Chimie verte autour de la benzo ne
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Chimie verte autour de la benzoïne. Rappels des principes de chimie verte. Diminution des déchets: économie d’atomes réduire les produits secondaires, les solvants utiliser des catalyseurs sélectifs Synthèses moins nocives et plus sécuritaires produits crées peu toxiques et non persistants

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Presentation Transcript
Chimie verte autour de la benzo ne

Chimie verte autour de la benzoïne


Rappels des principes de chimie verte
Rappels des principes de chimie verte

  • Diminution des déchets: économie d’atomes

    réduire les produits secondaires, les solvants

    utiliser des catalyseurs sélectifs

  • Synthèses moins nocives et plus sécuritaires

    produits crées peu toxiques et non persistants

    solvant peu toxiques

    sécurité du procédé

  • Amélioration du rendement énergétique

  • Matières premières renouvelables


Synth se d un anti pileptique
Synthèse d’un anti-épileptique

étape 1:

condensation

étape 3:

Condensation avec urée

étape 2:

oxydation


Plusieurs voies de synth se pour chaque tape
Plusieurs voies de synthèse pour chaque étape

  • Étape 2:

  • HNO3, CH3COOH, D

  • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, D

  • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, µ-ondes

  • MnO2, argile, µ-ondes

  • Étape 3:

  • Urée, EtOH, D

  • Urée, argile, µ-ondes

  • Étape 1:

  • Cyanure, EtOH, D

  • Vitamine B1, EtOH, D

  • Vitamine B1, EtOH, µ-ondes


Etape 1 condensation
Etape 1: condensation

Cyanure, EtOH, D

Vitamine B1, EtOH, µ-ondes

Catalyseur non toxique

Catalyseur renouvelable (fermentation de levures)

Moindre dépense énergétique

Synthèse biomimétique

  • Catalyseur très toxique


Synth se biomim tique
Synthèse biomimétique

cyanure

Vitamine B1

Étude des réactions in-vivo de la vitamine B1 dans le métabolisme des glucides montre le départ d’un proton acide

  • Nucléophile

  • Bon groupe partant


Etape 2 oxydation
Etape 2: oxydation

Conditions opératoires

Analyse au regard des principes de chimie verte


Activation thermique
Activation thermique

  • Chaleur transmise par conduction à travers la paroi chaude du réacteur

  • Agitation moléculaire

  • Transmission de proche en proche à toutes les molécules

  • Durée +/- longue avant d’atteindre le cœur du réacteur


Activation onde
Activation µ-onde

  • Basculement rapide des molécules polaires avec le champ électrique alternatif

    f = 2450 MHz et l = 12,2 cm


  • Échauffement local des molécules

    50 mL de liquide, 1 min à 1 kW

    cœur du réacteur atteint dès le début

    meilleur homogénéité

  • Echauffement de court durée

    minimise décomposition thermique

    moins de réactions secondaires


Solvant phase solide
Solvant / phase solide

Synthèse avec solvant:

  • Dissolution réactifs + mise en contact réaction

  • interactions solvant - réactif /intermédiaire

    effet de stabilisation

    rendement

  • Contrôle des échanges thermiques

    apport par convection de l’énergie nécessaire

    évacuation de la chaleur (exothermique)

    Cout en énergie et en matière

    + éventuelle toxicité


Synthèse sur support solide:

  • Mise en contact par broyage et/ou adsorption

  • Support: alumine basique

    argiles acide

  • Activation µ-onde

    mauvais conducteur thermique

    mais irradiation qq min au µ-onde forte température

  • Régénération du support

    Propre, efficace et économique

Catalyse possible



Proposition pour cette formation
Proposition pour cette formation

TP1a: Synthèse multi-étapes au µ-onde

  • Étape 2:

  • MnO2, argile, µ-ondes

  • HNO3, CH3COOH, D

  • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, D

  • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, µ-ondes

  • Étape 3:

  • Urée, argile, µ-ondes

  • Urée, EtOH, D

  • Étape 1:

  • Vitamine B1, EtOH, µ-ondes

  • Cyanure

  • Vitamine B1, EtOH, D

TP1b: Comparaison des procédés sur 1 étape


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