nahrádza ťažko

    →reakcia sa uskutočňuje

    v prítomnosti katalyzátora H+

  • pri SN sa zvyčajne nahrádza molekula vody

  • reakcia alkoholov s kyselinami HX (HCl, HBr, HI)

    →halogénderiváty

R-OH + HX → RX + H2O


Nukleofiln substit cia1

Nukleofilná substitúcia

5

  • reaktivita alkoholov: 3° > 2° > 1°

  • reakcie alkoholátov

    sú reaktívnejšie ako alkoholy - silnejšie Nč

    používajú sa na vnášanie alkoxidovej skupiny do

    molekúl organických zlúčenín → étery

Prečo ?

CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-Br → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + NaBr


Elimin cia

Eliminácia

7

  • prebieha pôsobením

    dehydratačných činidiel pri > t

    (konc. H2SO4 , H3PO4) →

  • Zajcevovo pravidlo

alkén

8

9


Elimin cia1

Eliminácia

  • reakcia etanolu s konc. H2SO4 pri rôznych teplotách


Oxid cia alkoholov

Oxidácia alkoholov

aldehydy →

KK

  • primárne alkoholy →

  • sekundárne alkoholy →

  • terciárne alkoholy →

ketóny

sa neoxidujú

pôsobením veľmi silného oxidovadla

sa štiepi väzba C-C

terciárneho uhlíka


Oxid cia alkoholov1

Oxidácia alkoholov

12

CH3-CH2-OH → CH3-CHO → CH3-COOH

11

15

3CH3CH2OH + 2Cr2O7⁻ + 16H+ → 3CH3COOH + 4Cr3+ + 11H2O


Oxid cia alkoholov2

Oxidácia alkoholov


Reakcie fenolov

Reakcie fenolov

Prečo ?

  • reakcia s NaOH prebieha bez problémov

    → fenoláty

  • neposkytujú SN reakcie

  • hlavné reakcie fenolov - SE

    často prebiehajú aj do ďalšieho stupňa


Reakcie fenolov1

Reakcie fenolov

  • farebné reakcie fenolov

    reakcia s FeCl3

    → farebné komplexy

  • oxidácia fenolov

    (hlavne viacsýtnych) → chinóny

    1,2- a 1,4-benzéndiol → o-, resp. p-chinón

premena hydrochinónu na chinón sa uskutočňuje ajv organizme

vyšších živočíchov


Pou it zdroje

Použité zdroje

  • Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006.

  • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.

  • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-12_Hydroxy.pdf

  • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:

    XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy

    71. Reakcie alkoholov (s. 1, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15)

  • http://www.fmed.uniba.sk/uploads/media/Organicka_chemia-BMF-13-10-10a.pdf

  • Tomeček, O., Klein, M.: Školská experimentálna semimikrochémia. Banská Bystrica: Učebné pomôcky, N. P., 1980.


  • Login