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醛和酮

醛和酮. 复习课. 重点内容提要. 分子中含有羰基（＞ C=O ）官能团的化合物称为羰基化合物。羰基两端都和烃基相连的称为 酮 ；羰基至少有一端和氢原子相连（另一端与烃基相连）的称为 醛 。 醛只有碳链异构，酮除碳链异构外还有位置异构。 C n H 2n O 是含有同数碳原子的饱和一元醛酮的通式。. sp 2. 强极性键. 一、结构特点. 二、命名原则. 醛和酮的命名一般采用习惯命名法和系统命名法。 醛的习惯命名法类似于醇，酮的习惯命名法类似于醚。 醛、酮的系统命名法与其他各类化合物相似，在命名时要掌握好三条原则，即：选主链、编号、给出名称。. 三、化学性质.

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醛和酮

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Presentation Transcript

  1. 醛和酮 复习课

  2. 重点内容提要 • 分子中含有羰基（＞C=O）官能团的化合物称为羰基化合物。羰基两端都和烃基相连的称为酮；羰基至少有一端和氢原子相连（另一端与烃基相连）的称为醛。 • 醛只有碳链异构，酮除碳链异构外还有位置异构。 • CnH2nO是含有同数碳原子的饱和一元醛酮的通式。

  3. sp2 强极性键 一、结构特点

  4. 二、命名原则 • 醛和酮的命名一般采用习惯命名法和系统命名法。 • 醛的习惯命名法类似于醇，酮的习惯命名法类似于醚。 • 醛、酮的系统命名法与其他各类化合物相似，在命名时要掌握好三条原则，即：选主链、编号、给出名称。

  5. 三、化学性质

  6. 三、化学性质 醛、大多数甲基酮、少于8个碳的环酮 醛、脂肪族甲基酮、少于8个碳的环酮 1、羰基上的亲核加成反应 （1）加氢氰酸 （2）加（饱和）亚硫酸氢钠

  7. 三、化学性质

  8. 三、化学性质 （3）加格氏试剂 甲醛生成伯醇； 其他醛生成仲醇； 酮生成叔醇。

  9. 三、化学性质 （4）加醇 保护醛基

  10. 三、化学性质 2、与氨的衍生物缩合（加成—消去反应） Y= OH 、NH2 、HNC6H5 、NHCONH2

  11. 三、化学性质 机理

  12. 三、化学性质 3、氧化还原反应 （1）氧化反应

  13. 三、化学性质 3、氧化还原反应 （1）氧化反应

  14. 三、化学性质 3、氧化还原反应 （1）氧化反应 两种试剂只能氧化醛，不能氧化酮，费林试剂也不能氧化芳 香醛，可鉴别醛、酮。（但托伦试剂可氧化α-羟基酮）

  15. 三、化学性质 3、氧化还原反应 （2）还原反应 ①还原为醇 • 催化加氢 • 金属氢化物还原（选择性还原） • 异丙醇-异丙醇铝 ②还原为亚甲基 • 克莱门森还原法（酸性） • 沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙还原法（碱性）

  16. 三、化学性质 3、氧化还原反应 （3）坎尼扎罗反应（不含α-H原子的醛歧化反应）

  17. 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （1）卤代和卤仿反应 鉴别

  18. 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （2）羟醛缩合 ①

  19. 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （2）羟醛缩合

  20. 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （2）羟醛缩合 ② 在没有α-氢的羰基碳上产生双键

  21. OH OH O O [O] Cu [O] Cu R-CH-R′ R-C-R′ R-CH-R′ R-C-R′ RCH2OH RCHO RCH2OH RCHO △ △ 四、制备方法 1、醇的氧化和脱氢 （1）氧化 （2）脱氢

  22. HgSO4 RC CH + H2O R-C-CH3 ≡ O H2SO4 ∥ [Co(CO)4]2 RCH=CH2 + CO + H2 RCH2CH2CHO 150℃;20MPa O O 无水AlCl3 ArH + R Cl △ Ar R + HCl C C 四、制备方法 2、炔烃水合法 3、芳烃酰基化反应 4、烯烃羰基合成 （P235 23-（1））

  23. O O O CH3 C C=CH2 CH2 C CH3CH2 C CH2CH（CH3）2 CH3 典型例题解析 例1、用习惯命名法命名下列化合物 （CH3）2CHCH2CH2CHO （CH3）3CCHO 异己醛 叔戊醛 CH2＝CHCHO 丙烯醛 乙基异丁基酮 苄基苯基酮 甲基异丙烯基酮

  24. CH3 CH3CHCH2CHCHO C=CH2 CH3 CH3 PhCHCH2CHCHO O CH3 C CH2CH3 OHCCH2CHCH2CHO CH3CH=C CH2CH3 CH3 典型例题解析 例2、用系统命名法命名下列化合物 2，4，5-三甲基-5-己烯醛 2-甲基-4-苯基戊醛 3-乙基戊二醛 4-甲基-4-己烯-3-酮

  25. 费林试剂 I2/NaOH 典型例题解析 例3、用简便化学方法区别下列各组化合物 （1）甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛 甲醛 乙醛 丙醛 苯甲醛 铜镜 ↓砖红 ↓黄 ↓砖红 × ×

  26. 2，4-二硝基苯肼 饱和 I2/NaOH NaHSO3 典型例题解析 例3、用简便化学方法区别下列各组化合物 （2）2-戊酮、2-戊醇、3-戊酮、苯乙酮 2-戊酮 2-戊醇 苯乙酮 3-戊酮 ↓黄 无色结晶 ↓黄 × ↓黄 × × × × × 黄色结晶

  27. HCl 苯腙沉淀 ①2，4-二硝基苯肼 ② 过滤 滤液丙醇 蒸馏 蒸馏 干燥 干燥 典型例题解析 例4、分离下列混合物 （1）2-戊酮与丙醇 粗2-戊酮 混合物 （2-戊酮，丙醇） 纯丙醇 粗2-戊酮 纯2-戊酮

  28. 典型例题解析 例4、分离下列混合物 （2）丙醛与丙酮 二者既不能用饱和NaHSO3溶液，也不能用 2，4-二硝基苯肼进行分离。根据醛易形成缩醛而酮不易形成缩酮，可先用甲醇形成缩醛保护醛基，再用饱和NaHSO3分离丙酮。

  29. CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 OH OH OH OH OH O O K2Cr2O7+H2SO4 Mg CH3CH2 CH3CH2 Mg Mg CH3CH2 Br Br HBr Br △ 干醚 干醚 H2O CH2CH3 O MgBr 典型例题解析 例5、用指定原料合成下列化合物 （1）CH2=CH2， 分析：产物为叔醇，可用格氏试剂与酮合成法合成。 格氏试剂 酮 CH2=CH2 ＋

  30. （2）CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 CH3CH=CHCHOCH3 OCH3 ⑴ 稀OH－ 2CH3OH ⑵ △ O2 无水HCl CuCl2-PdCl2 典型例题解析 例5、用指定原料合成下列化合物 分析：产物为八个碳原子的醇，可选用羟醛缩合法合成。由产物的结构可知它是由两分子丁醛缩合，再加氢还原得到。丁醛则由两分子乙醛缩合，再加氢还原得到。而乙醛由乙烯氧化得到。 CH2=CH2 CH3CHO 2CH3CHO CH3CH=CHCHO

  31. CH3CH2CH2CH=CCHO CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 ⑴ 稀OH－ CH3CH2CH2CHOCH3 CH3CH=CHCHOCH3 Ni Ni ⑵ △ -H2O OCH3 OCH3 H2 H2 H2O H+ 典型例题解析 CH3CH2CH2CHO 2CH3CH2CH2CHO

  32. 典型例题解析 例6、推测结构 有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼作用，也可以发生银镜反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，能发生碘仿反应生成丁二酸。写出A、B的构造式，并写出各步反应。 分析：根据题意，A应为不饱和醛。A氧化生成B和丙酮，说明A分子中具有（CH3）2C= 结构；B为氧化产物，具有酸性，应该是原分子中的醛基被氧化成了羧基，能发生碘仿反应并生成了丁二酸，说明B的结构应为CH3-CO-CH2CH2COOH。由此可推测出A的结构式应为： （CH3）2C=C（CH3）-CH2CH2CHO。

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