Mechanizmy reakcji organicznych
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 65

Mechanizmy reakcji organicznych PowerPoint PPT Presentation


  • 164 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Mechanizmy reakcji organicznych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp 3 )-X. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2.

Download Presentation

Mechanizmy reakcji organicznych

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Mechanizmy reakcji organicznych

Mechanizmy reakcji organicznych

Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych


Mechanizmy reakcji organicznych

Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych

Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp3)-X


Mechanizmy reakcji organicznych

Substytucja – mechanizm SN2


Mechanizmy reakcji organicznych

Substytucja – mechanizm SN2


Mechanizmy reakcji organicznych

Substytucja – mechanizm SN2


Mechanizmy reakcji organicznych

Substytucja nukleofilowa na pierwiastkach innych niż węgiel (S, P,…) – mechanizm SN2?

Czy mechanizm addycji – eliminacji?


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  • bezpośrednie oddziaływanie centrum reakcyjnego z wolą parą elektronów lub elektronami pi wiązań istniejących w tej samej cząsteczce, ale nie sprzężonych z centrum reakcyjnym. Związany z tym wzrost szybkości reakcji to wspomaganie anchimeryczne.


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  • środki alkilujące posiadające element będący grupą sąsiadującą


Mechanizmy reakcji organicznych

Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)


Mechanizmy reakcji organicznych

Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)


Mechanizmy reakcji organicznych

Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)


Mechanizmy reakcji organicznych

Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  • przegrupowanie Payne’a

  • przegrupowanie aza-Payne’a


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • reakcje, w których atomy lub grupy atomów X i Y są usuwane z cząsteczki

  • nazywamy eliminacjami


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Reguła Zaitseva i Hofmanna (powstawanie bardziej lub mniej podstawionych alkenów)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • eliminacja E2’ i synteza związków wysokoenergetycznych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E2 halogenków winylowych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E2 halogenków winylowych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • fragmentacja β-heteropodstawionych związków metaloorganicznych (eliminacja het1/het2)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Reakcja Julia (eliminacja het1/het2)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • β-Eliminacje

  • Olefinacja Petersona (eliminacja het1/het2)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków karbonylowych


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • enolizacja związków karbonylowych – kontrola stereoelektronowa (Corey 1956)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • synteza (Z) i (E) enolanów (enolany litowe estrów i ketonów)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • synteza (E) enolanów litowych estrów i ketonów - cykliczny stan przejściowy, mały podstawnik (R)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • synteza (Z) enolanów litowych estrów i ketonów - otwarty stan przejściowy, duży podstawnik (R)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • reakcja aldolowa


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków α,β-nienasyconych (reakcja Michaela)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π

  • addycja do związków α,β-nienasyconych (reakcja Michaela)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na alkenylowym lub arylowym węglu


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • Substytucja nukleofilowa – mechanizm SRN1

  • mechanizm addycji-eliminacji SNAr


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja i eliminacja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Mechanizm SN2

  • Mechanizm E2 lub E1CB

  • Substytucja mechanizm SRN1

  • Mechanizm eliminacji-addycji

  • Mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu

  • Insercji metalu i wymiany halogen-metal

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Substytucja mechanizm SRN1

Hass, H.B.; Bender, M.L. J. Am. Chem Soc. 1949, 71, 3482-3485


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Substytucja mechanizm SRN1

Carey, F.; Sundberg, R. "Advanced Organic Chemistry." Pt. A, 3ed Ed. Plenum Press: New York. pp. 712-718


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Mechanizm eliminacji-addycji


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów - [2+1]cykloaddycja


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów – insercja do wiązania σ C-H


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X

  • Przesunięcie 1,2


Mechanizmy reakcji organicznych

Przegrupowania katalizowane zasadą

Migracja węgiel-węgiel (przegrupowanie Favorskiego)


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Przegrupowania katalizowane zasadą

  • Przegrupowanie Wolffa


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Przegrupowania katalizowane zasadą

  • od węgla do azotu


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Przegrupowania katalizowane zasadą

  • od boru do tlenu


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Napisz mechanizm poniższych reakcji


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Napisz mechanizm poniższych reakcji


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Napisz mechanizm poniższych reakcji

  • Rozpoznaj i napisz mechanizmy reakcji


Mechanizmy reakcji organicznych

  • Napisz mechanizm poniższych reakcji

  • Napisz mechanizmy reakcji


  • Login