4.2.3 Systémové názvoslovie uhľovodíkov

1. CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 74 - 80 -1- -2- 4 CHÉMIAZLÚČENÍN UHLÍKA Keď má vzorec viac dvojitých alebo trojitých väzieb, používame násobiace predpony v spojení s príponou –én alebo –ín, teda: -adién, -atrién,–adiín, atď. Hlavným reťazcom pri nenasýtených uhľovodíkoch je reťazec s najväčšímpočtom násobných väzieb, ktorý nemusí byť vždy najdlhší. Pozn.: Kvôli lepšej výslovnosti sa prípony typu –adién v názvoch rozdeľujú. Napríklad ku kmeňu „but“ sa pripojí písmeno „a“ a prípona –dién nasleduje za príslušnými číslami, ktoré udávajú polohu násobných väzieb (napr.: buta-1,3-dién atď.). 4.2.3 Systémové názvoslovie uhľovodíkov Systémové názvoslovie, ktoré sa používa na pomenovanie uhľovodíkov, ale aj ich derivátov, je utvorené z viacerých súborov pravidiel, ktoré sa postupne formulovali takmer sto rokov (od roku 1892) pod patronátom svetovej chemickej organizácie. Dnes túto organizáciu poznáme pod skratkou IUPAC, čo znamená Medzinárodná únia pre čistú a aplikovanú chémiu. 6 5 4 3 2 1 CH3–CH2–CH2–C≡C–CH3 Poznáme niekoľko typov systémového názvoslovia. Najdôležitejšie je substitučné názvoslovie, podľa ktorého možno pomenovať systémovým názvom ktorúkoľvek organickú zlúčeninu. Okrem substitučného názvoslovia sa pre najjednoduchšie derivátyuhľovodíkov používa názvoslovie skupinové (napr. metylalkohol, metylchlorid...) hex-2-ín 4 1 2 3 1 2 3 4 5 6 CH2=C=CH2 CH2=CH–CH=CH2 CH2=CH–CH2–CH=CH–CH3 1 2 3 4 5 6 CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH3 propadién buta-1,3-dién hexa-1,4-dién hex-1-én Pri tvorení systémového názvu uhľovodíka zo vzorca sa postupuje takto: Hlavný reťazec pri nenasýtených uhľovodíkoch číslujeme tak, aby polohy násobných väzieb mali čo najmenšie čísla. 1. Vo vzorci vyhľadáme hlavný reťazec, ktorým je pri alkánoch reťazecs najväčším počtom uhlíkových atómov. Pri cyklických uhľovodíkoch je to zvyčajne cyklus. 4.V konečnom názve uhľovodíka sa názvy jednoväzbových skupín abecedne predradia k názvu hlavného reťazca bez ohľadu na násobiace predpony. Čísla, ktoré udávajú ich polohu, v názve sa dávajú pred ne a oddeľujú sa pomlčkami. 2. Prítomnosť jednoväzbových skupín, pripojených k hlavnému reťazcuvyjadríme ich názvami a polohu vyznačíme číslami. To znamená, že hlavný reťazec musíme očíslovať. Číslujeme vždy tak, aby čísla uhlíkových atómov, na ktorých sú naviazané jednoväzbové skupiny, boli čo najmenšie. V prípade, že je k hlavnému reťazcu pripojených niekoľko rovnakýchjednoväzbových skupín, ich počet vyjadríme násobiacou predponou: di- (dva), tri- (tri), tetra- (štyri) atď., ktorú pripojíme pred ich názov. Polohu každej z nich vyjadríme príslušnými číslami (napr. 2,2,3-trimetylhexán, 1-etyl-3-izopropylcyklohexán). CH2CH2CH3 CH3 CH3 2 1 3 5 6 4 CH2=C–––C–––C=CH–CH3 a) b) 1 CH3––C–––CH–––CH–CH2–CH3 2 3 4 5 6 CH3 CH3–CH2 CH3 4-etyl-2,2,3-trimetylhexán 4-propyl-3-etyl-2,3-dimetylhexa-1,4-dién CH3 ▼ ÚlohyUčebnica str. 79-80. CH3 CH2CH3 1. Uveďte názvy týchto uhľovodíkov. CH3–CH– CH3-CH=C=CH2 , CH3-CH2-C≡CH, CH2=CH2, CH3-CH2-CH3, CH3-CC-CH2-CH3HCCH, CH3–CH2–CH2–CH–C–CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 , CH3–CH2 2,2,3-trimetylhexán 1-etyl-3-izopropylcyklohexán a b c d CH3 3-metylheptán CH3 2.Napíšte vzorce týchto uhľovodíkov: 3. Pri nenasýtených uhľovodíkoch prítomnosť dvojitej väzby vyznačíme príponou -én, prítomnosť trojitej väzby príponou –ín, a to miesto pôvodnej prípony -án v názve hlavného reťazca. Poloha násobnej väzby - číslo sa píše pred príponou. a) hept-1-ín, b) hexa-1,3,5- trién, c) 3-etyl-3-metyloktán, e f g f)1,1,2-trimetylcyklopropán, d) cyklohexa-1,3- dién, e) butylbenzén, CH3–CH2–CH2–CH2–CH–CH3 | CH3CH2 5 C≡CH 6 2 1 3 4 CH3-CC-CH3 CH2=CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 CH3-CH2-CH=CH2 3.Môže byť názov cyklobutén bez udania polohy dvojitej väzby? but-2-ín but-1-én 4-propylhex-1-én-5-ín 4.Je správny názov 5-etylhexán?

2. CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 74 - 80 -3- -4- 4 CHÉMIAZLÚČENÍN UHLÍKA ▼ ÚlohyUčebnica str. 79. 1. Pomenujte tieto uhľovodíky : a) b) CH3–CH–CH2–CH2 –CH–CH=CH2 | CH2–CH3 | CH3 CH3–CH2–C–––C–CH2–CH3 CH3 || CH2 || CH2 CH2–CH3 c) d) e) CH3 6 CH3 5 1 2 4 f) H3C g) h) 3 H3C CH3 CH=CH2 6 6 5 5 1 1 2 2 4 4 3 3

3. -2- -1- Prípravné úlohy SYSTÉMOVÉ NÁZVOSLOVIE UHĽOVODÍKOV 1. Pomenujte tieto uhľovodíky : (Píšte aj vzorce aj názvy !) 4. Napíšte vzorce týchto uhľovodíkov : (Píšte aj názvy aj vzorce !) a) 2,4-dimetylpent-2-én; b) 1,3,4-trimetylcyklohexán; c) difenylmetán; d) 2,2-dimetylhexán CH3 | CH3 | CH3–CH2–CH2–CH2–C–CH3 a) b) CH3 | CH3–C–CH = CH–CH3 | CH3 | CH3 CH3–CH2–CH = CH–CH2–CH2–CH–CH3 CH3 CH3 | 5. Pomenujte tieto uhľovodíky : (Píšte aj vzorce aj názvy !) CH3–CH2–C–CH2–CH2–CH3 CH3 c) d) CH3–C≡C–CH3 | CH3 CH3–CH2 | CH3–CH2–C–CH2–C–CH2–CH2–CH3 || CH2 CH3–CH–CH–CH2–C–CH2–CH2–CH3 || CH2 | CH3 || CH2 2. Napíšte vzorce týchto uhľovodíkov : (Píšte aj názvy aj vzorce !) a)3,3-dimetylhex-1-én; b) 3-etyl-3-metylheptán; c) 2-etyl-3-metylpenta-1,4-dién ; d) 2-metylbuta-1,3-dién a b c d e f ―CH―CH3 CH3 | | CH3 3. Pomenujte tieto uhľovodíky : (Píšte aj vzorce aj názvy !) CH3 CH3 CH3–CH― | CH3 CH3 g h ―CH3 \ CH3 CH a CH3 | b c H3C CH3 CH3 CH3 ―CH=CH2 CH3 CH2CH3 CH3 ch i ―CH2–CH3 ―CH=CH2 d e f CH2=CH– 6. Napíšte vzorce týchto uhľovodíkov : (Píšte aj názvy aj vzorce !) a) 3,4-dimetylokt-1-én; b) 3-etyl-4-metylpenta-1,2,4-trién; c) 2,2,3-trimetylhexán; d) trifenylmetán \ CH3 \ CH3 CH3–CH2– \ CH3 g h ch i \ CH2CH2CH3