Mechanizmy reakcji organicznych
Sponsored Links
This presentation is the property of its rightful owner.
1 / 65

Mechanizmy reakcji organicznych PowerPoint PPT Presentation


  • 180 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Mechanizmy reakcji organicznych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp 3 )-X. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2.

Download Presentation

Mechanizmy reakcji organicznych

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Mechanizmy reakcji organicznych

Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych


Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych

Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp3)-X


Substytucja – mechanizm SN2


Substytucja – mechanizm SN2


Substytucja – mechanizm SN2


Substytucja nukleofilowa na pierwiastkach innych niż węgiel (S, P,…) – mechanizm SN2?

Czy mechanizm addycji – eliminacji?


  • Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  • bezpośrednie oddziaływanie centrum reakcyjnego z wolą parą elektronów lub elektronami pi wiązań istniejących w tej samej cząsteczce, ale nie sprzężonych z centrum reakcyjnym. Związany z tym wzrost szybkości reakcji to wspomaganie anchimeryczne.


  • Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  • środki alkilujące posiadające element będący grupą sąsiadującą


Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)


Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)


Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)


Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  • przegrupowanie Payne’a

  • przegrupowanie aza-Payne’a


  • β-Eliminacje

  • reakcje, w których atomy lub grupy atomów X i Y są usuwane z cząsteczki

  • nazywamy eliminacjami


  • β-Eliminacje

  • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb


  • β-Eliminacje

  • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb


  • β-Eliminacje

  • Reguła Zaitseva i Hofmanna (powstawanie bardziej lub mniej podstawionych alkenów)


  • β-Eliminacje

  • eliminacja E2’ i synteza związków wysokoenergetycznych


  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E2 halogenków winylowych


  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E2 halogenków winylowych


  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β-Eliminacje

  • fragmentacja β-heteropodstawionych związków metaloorganicznych (eliminacja het1/het2)


  • β-Eliminacje

  • Reakcja Julia (eliminacja het1/het2)


  • β-Eliminacje

  • Olefinacja Petersona (eliminacja het1/het2)


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • enolizacja związków karbonylowych – kontrola stereoelektronowa (Corey 1956)


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • synteza (Z) i (E) enolanów (enolany litowe estrów i ketonów)


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • synteza (E) enolanów litowych estrów i ketonów - cykliczny stan przejściowy, mały podstawnik (R)


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • synteza (Z) enolanów litowych estrów i ketonów - otwarty stan przejściowy, duży podstawnik (R)


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • reakcja aldolowa


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków α,β-nienasyconych (reakcja Michaela)


  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków α,β-nienasyconych (reakcja Michaela)


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na alkenylowym lub arylowym węglu


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • Substytucja nukleofilowa – mechanizm SRN1

  • mechanizm addycji-eliminacji SNAr


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


  • Substytucja i eliminacja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Mechanizm SN2

  • Mechanizm E2 lub E1CB

  • Substytucja mechanizm SRN1

  • Mechanizm eliminacji-addycji

  • Mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu

  • Insercji metalu i wymiany halogen-metal

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Substytucja mechanizm SRN1

Hass, H.B.; Bender, M.L. J. Am. Chem Soc. 1949, 71, 3482-3485


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Substytucja mechanizm SRN1

Carey, F.; Sundberg, R. "Advanced Organic Chemistry." Pt. A, 3ed Ed. Plenum Press: New York. pp. 712-718


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Mechanizm eliminacji-addycji


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów - [2+1]cykloaddycja


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów – insercja do wiązania σ C-H


  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Przesunięcie 1,2


Przegrupowania katalizowane zasadą

Migracja węgiel-węgiel (przegrupowanie Favorskiego)


  • Przegrupowania katalizowane zasadą

  • Przegrupowanie Wolffa


  • Przegrupowania katalizowane zasadą

  • od węgla do azotu


  • Przegrupowania katalizowane zasadą

  • od boru do tlenu


  • Napisz mechanizm poniższych reakcji


  • Napisz mechanizm poniższych reakcji


  • Napisz mechanizm poniższych reakcji

  • Rozpoznaj i napisz mechanizmy reakcji


  • Napisz mechanizm poniższych reakcji

  • Napisz mechanizmy reakcji


  • Login