第二章 脂质 （ lipid ）

1. 第二章　脂质（lipid） 第一节　基本知识 第二节　脂肪酸 第三节　三酰甘油 第四节　磷脂、糖脂、萜类和类固醇类 第五节　脂蛋白 第六节　细胞膜 本章小结

2. 第一节　基本知识 一、脂质的定义 二、脂质的分类　

3. 一、脂质的定义 • 是指那些低溶于水而高溶于非极性有机溶剂（乙醚、氯仿等）的生物有机分子。 • 化学本质：是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。

4. 二、脂质的分类 1.按化学组成分： • 单纯脂质：脂肪酸和醇形成（三酰甘油和蜡）。 • 复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含其它非脂成分（磷脂、糖脂）。 • 衍生脂质：是单纯脂质和复合脂质的衍生物。如取代烃、固醇类、萜等。 • 结合脂：脂与糖或蛋白形成的脂多糖和脂蛋白。 2.能否被碱水解：可皂化脂质、不可皂化脂质 3.在水中和水界面的行为不同：非极性脂质、极性脂质 4.按功能分 • 贮存脂质： 三酰甘油（能量的主要贮存形式；抗低温；肠系膜中抗震） • 结构脂质： 构成生物膜的骨架。 • 活性脂质： 是少量的细胞成分，具有专一的重要生物活性。如激素、维生素、酶的辅助因子等。

5. 脂质在空气－水界面和水系统中自发形成的几种常见结构脂质在空气－水界面和水系统中自发形成的几种常见结构

6. 脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats) 磷脂(Phospholipids, PL) 脂类(Lipids) 糖脂(Glycolipids, GL) 类脂 胆固醇(Cholestrol, CH) 胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)

8. 第二节　脂肪酸（fatty acid，FA） 一、脂肪酸及种类 二、脂肪酸的结构特点 三、脂肪酸的物理和化学性质

9. 一、脂肪酸及种类 CH3－（CH2）n－COOH 1. 羧酸，少数以游离形式存在 2.根据脂肪酸碳链结构的不同 • 饱和脂肪酸 • 不饱和脂肪酸（1~4,少数有6个） • 单不饱和脂肪酸 • 多不饱和脂肪酸 • 含分支和环状结构的脂肪酸 3. 常见的脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸

10. 必需脂肪酸 多不饱和脂肪酸 • 亚油酸 降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化 • 亚麻酸 18C,具有延缓衰老、改善记忆、改善睡眠、提高智力、提高免疫力、调节血脂、血压、血糖、保护视力、通便、保肝等保健功效。 • 花生四烯酸 由亚油酸在体内转化而成。在血液、肝脏、肌肉和其他器官系统中作为结构脂类起重要作用。对胎儿和婴幼儿的大脑和神经系统生长发育密切有关。 • DHA 是二十二碳六烯酸，膳食供给亚麻酸时，人体能合成。 • EPA 二十碳五稀酸，存在于鱼油与动物磷脂中

13. ω-3脂肪酸 • 当今天越来越多的人因为害怕肥胖而拒绝消费肉类。如果有一盘色香味美，看起来油腻腻但吃了不会让人增长脂肪的肉排或煎鸡蛋放在你面前，你能拒绝得了吗？ 我要减肥

14. 二、脂肪酸的结构特点 • 天然脂肪酸几乎都是偶数碳，多数在12－24碳，最常见的是16C和18C • 双键数目一般为1-4个，一烯酸的双键位置一般在9－10之间 • 非共轭双键系统、共轭双键系统。 　－CH2－CH＝ CH－ CH2 －CH＝ CH－ CH2－ 非共轭双键系统（多数） 　－CH2－CH＝ CH－ CH＝ CH－ CH＝ CH －CH2－ 共轭双键系统

15. 三、脂肪酸的物理和化学性质 1.溶解度：烃链越长，在水中的溶解度越低 2.熔点：不饱和的脂肪酸的溶点比饱和脂肪酸的熔点低 3. 脂肪酸可以发生氧化反应，不饱和脂肪酸在双键处可以发生加成反应（卤化、氢化）。 4. 脂肪酸盐与乳化作用

16. Melting point as affected by the proportion of saturated fat

17. 4. 脂肪酸盐与乳化作用 • 脂肪酸盐： CH3－（CH2）n－COO－K＋ • 去污剂：两性分子，具有亲水基和疏水基，是两亲化合物。如:脂肪酸盐，十二烷基硫酸钠（SDS）。 • 乳化：……油滴被裹上一层去污剂分子，处于微团中，油滴作为亲水物体悬于水中而成乳胶…… 88页

19. 第三节　三酰甘油 单纯脂 蜡 十六酸鲸蜡醇酯

20. Beewax: an ester of palmitic acidwith the alcohol triacontanol （软脂酸） （蜂花烯，三十碳烯 ）

21. 第三节　三酰甘油 一、组成及结构特点 二、三酰甘油的物理、化学性质 • 油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（甘油三酯，TG）。此外还有少量的二酰甘油(DG）和单酰甘油(MG) 。

22. PIP2 肌醇磷脂 磷酸肌 醇酶（磷脂酶c， PLC） IP3 + DG 特异 受体 PKC 磷酸化作用 Ca2+ Ca2++ CaM 磷酸化作用 通过导致磷酸肌醇(IP3)、二酰甘油(DG) 而起作用

23. 1 1 2 2 3 3 一、组成及结构特点 • R2多是不饱和脂肪酸 • 动、植物油脂中主要是三酰甘油。自然界动植物油脂多为混合甘油三酯、简单甘油三酯的复杂混合物 2

24. 二、三酰甘油的物理、化学性质 （一 ）物理性质 • 颜色气味： • 密度和溶解度： • 熔点：

25. （二）化学性质 • 水解与皂化 • 氢化和卤化 • 乙酰化 • 油脂酸败 油脂的不饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物并降解成挥发性物质。

26. 脂质过氧化作用　 脂质过氧化：指多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质。 脂质过氧化作用对机体的损伤： • 中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合。 • 终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联　 • 脂质过氧化对生物膜的损害 • 脂质过氧化与动脉粥样硬化 • 脂质过氧化与衰老

27. 几种重要的抗氧化剂 凡具有还原性而能抑制靶分子自动氧化的物质称为抗氧化剂。 • 超氧化物歧化酶（SOD） 广泛的存在于各种生物中，属于金属酶类 • 过氧化氢酶 大多数生物都含有过氧化氢酶，以肝和红细胞中最为丰富。 • 谷胱甘肽过氧化物酶（GSHPX） 103页 是人体清除H2O2最重要的酶，分布比过氧化氢酶广泛。 • 维生素E（生育酚）

28. γ CO NH－CH－CO－NH－CH2－COOH CH2 SH CH2 γGlu－Cys－Gly CH2 S S α CHNH2 γGlu－Cys－Gly 氧化型谷胱甘肽GSSG COOH 还原型谷胱甘肽 GSH 谷胱甘肽： 谷胱甘肽过氧化物酶 +H20 +H2O2

30. 第四节　磷脂、糖脂、萜和类固醇 一、磷脂 二、糖脂 三、萜和类固醇

31. 一、磷脂 • 指含磷的脂类。包括甘油磷脂和鞘磷脂 • 主要参与细胞膜系统的组成。少量存在于细胞的其它部分。

32. 1.甘油磷脂（磷酸甘油酯） （1）组成与结构 磷脂酸

33. 非极性尾部 甘油磷脂：脂肪酸-甘油-磷酸-极性醇 极性头部 X-OH

34. （2）几种常见甘油磷脂的极性头基（104页 ) • 组分：磷脂酸（甘油＋脂肪酸＋磷酸）＋　X

36. 磷脂酰甘油

38. PIP2 肌醇磷脂 磷酸肌 醇酶（磷脂酶c， PLC） IP3 + DG 特异 受体 PKC 磷酸化作用 Ca2+ Ca2++ CaM 磷酸化作用 通过导致磷酸肌醇(IP3)、二酰甘油(DG) 而起作用

39. （3）甘油磷脂的一般性质 脂肪酸-甘油-磷酸-极性醇 • 白色蜡状固体，暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷脂颜色逐渐变暗。 • 是两亲分子，是成膜分子，在水中能形成微囊。 • 和碱、酸反应 • 磷脂酶

40. 2.鞘磷脂 甘油磷脂：脂肪酸-甘油-磷酸-极性醇 鞘磷脂：脂肪酸-鞘胺醇-磷酸-极性醇

41. 鞘磷脂：脂肪酸-鞘胺醇-磷酸-极性醇 神经酰胺 鞘磷脂 鞘磷脂

42. 磷脂双分子层构成膜骨架

43. 二、糖脂　 • 糖脂：指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。 • 分为 • 甘油糖脂： • 鞘糖脂： 神经节苷脂：（糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂） 甘油磷脂= 脂肪酸-甘油-磷酸-极性醇 鞘磷脂= 脂肪酸-鞘胺醇-磷酸-极性醇 甘油糖脂= 脂肪酸-甘油-糖 (二酰甘油) 鞘糖脂= 脂肪酸-鞘胺醇-糖 （神经酰胺） 磷脂 糖脂

44. 鞘糖脂

45. 将下列化合物按照生物合成先后关系排列 • 神经酰胺 • 神经节苷脂 • 磷脂酰乙醇胺 • 磷脂酸 • 花生四烯酸 花生四烯酸 神经酰胺 神经节苷脂 花生四烯酸 磷脂酸 磷脂酰乙醇胺

47. 三、萜和类固醇（非皂化脂） • 一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质，在生物体内含量不多，是重要的生物活性物质。

48. 头 尾 1.萜(terpene) • 属于异戊二烯系脂类，不含脂肪酸，属不皂化物。 • 可分为：单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。 • 植物中多数萜类具有特殊气味，维生素A、E、K等都属于萜类，天然橡胶是多萜。