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Tipos de reacciones orgánicas Polaridad en grupos funcionales Nucleófilos y electrófilos

Tipos de reacciones orgánicas Polaridad en grupos funcionales Nucleófilos y electrófilos. En Química Orgánica. Sustitución: un grupo entra y otro sale. CH 3 –Cl + H 2 O  CH 3 –OH + HCl Adición: a un doble o triple enlace CH 2 =CH 2 + Cl 2  CH 2 Cl–CH 2 Cl

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Tipos de reacciones orgánicas Polaridad en grupos funcionales Nucleófilos y electrófilos

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  1. Tipos de reacciones orgánicas Polaridad en grupos funcionales Nucleófilos y electrófilos

  2. En Química Orgánica • Sustitución: • un grupo entra y otro sale. • CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl • Adición:a un doble o triple enlace • CH2=CH2 + Cl2CH2Cl–CH2Cl • Eliminación:de un grupo de átomos. • Se produce un doble enlace • CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O • Redox:(cambia el E.O. del carbono). • CH3OH + ½ O2HCHO + H2O

  3. REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS • Se debe a los grupos funcionales. • Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace) • Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, CN) • Ruptura de enlaces de alta energía. • homolítica (por la presencia de radicales libres) • heterolítica (el par electrónico va a un átomo) • Desplazamientos electrónicos.

  4. Propiedades físicas de los compuestos orgánicos Son bajos debido a la polaridad de los enlaces C-C y C-H y las débiles fuerzas de Van derWaals, que presentan , pero aumentan a medida que se incrementa el número de C MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC) Insolubles en agua y solventes polares . Solubles en solventes polares

  5. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

  6. Desplazamientos electrónicos. • Efecto inductivo:“Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga”. • Efecto mesómero o resonancia:“Desplazamiento del par de electrones “” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”.

  7. Grupos funcionales y su forma de reaccionar

  8. Ácidos carboxílicos • Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición • Destaca entre ellos la reacción entre el ácido y los alcoholes en medio ácido , produciendo ésteres, llamada reacción de esterificación • ( formación de ésteres) EJEMPLO Escribe la reacción entre A) ÁCIDO ACÉTICO Y ETANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO B) ÁCIDO BUTANOICO Y METANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

  9. HIDRÓLISIS • La hidrólisis es una reacción química del agua con una sustancia saponificación

  10. Ésteres • Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo -OH es sustituido por un radical alquilo . • Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que de un ácido de igual masa molecular. Se presentan en estado sólidos o líquido. • Se descomponen mediante hidrólisis formando ácido y el alcohol correspondiente. • Si en la reacción hay hidróxidos (hidrólisis básica), se forma la sal correspondiente al ácido, esta reacción se llama saponificación

  11. En general los ésteres reaccionan A) Por hidrólisis ácida B) Por hidrólisis básica o saponificación

  12. EJERCICIOS • Escribe las reacciones de hidrólisis de los siguientes ésteres, en medio ácido y en medio básico con NaOH: • Propanoato de etilo • Hexanoato de metilo • 2,2dimetilbutanoato de etilo

  13. AMIDAS • Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se ha combinado el grupo –OH por el grupo amino –NH2 • Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los de los ácidos correspondientes debido a la alta polaridad del grupo amida. • Sufren reacciones de hidrólisis en medio ácido y en medio básico • En medio ácido generan ácido carboxílico y amonio • En medio básico una sal y amoníaco

  14. EJERCICIOS • Escribe las hidrólisis en medio ácido y en medio básico de • Metil amida • 2,2dimetil pentanoamida • Hexanoamida • Benzamida • 2metil,3 etilheptanoamida

  15. ALDEHIDOS Y CETONAS • Sus propiedades químicas están dadas por el grupo carbonilo, por lo que sufren reacciones de adición y sustitución nucleofílica

  16. ALCOHOLES • Se forman al reemplazar uno de los hidrógenos del agua por un radical carbonado, formando un hidroxilo. • Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los hidrocarburos de igual largo de cadena , debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno • Sus propiedades químicas están marcadas por la polaridad de los enlaces C-O y O-H, causando reacciones de esterificación, deshidratación, oxidación y combustión

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