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第十章 醛和酮

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第十章 醛和酮. 醛 酮 Aldéhydes Cétones. 第一节 醛、酮的分类和命名法. Classifidation : 按烃基的不同分为脂肪族醛酮、芳香族醛酮。. Nomenclature : ( 自学 ) 以醛、酮来命名 芳环通常作为取代基 常用  - 、 - 、 - 表示取代基的位次 法文: 醛: -al 酮: - one. 第二节 醛、酮的结构 及其波谱性质. Structure : 羰基的 C 与 O 均为 sp 2 杂化. 波谱性质 : IR :

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第十章 醛和酮

醛 酮

Aldéhydes Cétones

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第一节 醛、酮的分类和命名法
  • Classifidation:
  • 按烃基的不同分为脂肪族醛酮、芳香族醛酮。
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Nomenclature:(自学)
  • 以醛、酮来命名
  • 芳环通常作为取代基
  • 常用-、-、-表示取代基的位次
  • 法文:
  • 醛:-al 酮:-one
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第二节 醛、酮的结构 及其波谱性质
  • Structure:
  • 羰基的C与O均为sp2杂化
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波谱性质:
  • IR:
  • 醛、酮:nC=O 1725cm-1(S)
  • 醛:nC-H 2820 2720cm-1(w)
  • NMR:
  • 醛H: 9.4~10.4 ppm
  • -H:  2~3 ppm
caract res chimiques
第三节 Caractères chimiques
  • 羰基为极性不饱和双键,活性大,易亲核加成。
  • 羰基为强吸电子基,具有-I效应,使-H易离去。
  • 醛基易被氧化。
  • 羰基可被还原。
r action d addition nucleophile
一. Réaction d’addition nucleophile
  • 羰基碳带部分正电易受亲核试剂进攻而发生加成反应:
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反应活性
  • 空间效应:
  • 烃基体积小 反应活性大
  • 醛 > 酮 ; 脂肪族 > 芳香族
  • 电子效应:烃基
  • 羰基连有斥电子基,降低+
  • 羰基连,p-共轭,降低+
  • 脂肪醛 > 芳香醛 > 脂肪酮 > 芳香酮
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1. Avec acide cyanhydrique
  • 结构限制:所有的醛、脂肪族甲基酮,八碳以下环酮
  • 可用于制备多一个碳的羟基酸
2 avec alcools et eau
2. 加醇和水(avec alcools et eau)
  • 加醇:醛易反应,酮较难。

缩醛较稳定,可用于醛基保护

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加水:水的亲核能力较弱,羰基连吸电子基,可生成稳定水合物。加水:水的亲核能力较弱,羰基连吸电子基,可生成稳定水合物。
3 avec organo megn siens
3. Avec organo-megnésiens

分子中引入烃基

grignard
Grignard试剂与醛酮的加成可用于制备各种具有新碳架的醇Grignard试剂与醛酮的加成可用于制备各种具有新碳架的醇
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2,4-二硝基苯肼被称为羰基试剂,与醛酮反应生成难溶于水的黄色沉淀,用于鉴别所有的醛酮。2,4-二硝基苯肼被称为羰基试剂,与醛酮反应生成难溶于水的黄色沉淀,用于鉴别所有的醛酮。
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二. -C及-H的反应
  • 羰基吸电子,增加了C与 -H的极性,  -H易离去。
1 aldolisation
1. 醇醛缩合(aldolisation)

(反应机理不要求)

反应中碳链成倍增长,可用于合成。

2 halog nation r action haloforme
2. HalogénationRéaction haloforme:
  • 反应可用于缩短碳链。
  • 反应生成黄色沉淀,可用于鉴别具有
  • 以下结构的化合物:
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下列哪些化合物能发生碘仿反应?
  • (1)乙醇; (2) 2-戊醇;(3) 3-戊醇; (4) 1-丙醇;
  • (5)2-丁醇;(6)异丙醇;(7)丙醛; (8)苯乙酮
oxydation et r duction
三. Oxydation et réduction
  • 1. 醛的氧化反应
  • 被Tollens试剂氧化
  • 现象:有银镜产生。
  • 醛能反应,可用于区别醛与酮。
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被Fehling试剂氧化
  • 结构限制:脂肪醛
  • 现象:砖红色沉淀
  • 用于区别脂肪醛与芳香醛
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2. 还原反应
  • 催化还原:H2 / Ni, Pt
  • 同时还原C=C, C=O
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化学还原:
  • 试剂 hydrures métalliques
  • NaBH4 / 醇
  • LiAlH4 / 无水乙醚,水解

选择性还原C=O键

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Clemmensen还原
  • Zn-Hg / HCl 强还原条件
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甲醛:
  • 福尔马林——40%甲醛,10%甲醇的水溶液。具有消毒、防腐作用。
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