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第八章 脂类代谢

第八章 脂类代谢. 脂类. 第一节 引言 第二节 脂肪酸 第三节 三酰甘油 第四节 磷 脂 和糖 脂 第五节 萜类 和类固醇 第六节 膜蛋白 第七节 脂类的提取、分离和分析. 第一节 引言. 一、 脂类的定义：脂类（ lipid ）亦译为脂质或类脂，是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸多为 4 碳以上的长链一元羧酸 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是 C H O, 有些尚含 N S P 。. 二 、脂类的分类. II 按能否被碱水解分类

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第八章 脂类代谢

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  1. 第八章 脂类代谢

  2. 脂类 • 第一节 引言 • 第二节 脂肪酸 • 第三节 三酰甘油 • 第四节 磷脂和糖脂 • 第五节 萜类和类固醇 • 第六节 膜蛋白 • 第七节 脂类的提取、分离和分析

  3. 第一节 引言 一、脂类的定义：脂类（lipid）亦译为脂质或类脂，是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含N S P。

  4. 二 、脂类的分类 • II 按能否被碱水解分类 • 可皂化脂类 • 不可皂化脂类 I 按化学组成分类 • 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类

  5. 由脂肪酸和醇类所形成的酯 • 脂酰甘油酯（最丰富的为甘油三酯或称三酰甘油) • 蜡（16-16C以上的长链脂肪酸和16-30C的一元醇或固醇） 单纯脂类 复合脂类 • 单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和 醇外，还含有非脂分子的成分，包括： • 磷脂（磷酸和含氮碱） • 糖脂（糖） • 硫脂（硫酸）

  6. 衍生脂类：由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。衍生脂类：由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。 • 萜类：天然色素、香精油、天然橡胶 • 固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素） • 其他脂类：维生素A、D、E、K等。

  7. 可皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的称为可皂化脂类。可皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的称为可皂化脂类。 不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的称为不可皂化脂类。主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类

  8. 重要脂类： 甘 油 三 酯(脂肪） O= CH2—O —C—R1 O= — R2—C—O—C—H O= — CH2—O —C—R3 R1、R2、R3可以相同，也可以不全相同甚至完全不同， R2多是不饱和的。

  9. R2 C CH CH2 P 磷 脂 CH2 C R1 CH P X - X= H 磷脂酸X=-CH2-CH2-NH3+ 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂） X= CH2 CH2 X= CH2 CH N+(CH3) 3 磷脂酰胆碱（卵磷脂） NH2 磷脂酰丝氨酸 COOH

  10. 三、 脂类的生物学功能 • 贮存脂类——重要的贮能供能物质，每克脂肪（高度还原的物质）氧化时可释放出37 kJ 的能量，每克糖和蛋白质氧化时释放的能量仅为17kJ。保护和保温作用。在海洋的浮游生物中蜡是代谢燃料的储存形式，蜡还有保护功能。 • 结构脂类——磷脂、糖脂、固醇类等有机物是生物体的重要成分（如生物膜系统） • 活性脂类——固醇类、萜类是一些激素和维生素等生理活性物质的前体

  11. 第二节 脂肪酸 一、分类 按碳数分：短链（ 2－ 4C） 中链（ 6－10C） 长链（12－26C） 按双键分：饱和FA、 不饱和FA 按来源分：必需FA 、非必需FA 必需脂肪酸是指机体需要，但自身不能合成，必须要靠食物提供的一些多烯脂肪酸。

  12. 饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 含1个双键（油酸） 脂肪酸 含2个双键（亚油酸） 不饱和脂肪酸 含3个双键（亚麻酸） 含4个双键（花生四烯酸） 天然脂肪酸中的双键多为顺式结构。

  13. 二、命名 1、习惯命名：丁酸、油酸等 2、系统命名 编码体系： -COOH 始  （或η）编码体系： CH3-始  （希腊字母 ： -CH2COOH ）

  14. 脂肪酸碳原子的编码体系 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH △编码体系 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

  15. 亚麻酸 18:3 ω3, 6, 9  3 6 9 CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH (CH2)7COOH 15 12 9 

  16. 油酸 18:1 ω 9  9 CH3（ CH2）7 CH CH (CH2)7COOH 9 

  17. ω（或η）编码系统 族 母体脂肪酸 ω-7　　 　 软油酸 (16:1, ω7 ) ω-9　　 　 油酸 (18:1, ω9 ) ω-6亚油酸 (18:2, ω6,9 ) ω-3　　 　 亚麻酸 (18:3, ω3,6,9 )

  18. 动物体内重要脂肪酸 双键位置 习惯名称 系统名称 碳原子数 双键数 族 Δ系 ω系 乙酸 2 0 月桂酸 十二碳脂酸 12 0 肉豆蔻酸 十四碳脂酸 14 0 软脂酸 十六碳脂酸 16 0 硬脂酸 十八碳脂酸 18 0 油酸 十八碳一烯酸 18 1 9 9 ω-9 亚油酸 十八碳二烯酸 18 2 9,12 6,9 ω-6 亚麻酸 十八碳三烯酸 18 3 9,12,15 3,6,9 ω-3 γ-亚麻酸 十八碳一烯酸 18 3 6,9,12 6,9,12 ω-6 花生四烯酸 二十碳四烯酸 20 4 5,8,11,14 6,9,12 , 15 ω-6 鱼油五烯酸 二十碳五烯酸 20 5 5,8,11,14,17 3,6,9,12,15 ω-3

  19. 海洋生物 “ 3A ” EPA Eicosapentaenoic acid 二十 碳五烯酸 DHA Docosahexaenoic acid 二十二碳六烯酸 DPA Docosapentaenoic acid 二十二碳五烯酸

  20. 第三节 三酰甘油 1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。 O= CH2—O —C—R1 O= — R2—C—O—C—H O= — CH2—O —C—R3 R1、R2、R3可以相同，也可以不全相同甚至完全不同， R2多是不饱和的。

  21. 第四节 磷脂和糖脂 磷脂 主要是磷酸甘油二脂。

  22. CH2OCOR1 R2OCOCH CH2—O— O- P—O— O 非极性尾 非极性尾 H H X 极性头 磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。

  23. 磷脂的结构类型

  24. 卵磷脂的结构

  25. 磷脂的特点 • 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。 • 磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。

  26. 磷脂的两亲性结构 极性端 非极性端

  27. 糖脂 糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。 动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。 结构为： 半乳糖

  28. 脑苷脂的分子结构

  29. 第五节 萜类和类固醇一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质 • 萜：由两个或多个异戊二烯单位（C5）连接而成。 • 单萜（C10） • 倍半萜（C15） • 双萜（C20） • 三萜（C30） • 四萜（C40） • 多萜

  30. 固醇（甾醇）类 固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物。

  31. 胆固醇的结构

  32. 第六节脂蛋白 血浆脂蛋白的分类 1．电泳分类法：根据电泳迁移率的不同进行分类，可分为四类： 乳糜微粒 → β-脂蛋白 → 前β-脂蛋白 → α-脂蛋白。 2．超速离心法：按脂蛋白密度高低进行分类，也分为四类： 乳糜微粒 （CM） → 极低密度脂蛋白（VLDL） →低密度脂蛋白（LDL） →高密度脂蛋白（HDL）。

  33. 血浆脂蛋白的组成： • 血浆脂蛋白均由蛋白质（载脂蛋白，Apo）、甘油三酯(TG)、磷脂(PL)、胆固醇(Ch)及其酯(ChE)所组成。 • 不同的脂蛋白仅有含量上的差异而无本质上的不同。 • 乳糜微粒中，含TG90%以上；VLDL中的TG也达50%以上；LDL主要含Ch及ChE，约占40%～50%；而HDL中载脂蛋白的含量则占50%，此外，Ch、ChE及PL的含量也较高。

  34. 第七节 脂类的提取、分离和分析 • 脂类的有机溶剂提取 • 脂类的色谱分离 • 混合脂肪酸的气相色谱分析 • 脂类结构的测定

  35. 脂类代谢

  36. 第一节 脂类的消化和吸收自学

  37. 第二节 甘油三酯代谢 一、甘油三酯的分解代谢 (一) 脂肪动员： • 在激素敏感脂肪酶的催化下水解并释放出脂肪酸，供给全身各组织细胞摄取利用的过程称为脂肪动员。 • 脂肪动员的结果是生成三分子的自由脂肪酸（FFA）和一分子的甘油。

  38. 脂肪动员的基本过程 甘油三酯 ↓激素敏感脂肪酶 脂肪酸+甘油二酯 ↓甘油二酯酶 脂肪酸+甘油一酯 ↓甘油一酯酶 脂肪酸+甘油

  39. + - • 激素敏感脂肪酶（HSL）是脂肪动员的关键酶。主要受共价修饰调节。 胰岛素 前列腺素E2 烟酸 肾上腺素 去甲肾上腺素 胰高血糖素 激素敏感脂肪酶

  40. (二)脂肪酸分解 脂肪酸分解代谢 ： 脂肪酸的长链被氧化，最终产生能量的过程。 脂肪酸分解代谢的场所： 肝、肌肉组织最活跃 分类： 根据氧化发生的碳原子的位置分： β-氧化、α-氧化、ω-氧化

  41. H H H H H H H H H H H H H H H α β ω H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-COOH H H H H H H H H H H H H H H H β-氧化 ω-氧化 α-氧化

  42. 脂肪酸的β氧化： 脂肪酸氧化时，脂肪酸链上的碳原子不是逐个切下， 而是从羧基端开始，每次切下二个碳原子的化合物 （乙酰辅酶A），由于氧化发生在脂肪酸的位碳原 子，故被称为脂肪酸－氧化 。

  43. 脂肪酸的β氧化： 1. 活化：在线粒体外膜或内质网进行此反应过程。(脂酰CoA的生成) R-COOH + HSCoA+ ATP R-CO～SCoA + AMP + Ppi 耗能：2 个高能 P 键 脂酰CoA合酶 （硫激酶）

  44. 2. 脂酰CoA进入线粒体 载体－肉碱 1）结构： (CH3)3N+CH2CH(OH)CH2COO- L- 羟 -  - 三甲氨基丁酸 2）部位: 线粒体膜 3）功能：运载脂酰CoA进入线粒体 机理： 肉碱脂酰转移酶Ⅰ－FA分解限速酶 （线粒体外膜） 肉碱脂酰转移酶Ⅱ （线粒体内膜）

  45. 脂酰CoA进入线粒体的过程 *

  46. ATP + CoA AMP+PPi 脂酰CoA FA 肉碱脂酰 转移酶 I 线粒体外膜 CoA 脂酰CoA 合酶 脂酰肉碱 肉碱脂酰 转移酶Ⅱ 脂酰肉碱移位酶 线粒体内膜 脂酰肉碱 肉 碱 CoA 脂酰-CoA β-氧化 基 质 脂酰-CoA 肉碱 脂酰肉碱 长链脂酰CoA进入线粒体的机制

  47. FAD FADH2 OH 烯脂酰CoA水合酶 RCH CH2CO-SCoA 脂酰CoA脱氢酶 H2O 3.脂肪酸的β-氧化 （1）脱氢反应 RCH2CH2CO-SCoA RCH＝CHCO-SCoA 脂酰CoA 反2-烯酰CoA （2）加水反应 RCH＝CHCO-SCoA L(+)-羟脂酰CoA

  48. O O 羟脂酰CoA脱氢酶 硫解酶 RC CH2CO-SCoA RC CH2CO-SCoA NADH+H+ NAD＋ OH RCH CH2CO-SCoA （3）再脱氢反应 -酮脂酰CoA （4）硫解反应 ＋ HSCoA RCO-SCoA ＋ CH3CO-SCoA 乙酰CoA 脂酰CoA（少2C）

  49. β-氧化的反应过程 脱氢 脂酰CoA脱氢酶 水化酶 水化 硫解 硫解酶 β-羟脂酰CoA脱氢酶 再脱氢

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