Química da vida: Química orgânica e biológica

1. Química da vida: Química orgânica e biológica Prof. Élcio Rodrigo Ramos 13913 Filipe Ewerton 13901 EHD

2. - Características gerais - Alcanos - Hidrocarbonetos insaturados - Alcoóis - Éteres - Grupos carboxílicos - Introdução à bioquímica - Proteínas - Carbohidratos - Ácidos nucléicos Tópicos

3. - A vida na Terra depende dos compostos de carbono - Combustíveis - Roupas - Alimentos - Petróleo - poliméricos - compósitos resistentes - Para entender uma importante parte do cotidiano é necessário estar familiarizado com a química desse elemento. Importância

4. - “Força Vital” - compostos encontrados nos seres vivos só poderiam se formar por sua intervenção (suposição) - Síntese em laboratórios –séc XIX - Ligações C -H - Grupos funcionais – características diferentes Características gerais das moléculas orgânicas

5. Composto somente por C e H Ligações simples CnH2n+2 Alcanos

6. Isômeros estruturais

7. Nomenclaturas • Cadeia maior • Numere a cadeia • Dê o nome e forneça a localização dos grupos substituintes

8. Observações sobre a nomenclatura • Para vários substituintes, relaciona-se em ordem alfabética • Para dois ou mais no mesmo ligante, usa-se a denominação “di”, “tri”...

9. Cicloalcanos • Anéis ou ciclos

10. Hidrocarbonetos insaturados:Alcenos • Apresentam ligação dupla

11. Isômeros geométricos • Cis, trans

12. Alcinos • Apresentam ligação tripla • HC≡CH • C2H2

13. Reações de adição - Presença de ligações carbono-carbono duplas ou triplas - Causa o aumento da reatividade química - Reação mais característica: adição

14. Hidrocarbonetos Aromáticos - Exemplo: benzeno - Muitos estáveis

15. Simetria dos aromáticos - orto- - meta- - para-

16. Grupos funcionais - Características próprias

17. Grupos funcionais

18. Alcoóis R-OH - Derivados de hidrocarbonetos - H substituídos por grupo funcional -OH - Ligação -OH é polar, por isso são muito mais solúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares como a água - Nomencaltura: _ol. Ex.: metanol, etanol, fenol

19. Éteres R-O-R' - Nomenclatura: _ oxi _ Ex.: metoxietano - Formados a partir de duas moléculas de álcool que liberam uma molécula de água - Desidatração – catalisada pelo ácido sufúrico que absorve a água para removê-la do sistema - Usados como solventes

20. É o grupo funcional que contém a ligação dupla C=O e define vários grupos funcionais importantes. Nos aldeídos o grupo carbonílico têm no mínimo um átomo de carbono ligado, já nas cetonas o grupo carbonílico ocorre no interior de uma cadeia carbônica estando ladeado por átomos de carbono. Os aldeídos e cetonas podem ser preparados pela oxidação parcial de alcoóis, com a utilização de agentes como ozônio (O3) e o peróxido de hidrogênio (H2O2). - Aromatizantes como a baunilha e a canela são aldeídos naturais, por outro lado as cetonas são menos reativas e usadas extensivamente como solvente, sendo a acetona a mais utilizada. Grupo Carbonílico

21. Grupo Carbonílico - Os ácidos carboxílicos contêm geralmente a carboxila escrita como COOH. São ácidos fracos e comumente encontrados em produtos de consumo, como o vinagre (ácido acético), a vitamina C (ácido ascórbico), entre outros. • As aminas são bases orgânicas e têm fórmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto, como nos exemplos: CH3CH2NH2 (etilamina), (CH3)3N(trimetilamina). • Já as amidas são formadas da condensação de aminas contendo um hidrogênio ligado ao nitrogênio com os ácidos carboxílicos.

22. Introdução à Bioquímica - A bioquímica estuda de modo mais específico os vários tipos de grupos funcionais abordados anteriormente. - Muitas das grandes moléculas nos sistemas vivos são polímeros de moléculas menores. Esses biopolímeros podem ser classificados em três categorias abrangentes: proteínas, polissacarídeos (carbohidratos) e ácidos nucleicos.

23. Ácidos Nucleicos - São biopolímeros que carregam a informação genética necessária para a reprodução da célula; eles também determinam o desenvolvimento da célula pelo controle da síntese de proteínas. • Existem dois tipos de ácidos nucleicos, o ácido ribonucleico (RNA) e os ácido desoxirribonucleico (DNA). • As unidades fundamentais desses biopolímeros são os nucleotídeos, que são formados a partir das seguintes unidades: 1- Uma molécula de ácido fosfórico, H3PO4. 2- Um açúcar de cinco carbonos. 3- Uma base orgânica contendo nitrogênio. - O componente de açúcar do RNA é a ribose, enquanto o de DNA é a desoxirribose.

24. Ácidos Nucleicos • O polímero DNA é uma hélice de dupla fita mantida unida pelas ligações de hidrogênio entre bases orgânicas emparelhadas entre as duas fitas. • As duas fitas de DNA desenrolam-se durante a divisão da célula, e novas fitas são construídas nas fitas separadas, formando assim duas estruturas de dupla hélice idênticas. Esse processo de replicação permite que a informação genética seja transmitida, quando as células se dividem.

25. Carbohidratos • Os carboidratos (hidratos de carbono) ao contrário do nome, são na verdade aldeídos e cetonas poliidroxílicos • São os principais constituintes estruturais dos vegetais e são as fontes de energia tanto para os vegetais quanto para os animais. • A glicose e a frutose são os monossacarídeos mais comuns ou açúcares mais simples. Monossacarídeos podem se tornar um dissacarídeo por meio de condensação. • Os polissacarídeos são carbohidratos complexos constituídos de muitas unidades de monossacarídeos unidas.

26. Carbohidratos • O amido é um grupo de polissacarídeos encontrado nos vegetais e funciona como principal método para armazenar alimentos em sementes e tubérculos. É a principal fonte de energia alimentar para os humanos. • O glicogênio é uma substância sintetizada no corpo semelhante ao amido, agindo como uma espécie de banco de energia. Concentra-se nos músculos e fígado. • A celulose forma a principal unidade estrutural dos vegetais. A madeira contém aproximadamente 50% de celulose; as fibras de algodão são quase inteiramente celulose. É formada por uma cadeia não-ramificada de unidades de glicose.

27. Grupo Carbonílico • Os ésteres se formam da condensação dos ácidos carboxílcos com os alcoóis, de forma que o OH do grupo carboxílico seja substituído por um grupo alcóxido. • Quando tratados com ácido ou base em solução aquosa, são hidrolizados, isto é, a molécula é divida em seus componentes de álcool e ácido. • Geralmente tem cheiro agradável, quase sempre são responsáveis pelos aromas das frutas.

28. Proteínas • São substâncias macromoleculares presentes em todas as células vivas. Aproximadamente 50% da massa seca de nosso corpo é proteína. • É o principal componente estrutural dos tecidos animais; são parte fundamental da pele, das unhas, das cartilagens e dos músculos. • Algumas catalisam reações, transportam oxigênio, funcionam como hormônio para regular processos específicos do corpo e realizam outras tarefas. • Independente de sua função, todas são quimicamente similares, sendo compostas das mesmas unidades fundamentais, os aminoácidos.

29. Proteínas • Os aminoácidos, que são as unidades fundamentais de todas proteínas, têm o grupo amino localizado no átomo de carbono imediatamente adjacente ao grupo carboxílico. • Normalmente, na maioria das proteínas são encontrados 20 aminoácidos, sendo que nosso corpo pode sintetizar dez desses 20 em quantidades suficientes para nossas necessidades. Os outros dez devem ser ingeridos e são chamados aminoácidos essenciais porque são componentes necessários de nossa dieta. • Os aminoácidos, por possuirem em sua molécula um carbono que tem quatro grupos diferentes ligados a ele, são considerados quirais.

30. Proteínas • Os aminoácidos são unidos pelos grupos amida, cada um desses grupos é chamado ligação peptídica quando for formado pelos aminoácidos. • Uma ligação peptídica é formada por uma reação de condensação entre o grupo carboxílico de um aminoácido e o grupo amina de outro. • Os polipeptídeos são formados quando um grande número de aminoácidos é unido por ligações polipeptídicas. • A sequência dos aminoácidos ao longo de uma cadeia protéica é chamado estrutura primária. Essa estrutura fornece à proteína sua identidade única. Uma variação em apenas um aminoácido pode alterar as características bioquímicas da proteína.

31. Proteínas • Uma das mais importantes classes de proteínas é a das enzimas – moléculas grandes de proteína que funcionam como catalisadores. As enzimas normalmente catalisam apenas reações muito específicas. • A estrutura terciária delas em geral determina que apenas certas moléculas de substrato podem interagir com o sítio ativo da enzima.

32. Referências Bibliográficas - Brown, Theodore L., LeMay, H. Eugene, Bursten, Bruce E. e Burdge, Julia R.Química: A Ciência Central. 2005. 9ª edição. Pearson, São Paulo. - Richey Jr., Herman G. - Química orgânica. 1983. Pretice-Hall, Rio de Janeiro.