1 / 17

Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden

Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden. Marcus Hans Betreuer: Carolin Thiele 03.02.2010 Vortrag zum OCF. Inhalt. 1.Allgemeine Begriff 2.Carbonsäure  Aldehyd 2.1.Mechanismus 2.2Beispiel 3.Carbonsäurederivat  Aldehyd 3.1Mechanismen 3.2Beispiel 4.Quellen. Allgemein.

adair
Download Presentation

Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden Marcus Hans Betreuer: Carolin Thiele 03.02.2010 Vortrag zum OCF

  2. Inhalt • 1.Allgemeine Begriff • 2.Carbonsäure  Aldehyd • 2.1.Mechanismus • 2.2Beispiel • 3.Carbonsäurederivat  Aldehyd • 3.1Mechanismen • 3.2Beispiel • 4.Quellen

  3. Allgemein • Reduktion: Erniedrigung der Oxidationszahl

  4. Carbonsäure Aldehyd • Schwierige Reaktion: Gefahr der Überreduktion • Carbonsäure kann sehr leicht zum Alkohol reduziert werden. • Reduktion zum Aldehyd nur unter speziellen Bedingungen und Reagenzien möglich, da Aldehyd (2x+I,keinM-Effekt) reaktiver als Säure (2x+I, 1x+M-Effekt).

  5. Reduktionsmöglichkeiten

  6. Möglichkeiten • Direkte Reduktion der Carbonsäure • Indirekte Reduktion d.h. über einen Ester, Carbonsäurechlorid oder Säureamid

  7. Reduktion einer Carbonsäure • Bedingungen: tiefe Temperatur

  8. Synthese von Thujon

  9. Reduktion eines Esters • Bedingungen: 1.Sterisch großes Reduktionsmittel: z.B. DIBALH: 2.Tiefe Temperaturen (-70°C) 3. nicht-koordinierendes Lösungsmittel (Dichlormethan, Toluol, Hexan)

  10. Reduktion eines Esters

  11. Synthese von Camptothecin

  12. Reduktion eines Carbonsäurechlorides • Bedingungen: 1.Reduktionsmittel: Natriumborhydrid,Lindlar-Pd/ ,(Rosenmund), 2.Tiefe Temperaturen (-78°C)

  13. Reduktion eines Carbonsäurechlorides

  14. Fukuyama-Kupplung • Umsetzung von Thioestern (Steglich) • Sehr milde Reaktionsbedingung

  15. Mechanismus

  16. Weitere Reaktionen • Bedingungen wie zuvor

  17. Ende • Skript OC04 SS09 Prof. Jauch Kapitel 8.3. • W.Oppolzer et al., Helv. Chim. Acta 80, 623-639 (1997) • M.A. Ciufolini et al. , Angew. Chem. 108, 1789-1791 (1996) • www.organische-chemie.ch/OC/Namen/fukuyama-reduktion.htm • Carey Sundberg, Advanced organic chemistry part B S402 • Skript OC02 Wenz WS08/09

More Related